ethyl 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-(ethoxycarbonylcarbamothioylamino)imidazole-4-carboxylate | 86670-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: ethyl 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-(ethoxycarbonylcarbamothioylamino)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 86670-44-2
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₈S
• 分子量: 458.492
• InChiKey: USELLELPNSJSOA-XIDUGBJDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-(ethoxycarbonylcarbamothioylamino)imidazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-氨基-3-beta-D-呋喃核糖基咪唑并(4,5-d)(1,3)恶嗪-7(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一种新型核苷抗生素草苷的轻松全合成

  摘要：

  首次合成了一种新的核苷类抗生素草酸的总合成物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81568-3
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酰甲酸乙酯 、 N¹-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-ethoxycarbonyl-5-aminoimidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-(ethoxycarbonylcarbamothioylamino)imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型核苷抗生素草苷的轻松全合成

  摘要：

  首次合成了一种新的核苷类抗生素草酸的总合成物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81568-3

文献信息

• A process for preparing oxanosine
  申请人：MICROBIAL CHEMISTRY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0114331B1

  公开（公告）日：1987-05-20
• A facile total synthesis of oxanosine, a novel nucleoside antibiotic
  作者：Naomasa Yagisawa、Tomohisa Takita、Hamao Umezawa、Kuniki Kato、Nobuyoshi Shimada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81568-3

  日期：1983.1

  The total synthesis of oxanosine, a novel nucleoside antibiotic, has been achieved for the first time.

  首次合成了一种新的核苷类抗生素草酸的总合成物。