From Gnidia | 60195-70-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: From Gnidia
• 英文别名: [6,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,18-dimethyl-14-[(1E,3E)-nona-1,3-dienyl]-5-oxo-16-prop-1-en-2-yl-9,13,15,19-tetraoxahexacyclo[12.4.1.01,11.02,6.08,10.012,16]nonadec-3-en-17-yl] benzoate
• CAS: 60195-70-2
• 化学式: C₃₇H₄₄O₁₀
• 分子量: 648.7
• InChiKey: CGSGRJNIABXQJQ-LNCIWOMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  765.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

概述

芫花酯甲，又称芫花萜，是从瑞香科植物芫花（Daphne geokwa Sieb. et Zucc.）中提取的有效成分。它具有抗癌和致流产作用，在临床上用于抗早孕、中期妊娠引产以及催经等。

从芫花中提取芫花酯甲

植物形态 芫花为瑞香科植物芫花 (Daphne genkwa Sieb. et Zucc.) 的花蕾。直立落叶灌木，高可达1米。茎直径约1厘米，暗棕色；枝细长，褐紫色，幼时密生绢状短柔毛。叶对生或互生，有短柄，长约1毫米，被短柔毛；叶片椭圆形至长椭圆形，长2.5~5.0厘米，宽0.8~2.0厘米，稍革质，先端尖，全缘，幼时叶之两面疏生绢状短柔毛。花两性，通常3~7朵生于叶腋间短梗上，花淡紫色，先于叶开放；无花瓣；花被管细长，密被绢状短柔毛，先端4裂，裂片卵形；雄蕊8枚，2轮着生在花被管上，不具花丝；雌蕊1枚，子房上位，1室，花柱极短或缺如，柱头头状。核果革质，白色。种子1粒，黑色。花期3—4月，果期5月。

主要成分 含芫花素（Genkwanin）、芹菜素（Apigenin）、3′-羟基芫花素（3′-Hydroxygenkwanin）、芫根甙（Yuankanin）、木犀草素（Luteolin）、芫花瑞香宁（Genkwadaphnin）、芫花酯甲（芫花萜，Yuanhuacine）、芫花酯乙（Yuanhuadine）、芫花酯丙（Yuanhuafine）、芫花酯丁（Yuanhuatine）和芫花酯戊（Yuanhuapine）。挥发油有棕榈酸、油酸、亚油酸等。尚含谷甾醇、苯甲酸及刺激有毒油状物等。

理化性质

芫花酯甲是一种白色或类白色的结晶，熔点204℃～206℃，[α]D32+61.7°（C=1.07，氯仿），无臭、有刺激性。易溶于氯仿和醋酸乙酯，微溶于乙醇，不溶于水。

药理作用 1. 抗癌作用

芫花酯甲可抑制P388癌细胞核酸与蛋白质的合成。它在DNA聚合酶、RNA聚合酶和核糖体蛋白合成方面具有抗癌效果，在引产中起着重要作用，可能通过释放内源性前列腺素来促进子宫收缩。

2. 致流产作用

芫花酯甲可用于抗早孕、中期妊娠引产以及催经。在临床试验中，它被发现对鼠胚DNA合成有一定的抑制作用，并且能显著抑制小鼠P388白血病的发展。此外，10mg/ml的芫花酯甲醇液具有严重的局部刺激反应。

3. 其他作用

该化合物在不同剂量下可表现出不同的药理活性，例如对鼠胚DNA合成有一定的抑制作用；20μg/kg剂量时能显著抑制小鼠P388白血病的发展。兔股四头肌刺激实验表明，10mg/ml的芫花酯甲醇液具有严重的局部刺激反应。

临床应用

芫花酯甲可用于抗早孕、中期妊娠引产以及催经，并且在一些癌症治疗中也有一定的应用前景。

不良反应

使用芫花酯甲可能出现头痛、头晕、恶心、心悸和发热等不良反应，但一般自行缓解。如有严重的心脏病、肝脏或肾脏疾病及急性生殖器炎症者禁用；子宫发育不全、疤痕子宫、子宫颈过长、较重的陈旧性宫颈裂伤、重度宫颈糜烂以及哺乳期子宫的患者在使用前应慎重考虑。

注意事项

有关芫花酯甲的概述、理化性质和注意事项由Chemicalbook的丁红编辑整理（2015-12-21）。