5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)oxanosine | 263563-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)oxanosine
• 英文别名: 5-amino-3-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]imidazo[4,5-d][1,3]oxazin-7-one
• CAS: 263563-87-7
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₆Si
• 分子量: 398.491
• InChiKey: LYIZDARDNGVKCG-UORFTKCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)oxanosine 在 三甲氧基磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyoxanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-modified derivatives of the unusual nucleoside oxanosine and its carbocyclic analogs as potential inhibitors of HIV

  摘要：

  研究人员分别从天然草苷和(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成了一系列草苷及其碳环类似物的糖修饰衍生物。在体外抗艾滋病毒活性测试的核苷中，草苷 1、其 5′-单磷酸 9 和 2′-脱氧草苷 8 可将 CEM 细胞中的艾滋病毒颗粒数量减少到与 ddI 几乎相同的水平。

  DOI：

  10.1039/b006763f
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-beta-D-呋喃核糖基咪唑并(4,5-d)(1,3)恶嗪-7(3H)-酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)oxanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-modified derivatives of the unusual nucleoside oxanosine and its carbocyclic analogs as potential inhibitors of HIV

  摘要：

  研究人员分别从天然草苷和(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成了一系列草苷及其碳环类似物的糖修饰衍生物。在体外抗艾滋病毒活性测试的核苷中，草苷 1、其 5′-单磷酸 9 和 2′-脱氧草苷 8 可将 CEM 细胞中的艾滋病毒颗粒数量减少到与 ddI 几乎相同的水平。

  DOI：

  10.1039/b006763f

文献信息

• Syntheses of Oxanosine and Carbocyclic Oxanosine Derivatives as Anti-HIV Agents.
  作者：YOSHIO SAITO、MARIKO NAKAMURA、TSUNEYA OHNO、CHANYA CHAICHAROENPONG、EIKO ICHIKAWA、SHOSUKE YAMAMURA、KUNIKI KATO、KAZUO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.53.309

  日期：——
• Synthesis of sugar-modified derivatives of the unusual nucleoside oxanosine and its carbocyclic analogs as potential inhibitors of HIV
  作者：Yoshio Saito、Mariko Nakamura、Tsuneya Ohno、Chanya Chaicharoenpong、Eiko Ichikawa、Shosuke Yamamura、Kuniki Kato、Kazuo Umezawa

  DOI：10.1039/b006763f

  日期：——

  A series of sugar-modified derivatives of oxanosine and its carbocyclic analogs were synthesized from natural oxanosine and (−)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, respectively. Among nucleosides tested for anti-HIV activities in vitro, oxanosine 1, its 5′-monophosphate 9, and 2′-deoxyoxanosine 8 reduced the number of HIV particles in CEM cells to almost the same level as ddI.

  研究人员分别从天然草苷和(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成了一系列草苷及其碳环类似物的糖修饰衍生物。在体外抗艾滋病毒活性测试的核苷中，草苷 1、其 5′-单磷酸 9 和 2′-脱氧草苷 8 可将 CEM 细胞中的艾滋病毒颗粒数量减少到与 ddI 几乎相同的水平。