9-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one | 22619-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: 5-Phenylbenzsuber-1-on；9-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one；9-Phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-on；9-Phenyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 22619-68-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: RMVRNGHNHSPNJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium pyruvate 、 氨 、 control transaminase from Chromobacterium violaceum 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 9-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Exploring the synthetic potential of a marine transaminase including discrimination at a remote stereocentre

  摘要：

  1-氨基四氢萘和1-氨基茚烷的转氨基化反应，在反应位置和远程立体中心的立体化学差异。

  DOI：

  10.1039/d0ob01848a
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基丙醇 在 咪唑 、 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 9-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Exploring the synthetic potential of a marine transaminase including discrimination at a remote stereocentre

  摘要：

  1-氨基四氢萘和1-氨基茚烷的转氨基化反应，在反应位置和远程立体中心的立体化学差异。

  DOI：

  10.1039/d0ob01848a

文献信息

• Synthesis of Benzo-Fused Cyclic Ketones via Metal-Free Ring Expansion of Cyclopropanols Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Tomohiro Kikuchi、Keiji Yamada、Takeshi Yasui、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01436

  日期：2021.6.18

  The metal-free ring expansion of cyclopropanols containing a pendant styrene moiety was successfully achieved using a proton-coupled electron transfer enabled by an organic photoredox catalyst. Through this, variants of 1-tetralone and 1-benzosuberone bearing a substituent at the benzylic position were selectively obtained through the regioselective ring closure of alkyl radical intermediates depending

  使用由有机光氧化还原催化剂实现的质子耦合电子转移成功地实现了含有侧链苯乙烯部分的环丙醇的无金属环膨胀。通过这种方式，根据烯烃部分的取代模式，通过烷基中间体的区域选择性闭环，选择性地获得在苄基位置带有取代基的 1-四氢萘酮和 1-苯并芴酮变体。
• The Reformatsky Reaction in Syntheses of ι,ι-Diarylalkanoic Acids and Related Compounds^1,2
  作者：L. H. KLEMM、G. M. BOWER

  DOI：10.1021/jo01097a006

  日期：1958.3
• Exploring the synthetic potential of a marine transaminase including discrimination at a remote stereocentre
  作者：Maria Schwarz、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、David F. Woods、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/d0ob01848a

  日期：——

  Transamination from 1-aminotetralins and 1-aminoindanes with differentiation of stereochemistry at both the site of reaction and at a remote stereocentre.

  1-氨基四氢萘和1-氨基茚烷的转氨基化反应，在反应位置和远程立体中心的立体化学差异。