5-氨基-3-beta-D-呋喃核糖基咪唑并(4,5-d)(1,3)恶嗪-7(3H)-酮 | 80394-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氨基-3-beta-D-呋喃核糖基咪唑并(4,5-d)(1,3)恶嗪-7(3H)-酮
• 英文名称: oxanosine
• 英文别名: 5-amino-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazo[4,5-d][1,3]oxazin-7-one
• CAS: 80394-72-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₆
• 分子量: 284.228
• InChiKey: PWVUOVPUCZNICU-ZIYNGMLESA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  758.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-beta-D-呋喃核糖基咪唑并(4,5-d)(1,3)恶嗪-7(3H)-酮 在 10percent Pd/C 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2',3'-dideoxyoxanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-modified derivatives of the unusual nucleoside oxanosine and its carbocyclic analogs as potential inhibitors of HIV

  摘要：

  研究人员分别从天然草苷和(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成了一系列草苷及其碳环类似物的糖修饰衍生物。在体外抗艾滋病毒活性测试的核苷中，草苷 1、其 5′-单磷酸 9 和 2′-脱氧草苷 8 可将 CEM 细胞中的艾滋病毒颗粒数量减少到与 ddI 几乎相同的水平。

  DOI：

  10.1039/b006763f
• 作为产物：
  描述：

  5-[[(amino)carbonyl]amino]-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid 在 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiinide hydrochloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到5-氨基-3-beta-D-呋喃核糖基咪唑并(4,5-d)(1,3)恶嗪-7(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of oxanosine and 1-thiaguanosine

  摘要：

  A novel total synthesis of oxanosine has been developed. The key heterocycle forming reaction of this synthesis is the carbodiimide mediated dehydration and cyclization of an urea-acid derived from AICA-riboside. The same procedure was also applied to the synthesis of 1-thiaguanosine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79951-5

文献信息

• A facile total synthesis of oxanosine, a novel nucleoside antibiotic
  作者：Naomasa Yagisawa、Tomohisa Takita、Hamao Umezawa、Kuniki Kato、Nobuyoshi Shimada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81568-3

  日期：1983.1

  The total synthesis of oxanosine, a novel nucleoside antibiotic, has been achieved for the first time.

  首次合成了一种新的核苷类抗生素草酸的总合成物。
• Nucleobase-involved native chemical ligation: a novel reaction between an oxanine nucleobase and <i>N</i>-terminal cysteine for oligonucleotide–peptide conjugation
  作者：Eui Kyoung Jang、Yohei Koike、Yuko Ide、Kunihiko Tajima、Kenji Kanaori、Seung Pil Pack

  DOI：10.1039/c9cc08808c

  日期：——

  In bioconjugation chemistry, achieving a target-specific reaction for a non-modified amino acid is challenging. Here, we report a novel nucleobase-involved native chemical ligation (NbCL) that allows a site-specific oligonucleotide-peptide conjugation via a new S-N acyl transfer reaction between an oxanine nucleobase and N-terminal cysteine.

  在生物缀合化学中，实现非修饰氨基酸的目标特异性反应具有挑战性。在这里，我们报告了一个新的涉及核碱基的天然化学连接（NbCL），它允许通过一个新的oxanine核碱基和N端半胱氨酸之间的SN酰基转移反应进行位点特异性寡核苷酸-肽偶联。
• 1-thiaguanosine and process for preparing oxanosine and 1-thiaguanosine
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05243042A1

  公开（公告）日：1993-09-07

  The invention relates to antibacterially active 5-amino-3-(.beta.-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-d][1,3]thiazin-7(3H)-one, also referred to as 1-thiaguanosine, a composition and method comprising the same and processes and intermediates for the preparation of 1-thiaguanosine and 5-amino-3-(.beta.-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-d][1,3]oxazin-7(3H)-one, also referred to as oxanosine, a known compound.

  本发明涉及一种具有抗菌活性的5-氨基-3-（β-D-核糖呋喃基）咪唑[4,5-d][1,3]噻嗪-7（3H）-酮，也称为1-硫鸟苷，以及包含该化合物的组合物和方法，以及制备1-硫鸟苷和5-氨基-3-（β-D-核糖呋喃基）咪唑[4,5-d][1,3]噁唑-7（3H）-酮的过程和中间体，后者是已知化合物。
• A process for preparing oxanosine
  申请人：MICROBIAL CHEMISTRY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0114331A1

  公开（公告）日：1984-08-01

  Aprocess for synthesizing oxanosine of the formula which comprises hydrolyzing a 2'-O-protected oxanosine of the general formula wherein R, represents a protective group for the hydroxyl group, and R2 and R3 each represent a hydrogen atom or a protective group, said R1 and R2 being optionally bound together to form a ring, thereby to eliminate the protective group (s).

  一种合成通式草苷的方法 其中包括水解通式为 2'-O 保护的草苷 其中 R 代表羟基的保护基团，R2 和 R3 分别代表氢原子或保护基团，所述 R1 和 R2 可选择结合在一起形成一个环，从而消除保护基团。
• A new synthesis of oxanosine and 2′-deoxyoxanosine
  作者：Lorenzo De Napoli、Giovanni Di Fabio、Anna Messere、Daniela Montesarchio、Gennaro Piccialli、Michela Varra

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01605-0

  日期：1998.10

  An easy and more efficient synthesis of oxanosine and 2'-deoxyoxanosine has been developed, a key step in the reported synthesis is a new photochemical transformation by UV irradiation of l-hydroxy derivatives of inosine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.