(2S,3R,4R)-2,4-bis(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-3,5-[(S)-4-methoxybenzylidenedioxy]pentanal | 315180-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2,4-bis(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-3,5-[(S)-4-methoxybenzylidenedioxy]pentanal
• 英文别名: [(2S,4R,5R)-4-[(2S)-1-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-oxopropan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 315180-67-7
• 化学式: C₂₅H₃₆O₈
• 分子量: 464.556
• InChiKey: RFVFFKDJJCJDNH-YHELAOLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2,4-bis(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-3,5-[(S)-4-methoxybenzylidenedioxy]pentanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3E,6S,7R,8R)-6,8-bis(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-1-[1,1-(dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-2,4-dimethyl-7,9-[(S)-4-methoxybenzylidenedioxyl]-3-nonen-5-one
  参考文献：
  名称：

  关于Myriaporones合成的研究：通过D-葡萄糖通过对甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原打开，立体选择性合成C5-C13片段。

  摘要：

  描述了通过使用甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原性开环制备的C5-C9醛（5）的偶联，从D-葡萄糖开始的立体定向合成的Myriaporone 4（1）的C5-C13片段（4），用C10-C13碘代烯烃（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1761
• 作为产物：
  描述：

  3-C-(benzyloxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 Raney Nickel (W₂) 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (2S,3R,4R)-2,4-bis(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-3,5-[(S)-4-methoxybenzylidenedioxy]pentanal
  参考文献：
  名称：

  关于Myriaporones合成的研究：通过D-葡萄糖通过对甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原打开，立体选择性合成C5-C13片段。

  摘要：

  描述了通过使用甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原性开环制备的C5-C9醛（5）的偶联，从D-葡萄糖开始的立体定向合成的Myriaporone 4（1）的C5-C13片段（4），用C10-C13碘代烯烃（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1761

文献信息

• Studies on the Synthesis of Myriaporones: Stereoselective Synthesis of the C5-C13 Fragment Starting from D-Glucose via Regioselective Reductive Opening of Methoxybenzylidene Acetal.
  作者：Bao-Zhong ZHENG、Megumi YAMAUCHI、Hiroo DEI、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.48.1761

  日期：——

  A stereoselective synthesis is described of the C5-C13 fragment (4) of myriaporone 4 (1) starting from D-glucose by a coupling of the C5-C9 aldehyde (5), prepared using a regioselective reductive ring-opening of methoxybenzylidene acetal, with the C10-C13 iodoolefin (6).

  描述了通过使用甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原性开环制备的C5-C9醛（5）的偶联，从D-葡萄糖开始的立体定向合成的Myriaporone 4（1）的C5-C13片段（4），用C10-C13碘代烯烃（6）。