肾上腺酮 | 50-22-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 肾上腺酮
• 中文别名: 皮质甾酮；皮质酮；11β,21-二羟基-孕烯-3,20-酮
• 英文名称: Corticosterone
• 英文别名: Corticosteron；(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 50-22-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-183 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D15 +223° (c = 1.1 in alc)
• 沸点：
  401.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0413 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  氯仿（少量，超声处理）、乙醇（少量，超声处理）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  186.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  3341.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,Xn,T,N
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GM7650000

制备方法与用途

生物活性

Corticosterone（17-脱氧皮质醇，11β,21-二羟基孕酮）是主要的压力激素，一种肾上腺皮质类固醇，具有作为盐皮质激素和糖皮质激素的活性。

靶点

Target	Value
Glucocorticoid receptor ()

体外研究

Corticosterone通过磷酸化GDI的Ser-213位，增加GDI-Rab4复合体的形成，促进Rab4和Rab4介导的AMPARs到突触膜循环的功能周期运转。它能够增强AMPAR介导的微小兴奋性突触后电流（mEPSC）的振幅，并增加海马神经元中GluR1和GluR2的细胞表面表达，提高其表面迁移率以及AMPAR GluR2亚基在突触中的含量、增强CA1椎体神经元中的L型钙电流。Corticosterone通过盐皮质激素受体和糖皮质激素受体发挥作用，这两种受体都属于核受体，并与DNA上的反应元件结合，调节并修饰相关基因的表达活性。

体内研究

在调节脑边缘系统的神经元功能中，Corticosterone发挥重要作用。应激后，如肾上腺酮水平会急剧上升，在边缘神经元的细胞生理学中，它表现出时间依赖性和区域特异性的作用。

生产方法

Corticosterone可由肾上腺提取液分离获得，也可通过胆汁酸、山药皂草苷等物质制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肾上腺酮 在 高碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 皮质酮杂质1
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类：一类新型的抗炎化合物

  摘要：

  通过将有效的糖皮质激素类固醇与大环内酯类化合物结合在一起，引入了安全糖皮质激素治疗设计的新概念。这些化合物是由9-deokso-9a-aza-9a-同反霉素A和3-descladinosyl-9-deokso-9a-aza-9a-的各种类固醇17β-羧酸和9a- N-（3-氨基烷基）衍生物合成的使用稳定的烷基链的同型阿霉素。结合大环内酯类化合物优先在免疫细胞（特别是吞噬细胞）中积累的特性与经典类固醇的抗炎活性，我们设计了在卵白蛋白（OVA）诱导的哮喘大鼠中表现出良好抗炎活性的分子。描述了这种新型化合物的合成，体外和体内抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.036
• 作为产物：
  描述：

  11alpha,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硼酸三钠 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 肾上腺酮
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Cyclic Ketals. XIII.¹ The Conversion of 11-epi-Corticosterone into Corticosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01613a091

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013181135A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The disclosure relates to quinazoline derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to inhibitors of NADPH-oxidases (Nox enzymes) and/or myeloperoxidase.

  该披露涉及喹唑啉衍生物、组合物以及相关方法。在某些实施例中，该披露涉及NADPH-氧化酶（Nox酶）和/或髓过氧化物酶的抑制剂。
• [EN] TRICYCLIC TRIAZOLE COMPOUNDS THAT MODULATE HSP90 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLES TRICYCLIQUES MODULANT L'ACTIVITÉ HSP90
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2009139916A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to substituted tricyclic triazole compounds and compositions comprising substituted tricyclic triazole compounds. The invention further relates to methods of inhibiting the activity of Hsp90 in a subject in need thereof and methods for preventing or treating hyperproliferative disorders, such as cancer, in a subject in need thereof comprising administering to the subject a compound of the invention, or a composition comprising such a compound.

  本发明涉及替代三环三唑化合物和包含替代三环三唑化合物的组合物。该发明还涉及在需要的受体中抑制Hsp90活性的方法，以及预防或治疗高增殖性疾病（如癌症）的方法，其中包括向受体施用本发明的化合物或包含这种化合物的组合物。
• Heterocyclic Compounds as MEK Inhibitors
  申请人：Chikkanna Dinesh

  公开号：US20090275606A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts. These compounds can act as potential MEK inhibitors in the treatment of hyperproliferative diseases, like cancer and inflammation. The present invention also reveals methods of preparation thereof.

  本发明涉及公式I的化合物和药用盐。这些化合物可以作为潜在的MEK抑制剂，用于治疗癌症和炎症等过度增殖性疾病。本发明还揭示了其制备方法。

表征谱图