4-methyl-7-phenyl-(2E,4S,5S,6E)-2,6-heptadiene-1,5-diol | 329362-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-methyl-7-phenyl-(2E,4S,5S,6E)-2,6-heptadiene-1,5-diol
• 英文别名: (2E,4S,5S,6E)-4-methyl-7-phenylhepta-2,6-diene-1,5-diol
• CAS: 329362-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SRJHFZBKSHKAMX-FNOZQOPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-phenyl-(2E,4S,5S,6E)-2,6-heptadiene-1,5-diol 在 titanium(IV) isopropylate 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin C的全合成

  摘要：

  遵循收敛策略，实现了光学纯形式的（+）-crocacin C（3）的首次合成。合成还建立了这种新型的有效抗真菌和高细胞毒性化合物的绝对立体化学。天然存在的卡洛卡因C具有（6 S，7 S，8 R，9 S）构型，对于该家族的其他同类产品，卡洛卡星A，B和D也是相同的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02002-5
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,3-戊二烯 在 Pt(dba)2 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 4-methyl-7-phenyl-(2E,4S,5S,6E)-2,6-heptadiene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716

文献信息

• Total synthesis of (+)-crocacin C
  作者：Tushar K Chakraborty、Sarva Jayaprakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02002-5

  日期：2001.1

  The first synthesis of (+)-crocacin C (3) in optically pure form is achieved following a convergent strategy. The synthesis also establishes the absolute stereochemistries of this novel class of potent antifungal and highly cytotoxic compounds. The naturally occurring crocacin C has (6S,7S,8R,9S) configuration, which is also the same for other congeners of the family, crocacins A, B and D.

  遵循收敛策略，实现了光学纯形式的（+）-crocacin C（3）的首次合成。合成还建立了这种新型的有效抗真菌和高细胞毒性化合物的绝对立体化学。天然存在的卡洛卡因C具有（6 S，7 S，8 R，9 S）构型，对于该家族的其他同类产品，卡洛卡星A，B和D也是相同的。
• Catalytic Enantioselective 1,2-Diboration of 1,3-Dienes: Versatile Reagents for Stereoselective Allylation
  作者：Laura T. Kliman、Scott N. Mlynarski、Grace E. Ferris、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201105716

  日期：2012.1.9

  More with boron: The development of catalytic enantioselective 1,2‐diboration of 1,3‐dienes enables a new strategy for enantioselective carbonyl allylation reactions (see scheme). These reactions occur with outstanding levels of stereoselection and can be applied to both monosubstituted and 1,1‐disubstituted dienes. The carbonyl allylation reactions provide enantiomerically enriched functionalized

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。