Methyl 6-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 63167-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 6-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 63167-70-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: BZEMFAVVLSOQHM-NJURLYQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 三甲基铝 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 35.83h， 生成 2-巴豆酰氧基甲基-(4R,5R,6R)-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  从灰孢链霉菌NIIDA和OGASAWARA合成乙二醛酶I抑制剂

  摘要：

  分别以甲基α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基α-D-甘露吡喃糖苷直接制备假内酯6和12。所述pseudolactone 6与反应叔丁基lithioacetate，得到保护的，三羟基环己烯酮羧酸7（51％）。空间位阻，L-核糖-构型pseudolactone 12与反应乙基膦酸二乙酯和甲基膦酸二甲酯，得到受保护的trihydroxycyclohexenones 17（49％）和18（62％），分别。羟甲基化的环己烯酮21由18通过先用Me 2 AlSPh然后再用甲醛处理，将产物19氧化并消除。21的脱保护得到2，与KD16-U1相同。2的酯化得到1，与标题化合物相同。备选地，通过21的酯化，然后使羟基脱保护，以较高的产率获得1。该合成从甲基α-D-甘露吡喃糖苷分别得到1和2，总产率分别为18％和20％，证实了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680425
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 6-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种羟基吡喃酮化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种3‑羟基‑2‑(羟基甲基)‑4H‑吡喃‑4‑酮的制备方法，属于医药化工领域；所述方法可用乙羟基吡喃、酮类化合物与一水对甲苯磺酸反应，然后处理得到产物经醇羟基取代，再加经过脱水、重排等步骤，得到终产品。本发明提供的方法能够有效制备所需的3‑羟基‑2‑(羟基甲基)‑4H‑吡喃‑4‑酮，为进一步制备目标化合物提供有利条件。本发明具有产物纯度高，收率高，操作简单等优点。

  公开号：

  CN111320598B

文献信息

• Oligosaccharide recognition by antibodies: Synthesis and evaluation of talose oligosaccharide analogues
  作者：T L Lowary、E Eichler、D R Bundle

  DOI：10.1139/v02-118

  日期：2002.8.1

  A series of monosaccharide (4–6), disaccharide (3,7–12), and trisaccharide (13–15) analogs of the native ligand 2, which fills the binding site of monoclonal antibody Se 155.4, have been synthesized and their bioactivity measured by solid- and solution-phase assays. The syntheses of disaccharide analogs sought to replace galactose by various alkyl groups at the O-2 position of mannose. The activity of one of these O-2 alkyl analogs was 75% of that observed for the trisaccharide and points to only weak net bonding between the solvent exposed galactose residue and the antibody binding site. The synthesis of talose analogs 13 and 14, where the mannose or galactose residues of 2 were replaced by talose produced ligands with activities from one-third to one-half of that seen for the native ligand 2. These activity changes did not exhibit discernable correlations with the ability of talose to disrupt water of solvation.Key words: abequose, 3,6-dideoxy-D-xylo-hexose, talose disaccharide and trisaccharide, antibody oligosaccharide interactions, molecular recognition of carbohydrates, water in antibody complexes, Salmonella LPS, monoclonal antibody Se 155.4, bacterial O-antigen.

  一系列单糖（4-6）、二糖（3、7-12）和三糖（13-15）类似物已经合成，它们是原生配体2的类似物，填充了单克隆抗体Se 155.4的结合位点，并通过固相和溶液相测定了它们的生物活性。二糖类似物的合成旨在将半乳糖替换为甘露糖的O-2位置的各种烷基。其中一种O-2烷基类似物的活性为观察到的三糖活性的75%，表明溶剂暴露的半乳糖残基与抗体结合位点之间只有弱的净键合。通过将原生配体2的甘露糖残基替换为甜菜糖合成了甜菜糖类似物13和14，这些配体的活性为原生配体2的三分之一到一半。这些活性变化与甜菜糖破坏溶剂水的能力之间没有明显的相关性。关键词：阿贝酮，3,6-二去氧-D-木糖-己糖，甜菜糖二糖和三糖，抗体寡糖相互作用，碳水化合物的分子识别，抗体复合物中的水，沙门氏菌LPS，单克隆抗体Se 155.4，细菌O抗原。
• Synthesis of deoxy sugars. Deoxygenation by treatment with N,N'-thiocarbonyldiimidazole/tri-n-butylstannane
  作者：James R. Rasmussen、Cheryl J. Slinger、Rebecca J. Kordish、Dana D. Newman-Evans

  DOI：10.1021/jo00337a004

  日期：1981.11
• Synthesis of 4-deoxy-D-lyxo-hexose
  作者：James R. Rasmussen

  DOI：10.1021/jo01301a041

  日期：1980.6
• Synthesis of a Glyoxalase I Inhibitor fromStreptomyces griseosporeus NIIDAet OGASAWARA
  作者：Sohail Mirza、Louis-Pierre Molleyres、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680425

  日期：1985.6.26

  KD16-Ul. Esterification of 2 gave 1, identical with the title compound. Alternatively, 1 was obtained in higher yields by esterification of 21, followed by deprotection of the hydroxy groups. This synthesis gave 1 and 2 from methyl α-D-mannopyranoside in an overall yield of 18 and 20 %, respectively, confirming their absolute configuration.

  分别以甲基α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基α-D-甘露吡喃糖苷直接制备假内酯6和12。所述pseudolactone 6与反应叔丁基lithioacetate，得到保护的，三羟基环己烯酮羧酸7（51％）。空间位阻，L-核糖-构型pseudolactone 12与反应乙基膦酸二乙酯和甲基膦酸二甲酯，得到受保护的trihydroxycyclohexenones 17（49％）和18（62％），分别。羟甲基化的环己烯酮21由18通过先用Me 2 AlSPh然后再用甲醛处理，将产物19氧化并消除。21的脱保护得到2，与KD16-U1相同。2的酯化得到1，与标题化合物相同。备选地，通过21的酯化，然后使羟基脱保护，以较高的产率获得1。该合成从甲基α-D-甘露吡喃糖苷分别得到1和2，总产率分别为18％和20％，证实了它们的绝对构型。
• 一种羟基吡喃酮化合物的制备方法
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN111320598B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明提供一种3‑羟基‑2‑(羟基甲基)‑4H‑吡喃‑4‑酮的制备方法，属于医药化工领域；所述方法可用乙羟基吡喃、酮类化合物与一水对甲苯磺酸反应，然后处理得到产物经醇羟基取代，再加经过脱水、重排等步骤，得到终产品。本发明提供的方法能够有效制备所需的3‑羟基‑2‑(羟基甲基)‑4H‑吡喃‑4‑酮，为进一步制备目标化合物提供有利条件。本发明具有产物纯度高，收率高，操作简单等优点。