5-[[(amino)carbonyl]amino]-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid | 151416-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-[[(amino)carbonyl]amino]-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[[(amino)carbonyl]amino]-1-(beta-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid；5-(carbamoylamino)-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 151416-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₇
• 分子量: 302.244
• InChiKey: ZUFDRKYNKTWCBB-ZIYNGMLESA-N

物化性质

• 沸点：
  752.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[(amino)carbonyl]amino]-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid 在 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiinide hydrochloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到5-氨基-3-beta-D-呋喃核糖基咪唑并(4,5-d)(1,3)恶嗪-7(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of oxanosine and 1-thiaguanosine

  摘要：

  A novel total synthesis of oxanosine has been developed. The key heterocycle forming reaction of this synthesis is the carbodiimide mediated dehydration and cyclization of an urea-acid derived from AICA-riboside. The same procedure was also applied to the synthesis of 1-thiaguanosine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79951-5
• 作为产物：
  描述：

  5-[[[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]carbonyl]amino]-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester 在 钯 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 水 、 乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 5-[[(amino)carbonyl]amino]-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid as a colorless glass的产率得到5-[[(amino)carbonyl]amino]-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-thiaguanosine and process for preparing oxanosine and 1-thiaguanosine

  摘要：

  本发明涉及一种具有抗菌活性的5-氨基-3-(β-D-核糖呋喃基)咪唑[4,5-d][1,3]噻嗪-7(3H)-酮，也称为1-硫鸟苷，以及包含该化合物的组合物和方法，以及制备1-硫鸟苷和5-氨基-3-(β-D-核糖呋喃基)咪唑[4,5-d][1,3]噁唑-7(3H)-酮，也称为噁鸟苷，的过程和中间体。

  公开号：

  US05243042A1

文献信息

• US5243042A
  申请人：——

  公开号：US5243042A

  公开（公告）日：1993-09-07