(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoic acid | 443123-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoic acid
• CAS: 443123-81-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: RLSKIXVWTCMSPK-ZAFMVVCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoic acid 在 sodium hydride 作用下， 生成 (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin D的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了（+）-crocacin D（4）的第一个不对称合成。该序列中的关键步骤是通过底物控制的醛醇缩合反应进行立体四联体的立体选择性组装和抗选择性还原，通过锡烷8与碘乙烯9之间的Stille交叉偶联形成（E，E）-二烯。 ，和（Z）-烯氨基甲酸酯6被衍生自引入了（Z）-烯酰胺官能团的聚酮化合物片段16的酰氯酰化。

  DOI：

  10.1021/ol017092x
• 作为产物：
  描述：

  ((3S,4R,5S,6S,E)-3,5-Dimethoxy-4,6-dimethyloct-1-en-7-yn-1-yl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Syntheses of Crocacin A-D

  摘要：

  本文介绍了一种简明的方法，用于合成蝎子碱A-D（1-4）中的常见多酮片段5，该方法之前已被多种方式转化为这种真菌杀菌和细胞毒素家族的所有成员。我们的合成特点是使用了一种由缬氨醇衍生的辅助剂控制的钛醛反应，并且采用了锌介导的、钯催化的反式选择性丙炔基甲烷磺酸酯10加到手性醛9上的方法，同时比较了钯催化的Stille和Suzuki交叉偶联反应来形成目标化合物的二烯基基团。

  DOI：

  10.1135/cccc20051696

文献信息

• Total synthesis of (+)-crocacin D
  作者：Tushar K Chakraborty、Pasunoori Laxman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00289-7

  日期：2002.4

  The first total synthesis of the potent antifungal and cytotoxic agent (+)-crocacin D in optically pure form following a convergent strategy is described here. The regioselective ring opening of a silyl-substituted epoxide with an azide ion, based on a method developed by us earlier, and subsequent subjection of the resulting α-azido-β-hydroxyalkylsilane intermediate to a Peterson elimination reaction

  本文介绍了收敛策略后，光学纯净形式的有效抗真菌和细胞毒剂（+）-crocacin D的第一个全合成。根据我们之前开发的方法，使用叠氮化物离子对甲硅烷基取代的环氧化物进行区域选择性开环，然后在合成过程中的适当阶段对所得的α-叠氮基-β-羟烷基硅烷中间体进行Peterson消除反应构成了关键的分子顺式烯酰胺部分的立体选择性构建的关键步骤。
• Total synthesis of (+)-crocacin A
  作者：Tushar K. Chakraborty、Pasunoori Laxman

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01171-7

  日期：2003.6

  (Z)-5,6-enoic amide moiety in this molecule was built by stereoselective partial reduction of a skipped diyne precursor. The diene, thus obtained, was transformed into a silyl epoxide that was regioselectively opened with an azide ion to furnish an α-azido-β-hydroxyalkylsilane intermediate. Peterson elimination of this β-hydroxysilane component in the final step resulted in the formation of the (Z)-8,9-enamide

  描述了有效的抗真菌和细胞毒性剂（+）-crocacin A的全合成。通过跳过的二炔前体的立体选择性部分还原，建立了该分子中关键的（Z）-5,6-烯酰胺部分。如此获得的二烯被转化为环氧化甲硅烷基，其被叠氮化物离子区域选择性地打开以提供α-叠氮基-β-羟烷基硅烷中间体。在最后一步中，Peterson消除了该β-羟基硅烷组分，导致分子的（Z）-8,9-酰胺部分形成，从而成功完成了其总合成。
• Total synthesis of (+)-crocacin C
  作者：Gopal Sirasani、Tapas Paul、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.003

  日期：2010.6.1

  Two approaches toward the total synthesis of cytotoxic polyketide natural product (+)-crocacin C (1) are described. The first approach, which was ultimately unsuccessful, was replaced altogether with a second that afforded target 1 in 10 linear steps from commercially available Evans' chiral propionimide (5% overall yield). No protecting groups were utilized in the total synthesis of 1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise Total Synthesis of (+)-Crocacin C
  作者：Gopal Sirasani、Tapas Paul、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1021/jo800906p

  日期：2008.8.1

  [GRAPHICS]The cytotoxic natural product (+)-crocacin C (1) has been synthesized in 10 linear steps from commercially available Evans' chiral propionimide. in 5% overall yield (8 steps from Evans' chiral dipropionate synthon). No protecting groups were utilized.
• Asymmetric total synthesis of the myxobacteria metabolites crocacins A–D
  作者：John T. Feutrill、Michael J. Lilly、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.139

  日期：2008.5

  The total syntheses of crocacins A-D are described. The key steps were a syn-aldol reaction followed by anti-reduction to secure the stereo-tetrad and acylation of an ene- or dienecarbamate to form the enamide. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.