3'-O-(4-carboxybutyryl)-5-fluorouridine | 163680-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-(4-carboxybutyryl)-5-fluorouridine
• 英文别名: Uridine, 5-fluoro-, 3'-(hydrogen pentanedioate)；5-[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 163680-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₇FN₂O₉
• 分子量: 376.295
• InChiKey: PWBHNTYXVPHMPQ-GDECHXLSSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 5-氟尿嘧啶核苷 在 吡啶 作用下， 反应 120.0h， 生成 5'-O-(4-carboxybutyryl)-5-fluorouridine 、 2'-O-(4-carboxybutyryl)-5-fluorouridine 、 3'-O-(4-carboxybutyryl)-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of the Monoesters of 5-Fluorouridine with 4-Carboxybutyric Acid and Their Conjugates with Chitosan.

  摘要：

  2'-O-(4- 羧基丁酰基)-5-氟尿苷(2'-glu-FUR)和 3'-O-(4- 羧基丁酰基)-5-氟尿苷(3'-glu-FUR)的混合物被命名为(glu-FUR(I))、和 5'-O-(4-羧基丁酰基)-5-氟尿苷(5'-glu-FUR)，命名为 glu-FUR(II)。此外，还制备了壳聚糖-glu-FUR(I)共轭物和壳聚糖-glu-FUR(II)共轭物。对所获化合物的体外特性进行了研究。结果表明，在 pH 值为 7.4 的 1/15 M 磷酸盐缓冲液中，2'-glu-FUR 和 3'-glu-FUR 可迅速达到平衡。与 glu-FUR（I）相比，Glu-FUR（II）更容易进入壳聚糖。对于每种化合物，在弱碱性 pH 值下都会加速化学水解，而在生理 pH 值下则会观察到 FUR 的逐渐再生。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.340

文献信息

• Synthesis and Properties of the Monoesters of 5-Fluorouridine with 4-Carboxybutyric Acid and Their Conjugates with Chitosan.
  作者：Hiraku ONISHI、Yoshiharu MACHIDA、Tsuneji NAGAI

  DOI：10.1248/cpb.43.340

  日期：——

  The mixture of 2'-O-(4-carboxybutyryl)-5-fluorouridine (2'-glu-FUR) and 3'-O-(4-carboxybutyryl)-5-fluorouridine (3'-glu-FUR), named (glu-FUR(I)), and 5'-O-(4-carboxybutyryl)-5-fluorouridine (5'-glu-FUR), named glu-FUR(II), were easily obtained from the reaction of 5-fluorouridine (FUR) with glutaric anhydride. In addition, the chitosan-glu-FUR(I) conjugate and the chitosan-glu-FUR(II) conjugate were prepared. The obtained compounds were investigated regarding their in vitro characteristics. Equilibrium between 2'-glu-FUR and 3'-glu-FUR was suggested to be attained quickly in a 1/15 M phosphate buffer of pH 7.4. Glu-FUR(II) was found to be introduced into chitosan more easily than glu-FUR(I). For every compound, chemical hydrolysis was accelerated at weakly basic pH and a gradual regeneration of FUR was observed at physiological pH.

  2'-O-(4- 羧基丁酰基)-5-氟尿苷(2'-glu-FUR)和 3'-O-(4- 羧基丁酰基)-5-氟尿苷(3'-glu-FUR)的混合物被命名为(glu-FUR(I))、和 5'-O-(4-羧基丁酰基)-5-氟尿苷(5'-glu-FUR)，命名为 glu-FUR(II)。此外，还制备了壳聚糖-glu-FUR(I)共轭物和壳聚糖-glu-FUR(II)共轭物。对所获化合物的体外特性进行了研究。结果表明，在 pH 值为 7.4 的 1/15 M 磷酸盐缓冲液中，2'-glu-FUR 和 3'-glu-FUR 可迅速达到平衡。与 glu-FUR（I）相比，Glu-FUR（II）更容易进入壳聚糖。对于每种化合物，在弱碱性 pH 值下都会加速化学水解，而在生理 pH 值下则会观察到 FUR 的逐渐再生。