ethyl 5-amino-2-nitrobenzoate | 16994-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-amino-2-nitrobenzoate
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonyl-4-nitranilin；5-amino-2-nitro-benzoic acid ethyl ester；5-Amino-2-nitro-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 16994-15-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: MMEMLRKAZZYFGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.5 °C
• 沸点：
  400.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-2-nitrobenzoate 在 二苯醚 作用下， 反应 26.25h， 生成 ethyl 6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成新的吡咯并吡啶基喹唑啉酮类化合物作为潜在的抗增殖剂

  摘要：

  某些吡咯并[3,2- ˚F ]喹唑啉酮（化合物4 - 12），两个吡啶并[3,2- ˚F ] -和二吡啶并[2,3克]喹唑啉酮（化合物15，16和22，23，分别）通过多步合成。从5-氨基吲哚开始，经修饰的报道的途径形成嘧啶环，从而构建了三环吡咯并喹唑啉酮核。为了合成三环吡啶并喹唑啉酮，设计了新的途径：从6-氨基喹唑啉酮开始形成角环，形成吡啶环；从6-氨基喹啉酮开始形成直链部分，形成嘧啶环。对于化合物23，发现了一种有趣的抗增殖活性，该化合物能够与DNA形成分子插入复合物，并干扰拓扑异构酶I和II的松弛活性。还证明了凋亡途径的激活。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.055
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 5-氨基-2-硝基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以89%的产率得到ethyl 5-amino-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  合成新的吡咯并吡啶基喹唑啉酮类化合物作为潜在的抗增殖剂

  摘要：

  某些吡咯并[3,2- ˚F ]喹唑啉酮（化合物4 - 12），两个吡啶并[3,2- ˚F ] -和二吡啶并[2,3克]喹唑啉酮（化合物15，16和22，23，分别）通过多步合成。从5-氨基吲哚开始，经修饰的报道的途径形成嘧啶环，从而构建了三环吡咯并喹唑啉酮核。为了合成三环吡啶并喹唑啉酮，设计了新的途径：从6-氨基喹唑啉酮开始形成角环，形成吡啶环；从6-氨基喹啉酮开始形成直链部分，形成嘧啶环。对于化合物23，发现了一种有趣的抗增殖活性，该化合物能够与DNA形成分子插入复合物，并干扰拓扑异构酶I和II的松弛活性。还证明了凋亡途径的激活。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.055

文献信息

• Kalb; Gross, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 733
  作者：Kalb、Gross

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new pyrrolo-, and pyrido-anellated quinazolinones as potential antiproliferative agents
  作者：Davide Carta、Lisa Dalla Via、Aída Nelly García-Argáez、Maria Grazia Ferlin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.055

  日期：2016.12

  Some pyrrolo[3,2-f]quinazolinones (compounds 4–12), two pyrido[3,2-f]- and two pyrido[2,3-g]quinazolinones (compounds 15, 16 and 22, 23, respectively) were prepared via multistep syntheses. The tricyclic pyrroloquinazolinone nucleus was built starting from 5-aminoindole via a modified reported pathway to form the pyrimidine ring. To synthesize the tricyclic pyridoquinazolinones, new pathways were designed:

  某些吡咯并[3,2- ˚F ]喹唑啉酮（化合物4 - 12），两个吡啶并[3,2- ˚F ] -和二吡啶并[2,3克]喹唑啉酮（化合物15，16和22，23，分别）通过多步合成。从5-氨基吲哚开始，经修饰的报道的途径形成嘧啶环，从而构建了三环吡咯并喹唑啉酮核。为了合成三环吡啶并喹唑啉酮，设计了新的途径：从6-氨基喹唑啉酮开始形成角环，形成吡啶环；从6-氨基喹啉酮开始形成直链部分，形成嘧啶环。对于化合物23，发现了一种有趣的抗增殖活性，该化合物能够与DNA形成分子插入复合物，并干扰拓扑异构酶I和II的松弛活性。还证明了凋亡途径的激活。