5-氟尿苷5'-磷酸酯 | 796-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 5-氟尿苷5'-磷酸酯
• 英文名称: 5-fluorouridine 5′-monophosphate
• 英文别名: 5-fluorouridine-5’-monophosphate；5-fluoro-5'-monophosphate uridine；5-fluorouridine 5'-monophosphate；5-fluorouridine-5'-monophosphate；fluorouridine monophosphate；5-FdUMP；5-Fluorouridine monophosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 796-66-7
• 化学式: C₉H₁₂FN₂O₉P
• 分子量: 342.174
• InChiKey: RNBMPPYRHNWTMA-UAKXSSHOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 5-氟尿苷5'-磷酸酯 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium perchlorate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到D-ImpF-U
  参考文献：
  名称：

  使用蒙脱石作为催化剂的无保护基团的核苷酸二聚体合成。

  摘要：

  已经开发了提供包含天然或非天然核苷残基的核苷酸二聚体的合成。在不存在保护基的情况下，将核糖核苷5'-磷酰胺基咪唑化物添加到吸附在蒙脱石上的核苷中性pH下。大约30％的咪唑化物被转化为2'-5'二聚体和3'-5'二聚体，其余的则被水解为5'-单磷酸酯。通过多种组合进行的实验表明，该方法可能会受到限制，包括杂手性和嵌合合成。这种绿色化学方法使得能够从活化的核苷酸本身，具有核苷的活化核苷酸和具有核苷酸5'-单磷酸酯的活化核苷酸合成二聚体。 [本文提供补充材料。转到发布者的在线版《核苷酸，核苷酸和核酸》以查看免费的补充文件。]

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.701787
• 作为产物：
  描述：

  5-氟尿嘧啶核苷 在 磷酸三甲酯 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-氟尿苷5'-磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过化学磷酸化和微生物尿嘧啶转移，由5-氟尿苷合成5-氟尿苷5'-二磷酸半乳糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00231-2

文献信息

• ADJUVANT IN THE FORM OF A LIPID-MODIFIED NUCLEIC ACID
  申请人：Hoerr Ingmar

  公开号：US20070280929A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention relates to an immune-stimulating adjuvant in the form of a lipid-modified nucleic acid, optionally in combination with further adjuvants. The invention relates further to a pharmaceutical composition and to a vaccine, each containing an immune-stimulating adjuvant according to the invention, at least one active ingredient and optionally a pharmaceutically acceptable carrier and/or further auxiliary substances and additives and/or further adjuvants. The present invention relates likewise to the use of the pharmaceutical composition according to the invention and of the vaccine according to the invention for the treatment of infectious diseases or cancer diseases. Likewise, the present invention includes the use of the immune-stimulating adjuvant according to the invention in the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment of cancer diseases or infectious diseases.

  本发明涉及一种免疫刺激佐剂，其形式为脂质修饰的核酸，可选地与其他佐剂结合。该发明还涉及一种含有根据本发明的免疫刺激佐剂、至少一种活性成分以及可选的药用载体和/或其他辅助物质和添加剂和/或其他佐剂的药物组合物和疫苗。本发明还涉及根据本发明的药物组合物和疫苗用于治疗传染病或癌症的用途。同样，本发明包括根据本发明的免疫刺激佐剂用于制备用于治疗癌症或传染病的药物组合物的用途。
• Use of fosfluridine tidoxil (FT) for the treatment of intraepithelial proliferative diseases
  申请人：Boehm Erwin

  公开号：US20080014258A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention is directed to the systemic administration of Fosfluridine Tidoxil, (5-fluorouridine)-5′-phosphoric acid (3-dodecylmercapto-2-decyloxy)propylester or a salt thereof, for the treatment of intraepithelial proliferative diseases such as actinic keratosis. The Fosfluridine Tidoxil can be systemically administered alone or in combination with topical treatment agents.

  本发明涉及系统给药福斯氟尿苷替多昔尔（5-氟尿苷）-5′-磷酸（3-十二烷基巯基-2-癸氧基）丙酯或其盐，用于治疗如日光性角化症等上皮内增生性疾病。福斯氟尿苷替多昔尔可以单独系统给药，或与局部治疗药物联合使用。
• Enzymatic Production of Non-Natural Nucleoside-5′-Monophosphates by a Thermostable Uracil Phosphoribosyltransferase
  作者：Jon del Arco、Javier Acosta、Humberto M. Pereira、Almudena Perona、Neratur K. Lokanath、Naoki Kunishima、Jesús Fernández-Lucas

  DOI：10.1002/cctc.201701223

  日期：2018.1.23

  TtUPRT has been determined by protein crystallography, and its substrate specificity and biochemical characteristics have been analyzed, providing new structural insights into the substrate‐binding mode. Biochemical characterization of the recombinant protein indicates that the enzyme is a homotetramer, with activity and stability across a broad range of temperatures (50–80 °C), pH (5.5–9) and ionic strength

  使用酶作为生物催化剂来合成修饰的5'-单磷酸核苷（NMP）是传统的多步化学方法的有趣替代方法，该方法具有多种优势，例如立体，区域和对映选择性，简单的下游加工以及反应条件温和。在本文中，我们报道了嗜热栖热菌HB8（Tt UPRT）的尿嘧啶磷酸核糖基转移酶的重组表达，生产和纯化。Tt的结构UPRT已通过蛋白质晶体学确定，并对其底物特异性和生化特性进行了分析，从而为底物结合模式提供了新的结构见解。重组蛋白的生化特性表明该酶是同四聚体，在很宽的温度范围（50–80°C），pH（5.5–9）和离子强度（0–500 m m NaCl）中均具有活性和稳定性。令人惊讶的是，Tt UPRT能够识别几种5和6-取代的嘧啶作为底物。这些实验结果表明，Tt UPRT可能是合成修饰NMP的有价值的生物催化剂。
• Bisphosphonate conjugates and methods of making and using the same
  申请人：——

  公开号：US20020142994A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The present invention is directed to particular bisphosphonate compounds, and in particular, to bisphosphonate conjugates that are useful in the treatment of soft tissues surrounding bone and bone-related diseases, such as bone cancer and osteoporosis.

  本发明涉及特定的双膦酸盐化合物，特别是用于治疗围绕骨骼的软组织和与骨骼相关疾病，如骨癌和骨质疏松症的双膦酸盐化合物。
• Mechanism of the Orotidine 5′-Monophosphate Decarboxylase-Catalyzed Reaction: Importance of Residues in the Orotate Binding Site
  作者：Vanessa Iiams、Bijoy J. Desai、Alexander A. Fedorov、Elena V. Fedorov、Steven C. Almo、John A. Gerlt

  DOI：10.1021/bi2012355

  日期：2011.10.4

  The reaction catalyzed by orotidine 5′-monophosphate decarboxylase (OMPDC) is accompanied by exceptional values for rate enhancement (kcat/knon = 7.1 × 1016) and catalytic proficiency [(kcat/KM)/knon = 4.8 × 1022 M–1]. Although a stabilized vinyl carbanion/carbene intermediate is located on the reaction coordinate, the structural strategies by which the reduction in the activation energy barrier is

  由 orotidine 5'-单磷酸脱羧酶 (OMPDC) 催化的反应伴随着特殊的速率增强值 ( k cat / k non = 7.1 × 10 16 ) 和催化效率 [( k cat / K M )/ k non = 4.8 × 10 22 M –1 ]。尽管稳定的乙烯基负碳离子/卡宾中间体位于反应坐标上，但实现活化能垒降低的结构策略仍未完全了解。该实验室最近报告说，来自 OMPDC 中的 Asp 70 使“底物不稳定”Methanothermobacter thermoautotrophicus (MtOMPDC) 将活化能势垒降低~5 kcal/mol（对速率提高贡献~2.7 × 10 3）[Chan, KK, Wood, BM, Fedorov, AA, Fedorov, EV, Imker, HJ, Amyes , TL, Richard, JP, Almo, SC 和 Gerlt