5-氨基-2-硝基苯甲酸 | 13280-60-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2-硝基苯甲酸
• 中文别名: 5-氨基-2-硝基苯酸；3-氨基-6-硝基苯甲酸；5-氨基-硝基苯甲酸；2-硝基-5-氨基苯甲酸
• 英文名称: 5-amino-2-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-nitro-5-aminobenzoic acid
• CAS: 13280-60-9
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00035748
• 分子量: 182.136
• InChiKey: KZZWQCKYLNIOBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C (lit.)
• 沸点：
  481.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• LogP：
  -1.48 at pH7
• 表面张力：
  70.53mN/m at 1g/L and 20℃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封存于阴凉干燥处，并避免光照。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Amino-2-nitrobenzoic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H6N2O4
分子式
: 182.13 g/mol
分子量
成分 浓度
5-Amino-2-nitrobenzoic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 13280-60-9
EC-编号 236-283-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 236 - 238 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：黄色晶体。熔点为235℃（分解）。

用途：主要用于有机合成，制备3-苯乙酰氨基-6-硝基苯甲酸，并用于测定青霉素酰化酶活性。

生产方法：由3-甲基-4-硝基乙酰苯胺经氧化和酸化得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-硝基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 6-benzamido-2-cyano-3-(4-methylbenzyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用树脂结合的邻氨基苯甲酸衍生物固相合成2-氰基喹唑啉-4（3 H）-one和2,3-二氢恶唑啉[2,3- b ]喹唑啉-5-one衍生物

  摘要：

  我们能够以35–60％的四步总分离产率获得2-cyanoquinazolin-4（3 H）-ones 11和20–20中获得2,3-dihydrooxazolo [2,3- b ] quinazolin-5-ones 12利用邻氨基苯甲酸衍生物1和6-氨基-2-氰基喹唑啉-4（3 H）-ones 19的四步总分离产率为71％，而邻氨基苯甲酸的30-44％六步总分离产率为71％经由二噻唑树脂10和17的衍生树脂2。通过单珠ATR-FTIR光谱法监测固相反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.015
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-5-[[4-[[4-[(2-phenylacetyl)amino]phenyl]methoxycarbonylamino]phenyl]methoxycarbonylamino]benzoic acid 在 penicillin-G-amidase 作用下， 生成 5-氨基-2-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  消除氮杂醌的方法：生理条件下1,6-和1,4-消除的比较研究。

  摘要：

  消除氮杂醌是一个强大而有效的反应，可用于拆解前药系统中的间隔基。我们和其他人已经使用间隔子技术来开发树突状和聚合的自消灭分子系统，这些系统可以在刺激事件发生时通过类似多米诺的机制进行分解。在本报告中，我们研究了可通过对位和邻位氮杂醌甲基化物消除而分解的系统的分解。用经历单个1,6-或1,4-消除的分子和经历双重1,6-和1,4-消除的分子评估拆卸。在生理条件下，1,6-消除比1,4-消除略快。这项研究揭示了前药系统的拆卸行为。

  DOI：

  10.1039/b808198k

文献信息

• Design and synthesis of new barbituric- and thiobarbituric acid derivatives as potent urease inhibitors: Structure activity relationship and molecular modeling studies
  作者：Abdul Rauf、Sohail Shahzad、Marek Bajda、Muhammad Yar、Faiz Ahmed、Nazar Hussain、Muhammad Nadeem Akhtar、Ajmal Khan、Jakub Jończyk

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.038

  日期：2015.9

  In this study 36 new compounds were synthesized by condensing barbituric acid or thiobarbituric acid and respective anilines (bearing different substituents) in the presence of triethyl orthoformate in good yields. In vitro urease inhibition studies against jack bean urease revealed that barbituric acid derived compounds (1–9 and 19–27) were found to exhibit low to moderate activity however thiobarbituric

  在这项研究中，在原甲酸三乙酯存在下，通过缩合巴比妥酸或硫代巴比妥酸和各自的苯胺（带有不同的取代基），合成了36种新化合物。对波克豆脲酶的体外脲酶抑制研究表明，发现巴比妥酸衍生的化合物（1 – 9和19 – 27）显示出低至中等的活性，而硫代巴比妥酸衍生的化合物（10 – 18和28 – 36）显示出显着的抑制活性。在低摩尔浓度下。在合成的化合物中，化合物（15），（12），（10），（36），（16）和（35）表现出出色的脲酶抑制作用，IC 50值分别为8.53±0.027、8.93±0.027、12.96±0.13、15±0.098、18.9±0.027和19.7±0.63μM优于参考化合物硫脲（IC 50  = 21±0.011）。化合物（11）表现出与标准品相当的活性，IC 50值为21.83±0.19μM。在计算机上对大多数活性化合物（10），（12），（15），（16），（35）
• Structure–Activity relationships of substituted benzothiophene-anthranilamide factor Xa inhibitors
  作者：Yuo-Ling Chou、David D Davey、Keith A Eagen、Brian D Griedel、Rushad Karanjawala、Gary B Phillips、Karna L Sacchi、Kenneth J Shaw、Shung C Wu、Dao Lentz、Amy M Liang、Lan Trinh、Michael M Morrissey、Monica J Kochanny

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00938-1

  日期：2003.2

  non-amidine factor Xa inhibitor with good selectivity against thrombin and trypsin. A series of modifications of the three aromatic groups of 1 was investigated. Substitution of chlorine or bromine for fluorine on the aniline ring led to the discovery of subnanomolar factor Xa inhibitors. Positions on the anthranilic acid ring that can accommodate further substitution were also identified.

  通过高通量筛选将化合物1鉴定为对凝血酶和胰蛋白酶具有良好选择性的新型有效非non因子Xa抑制剂。研究了1的三个芳族基团的一系列修饰。用氯或溴取代苯胺环上的氟导致发现亚纳摩尔因子Xa抑制剂。还确定了可以适应进一步取代的邻氨基苯甲酸环上的位置。
• A simple protocol for Cu-catalyzed protodecarboxylation of (hetero)aromatic carboxylic acids
  作者：Zhaojie Li、Zhengjiang Fu、Haixia Zhang、Jiao Long、Yuanyuan Song、Hu Cai

  DOI：10.1039/c5nj02792f

  日期：——

  A simple and practical protodecarboxylation of o-nitrobenzoic acids as well as heteroaromatic carboxylic acids with various substituents via using CuI/Et3N has been established. This transformation provides a viable and low-cost approach to generating previously unavailable substituted arenes from readily accessible aryl carboxylic acids as the starting materials.

  通过使用CuI / Et 3 N，已经建立了具有各种取代基的邻硝基苯甲酸以及杂芳族羧酸的简单而实用的原脱羧。这种转化提供了一种可行且低成本的方法，该方法可从易获得的芳基羧酸作为起始原料生成先前不可用的取代芳烃。
• Ester derivatives and medicinal use thereof
  申请人：Hagiwara Atsushi

  公开号：US20060089392A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The present invention relates to an ester represented by the formula [1]: or its pharmaceutically acceptable salt, or use of the same. The compound represented by the formula [1] or its pharmaceutically acceptable salt is useful as an agent for the treatment or prophylaxis of hyperlipidemia or the like, since it disappears very rapidly in the living body and has an excellent MTP inhibitory activity.

  本发明涉及如下公式[1]所示的酯： 或其药用可接受的盐，或其使用。由于公式[1]所示的化合物或其药用可接受的盐在生物体内消失得非常快，并且具有出色的MTP抑制活性，因此它可用作治疗或预防高脂血症等的药物。
• AROMATIC SULFONE COMPOUND AS ALDOSTERONE RECEPTOR MODULATOR
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1844768A1

  公开（公告）日：2007-10-17

  The present invention provides a compound represented by the following formula (I): [wherein, A represents a group of the following formula (A-1): etc., R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom etc., Z represents CR3 etc., W represents CR4 etc., Q represents CR5 etc., R3, R4 and R5 each independently represent a hydrogen atom etc., Y represents an oxygen atom or sulfur atom, X represents an oxygen atom etc. and B represents an optionally substituted aryl group or optionally substituted heteroaryl group], the prodrug thereof or the pharmaceutically acceptable salt thereof for preventing or treating various diseases such as hypertesion, cerebral stroke, cardiac failure, etc.

  本发明提供了以下式（I）所表示的化合物： [其中，A表示以下式（A-1）的基团： 等等，R1和R2分别独立表示氢原子等，Z表示CR3等，W表示CR4等，Q表示CR5等，R3、R4和R5分别独立表示氢原子等，Y表示氧原子或硫原子，X表示氧原子等，B表示可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环基]，其前药或其药学上可接受的盐，用于预防或治疗高血压、脑卒中、心力衰竭等各种疾病。