3-C-benzyloxymethyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-allofuranose | 302783-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-C-benzyloxymethyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 302783-25-1
• 化学式: C₂₅H₃₀O₇
• 分子量: 442.509
• InChiKey: XAENLOYIAXJOAY-MQYMVFFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-benzyloxymethyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-allofuranose 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2S,3S,4R)-1-benzyloxy-2,4-bis(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzoyloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  关于Myriaporones合成的研究：通过D-葡萄糖通过对甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原打开，立体选择性合成C5-C13片段。

  摘要：

  描述了通过使用甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原性开环制备的C5-C9醛（5）的偶联，从D-葡萄糖开始的立体定向合成的Myriaporone 4（1）的C5-C13片段（4），用C10-C13碘代烯烃（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1761
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 3-C-(benzyloxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3-C-benzyloxymethyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  关于Myriaporones合成的研究：通过D-葡萄糖通过对甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原打开，立体选择性合成C5-C13片段。

  摘要：

  描述了通过使用甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原性开环制备的C5-C9醛（5）的偶联，从D-葡萄糖开始的立体定向合成的Myriaporone 4（1）的C5-C13片段（4），用C10-C13碘代烯烃（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1761

文献信息

• Facile chelation-controlled reductive opening of methoxybenzylidene acetals with Bu3SnH and MgBr2. Regioselective protection strategy as MPM ethers
  作者：Bao-Zhong Zheng、Megumi Yamauchi、Hiroo Dei、Shin-ichi Kusaka、Katsuya Matsui、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01017-0

  日期：2000.8

  A mild and efficient regioselective reductive opening of methoxybenzylidene acetals using a combination of Bu3SnH and MgBr2. OEt2, mainly via five-membered chelation intermediates is described. This reaction was applied to synthetic intermediates of myriaporon and tedanolide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies on the Synthesis of Myriaporones: Stereoselective Synthesis of the C5-C13 Fragment Starting from D-Glucose via Regioselective Reductive Opening of Methoxybenzylidene Acetal.
  作者：Bao-Zhong ZHENG、Megumi YAMAUCHI、Hiroo DEI、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.48.1761

  日期：——

  A stereoselective synthesis is described of the C5-C13 fragment (4) of myriaporone 4 (1) starting from D-glucose by a coupling of the C5-C9 aldehyde (5), prepared using a regioselective reductive ring-opening of methoxybenzylidene acetal, with the C10-C13 iodoolefin (6).

  描述了通过使用甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原性开环制备的C5-C9醛（5）的偶联，从D-葡萄糖开始的立体定向合成的Myriaporone 4（1）的C5-C13片段（4），用C10-C13碘代烯烃（6）。