5-(2-(4-(tert-butyl)benzamido)benzamido)-2-nitrobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-(4-(tert-butyl)benzamido)benzamido)-2-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 5-[[2-[(4-Tert-butylbenzoyl)amino]benzoyl]amino]-2-nitrobenzoic acid；5-[[2-[(4-tert-butylbenzoyl)amino]benzoyl]amino]-2-nitrobenzoic acid
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₆
• 分子量: 461.474
• InChiKey: LSWZIHLQDSRYNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 5-氨基-2-硝基苯甲酸 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2-(4-(tert-butyl)benzamido)benzamido)-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  扩展作为法尼醇X受体调节剂的邻氨基苯甲酸衍生物的结构-活性关系：高强度的部分法尼醇X受体激动剂的开发。

  摘要：

  配体激活的转录因子核法呢素X受体（FXR）作为调节剂参与了许多代谢途径，包括胆汁酸和葡萄糖稳态。因此，对于多种疾病，包括与胰岛素抵抗相关的代谢性疾病，肝脏疾病（如原发性胆汁性肝硬化或非酒精性脂肪性肝炎）和某些形式的癌症，FXR的药理激活似乎是一种有价值的治疗方法。但是，可用的FXR激动剂会完全激活受体，这在较长的时间段内可能是不利的。因此，长期治疗代谢紊乱需要部分FXR激活剂。我们在这里报告了作为FXR调节剂的邻氨基苯甲酸衍生物的SAR以及化合物51的开发，合成和表征，它是一种高效的报告基因部分FXR激动剂，在EC 50值为8±3 nM，在肝细胞中的mRNA水平上。

  DOI：

  10.1021/jm500937v

文献信息

• Extending the Structure–Activity Relationship of Anthranilic Acid Derivatives As Farnesoid X Receptor Modulators: Development of a Highly Potent Partial Farnesoid X Receptor Agonist
  作者：Daniel Merk、Christina Lamers、Khalil Ahmad、Roberto Carrasco Gomez、Gisbert Schneider、Dieter Steinhilber、Manfred Schubert-Zsilavecz

  DOI：10.1021/jm500937v

  日期：2014.10.9

  The ligand activated transcription factor nuclear farnesoid X receptor (FXR) is involved as a regulator in many metabolic pathways including bile acid and glucose homeostasis. Therefore, pharmacological activation of FXR seems a valuable therapeutic approach for several conditions including metabolic diseases linked to insulin resistance, liver disorders such as primary biliary cirrhosis or nonalcoholic

  配体激活的转录因子核法呢素X受体（FXR）作为调节剂参与了许多代谢途径，包括胆汁酸和葡萄糖稳态。因此，对于多种疾病，包括与胰岛素抵抗相关的代谢性疾病，肝脏疾病（如原发性胆汁性肝硬化或非酒精性脂肪性肝炎）和某些形式的癌症，FXR的药理激活似乎是一种有价值的治疗方法。但是，可用的FXR激动剂会完全激活受体，这在较长的时间段内可能是不利的。因此，长期治疗代谢紊乱需要部分FXR激活剂。我们在这里报告了作为FXR调节剂的邻氨基苯甲酸衍生物的SAR以及化合物51的开发，合成和表征，它是一种高效的报告基因部分FXR激动剂，在EC 50值为8±3 nM，在肝细胞中的mRNA水平上。