3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5-fluorouridine | 127978-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5-fluorouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 127978-87-4
• 化学式: C₁₅H₂₅FN₂O₆Si
• 分子量: 376.457
• InChiKey: SZSXVZQAFWSNJO-PRULPYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5-fluorouridine 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Muraymycin 核苷抗生素：核苷单位变异的构效关系

  摘要：

  Muraymycins 是天然存在的核苷类抗生素的一个亚类，具有良好的抗菌活性。它们抑制细菌酶转位酶 I (MraY)，这是一种临床上尚未开发的靶标，介导细菌肽聚糖生物合成的重要细胞内步骤。已经合成了几种结构简化的 muraymycin 类似物用于构效关系 (SAR) 研究。我们现在报告在核苷单元中具有前所未有变化的新型衍生物。为了合成这些新的 muraymycin 类似物，我们采用了一种促进不同核苷氨基酸基序引入的双向方法。这还包括胸苷和 5-氟尿苷衍生的核苷核心结构。使用体外检测 MraY 活性，发现在嘧啶核碱基的 5 位引入取代基导致对 MraY 的抑制活性显着丧失。核碱基芳香性的丧失（通过尿嘧啶 C5-C6 双键的还原）导致约。抑制效力降低十倍。相比之下，2'-羟基的去除提供了保留的活性，因此证明核糖部分的修饰可能具有良好的耐受性。总体而言，这些新的 SAR 见解将指导新型 muraymycin

  DOI：

  10.3390/molecules25010022
• 作为产物：
  描述：

  5-氟尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  Muraymycin 核苷抗生素：核苷单位变异的构效关系

  摘要：

  Muraymycins 是天然存在的核苷类抗生素的一个亚类，具有良好的抗菌活性。它们抑制细菌酶转位酶 I (MraY)，这是一种临床上尚未开发的靶标，介导细菌肽聚糖生物合成的重要细胞内步骤。已经合成了几种结构简化的 muraymycin 类似物用于构效关系 (SAR) 研究。我们现在报告在核苷单元中具有前所未有变化的新型衍生物。为了合成这些新的 muraymycin 类似物，我们采用了一种促进不同核苷氨基酸基序引入的双向方法。这还包括胸苷和 5-氟尿苷衍生的核苷核心结构。使用体外检测 MraY 活性，发现在嘧啶核碱基的 5 位引入取代基导致对 MraY 的抑制活性显着丧失。核碱基芳香性的丧失（通过尿嘧啶 C5-C6 双键的还原）导致约。抑制效力降低十倍。相比之下，2'-羟基的去除提供了保留的活性，因此证明核糖部分的修饰可能具有良好的耐受性。总体而言，这些新的 SAR 见解将指导新型 muraymycin

  DOI：

  10.3390/molecules25010022

文献信息

• Muraymycin Nucleoside Antibiotics: Structure-Activity Relationship for Variations in the Nucleoside Unit
  作者：Anna Heib、Giuliana Niro、Stefanie C. Weck、Stefan Koppermann、Christian Ducho

  DOI：10.3390/molecules25010022

  日期：——

  relationship (SAR) studies. We now report on novel derivatives with unprecedented variations in the nucleoside unit. For the synthesis of these new muraymycin analogues, we employed a bipartite approach facilitating the introduction of different nucleosyl amino acid motifs. This also included thymidine- and 5-fluorouridine-derived nucleoside core structures. Using an in vitro assay for MraY activity, it was

  Muraymycins 是天然存在的核苷类抗生素的一个亚类，具有良好的抗菌活性。它们抑制细菌酶转位酶 I (MraY)，这是一种临床上尚未开发的靶标，介导细菌肽聚糖生物合成的重要细胞内步骤。已经合成了几种结构简化的 muraymycin 类似物用于构效关系 (SAR) 研究。我们现在报告在核苷单元中具有前所未有变化的新型衍生物。为了合成这些新的 muraymycin 类似物，我们采用了一种促进不同核苷氨基酸基序引入的双向方法。这还包括胸苷和 5-氟尿苷衍生的核苷核心结构。使用体外检测 MraY 活性，发现在嘧啶核碱基的 5 位引入取代基导致对 MraY 的抑制活性显着丧失。核碱基芳香性的丧失（通过尿嘧啶 C5-C6 双键的还原）导致约。抑制效力降低十倍。相比之下，2'-羟基的去除提供了保留的活性，因此证明核糖部分的修饰可能具有良好的耐受性。总体而言，这些新的 SAR 见解将指导新型 muraymycin