(4S,5S,2'R)-(N-2'-benzylpropionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one | 189942-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,2'R)-(N-2'-benzylpropionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one
• 英文别名: (3aS,7aS)-3-[(2R)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 189942-56-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: LPLLDCHTFAPDRJ-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,2'R)-(N-2'-benzylpropionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2R)-2-methyl-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  顺-和反-（N-酰基）六氢苯并恶唑烷-2-酮的高度非对映选择性烷基化，酰化和醛醇缩合

  摘要：

  探索了六氢苯并恶唑烷酮1a – d作为手性助剂的潜力。1a - d，2a - d和3a - d的N-酰化后，通过NaHMDS处理产生的相应烯醇钠进行甲基化和苄基化。观察到非对映选择性为98％或更高。通过与2-苄基-1-丙醇的化学相关性，建立了新创建的立体异构中心的绝对构型。立体化学结果与从（Z）-构型的烯醇盐，钠阳离子由底物的两个羰基氧配位。顺式-和反式- ñ -丙酰基衍生物2A - d用卜处理2 BOTf / ET 3 N到得到烯醇化物dialkylboron 6A - d，然后将其与乙醛和苯甲醛反应。1 H和13 C NMR分析显示单一非对映体醛醇加成产物，其相对的配置被确定为形成顺从测量3 Ĵ H（2'）/ H（3'）耦合常数，其绝对构型由X射线晶体学分析确定。结果是根据Zimmerman-Traxler过渡态进行合理化的，其中具有（Z）构型的烯醇化物，其中硼与羰基醛而不是恶唑烷酮羰

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00492-4
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-2-[N-(α-phenylethyl)amino]cyclohexanol 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (4S,5S,2'R)-(N-2'-benzylpropionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure cis- and trans-N-(propionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-ones

  摘要：

  A high-yield, five-step synthesis of novel enantiomerically pure cis- and trans-N-(propionyl)-hexahydrobenzoxazolidin-2-ones 5a-d from cyclohexene oxide and (S)-alpha-methylbenzylamine is described. The highly diastereoselective benzylation of 5b is also described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00064-5

文献信息

• Preparation of enantiomerically pure cis- and trans-N-(propionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-ones
  作者：Cecilia Anaya de Parrodi、Eusebio Juaristi、Leticia Quintero、Angel Clara-Sosa

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00064-5

  日期：1997.4

  A high-yield, five-step synthesis of novel enantiomerically pure cis- and trans-N-(propionyl)-hexahydrobenzoxazolidin-2-ones 5a-d from cyclohexene oxide and (S)-alpha-methylbenzylamine is described. The highly diastereoselective benzylation of 5b is also described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Highly diastereoselective alkylation, acylation and aldol condensation of cis- and trans-(N-acyloyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-ones
  作者：Cecilia Anaya de Parrodi、Angel Clara-Sosa、Lydia Pérez、Leticia Quintero、Virginia Marañón、Rubén A. Toscano、Judit A. Aviña、Susana Rojas-Lima、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00492-4

  日期：2001.2

  rationalized in terms of a Zimmerman–Traxler transition state, with a (Z)-configured enolate where boron is coordinated to the aldehyde carbonyl rather than the oxazolidinone carbonyl. Substrate 2a was also reacted with acyl chlorides via the sodium enolate (NaHMDS). The effect of reaction conditions on O- versus C-acylation, as well as the influence of solvent and additives on diastereoselectivity, are

  探索了六氢苯并恶唑烷酮1a – d作为手性助剂的潜力。1a - d，2a - d和3a - d的N-酰化后，通过NaHMDS处理产生的相应烯醇钠进行甲基化和苄基化。观察到非对映选择性为98％或更高。通过与2-苄基-1-丙醇的化学相关性，建立了新创建的立体异构中心的绝对构型。立体化学结果与从（Z）-构型的烯醇盐，钠阳离子由底物的两个羰基氧配位。顺式-和反式- ñ -丙酰基衍生物2A - d用卜处理2 BOTf / ET 3 N到得到烯醇化物dialkylboron 6A - d，然后将其与乙醛和苯甲醛反应。1 H和13 C NMR分析显示单一非对映体醛醇加成产物，其相对的配置被确定为形成顺从测量3 Ĵ H（2'）/ H（3'）耦合常数，其绝对构型由X射线晶体学分析确定。结果是根据Zimmerman-Traxler过渡态进行合理化的，其中具有（Z）构型的烯醇化物，其中硼与羰基醛而不是恶唑烷酮羰