肾上腺酮 | 50-22-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 肾上腺酮
• 中文别名: 皮质甾酮；皮质酮；11β,21-二羟基-孕烯-3,20-酮
• 英文名称: Corticosterone
• 英文别名: Corticosteron；(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 50-22-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-183 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D15 +223° (c = 1.1 in alc)
• 沸点：
  401.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0413 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  氯仿（少量，超声处理）、乙醇（少量，超声处理）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  186.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  3341.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,Xn,T,N
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GM7650000

制备方法与用途

生物活性

Corticosterone（17-脱氧皮质醇，11β,21-二羟基孕酮）是主要的压力激素，一种肾上腺皮质类固醇，具有作为盐皮质激素和糖皮质激素的活性。

靶点

Target	Value
Glucocorticoid receptor ()

体外研究

Corticosterone通过磷酸化GDI的Ser-213位，增加GDI-Rab4复合体的形成，促进Rab4和Rab4介导的AMPARs到突触膜循环的功能周期运转。它能够增强AMPAR介导的微小兴奋性突触后电流（mEPSC）的振幅，并增加海马神经元中GluR1和GluR2的细胞表面表达，提高其表面迁移率以及AMPAR GluR2亚基在突触中的含量、增强CA1椎体神经元中的L型钙电流。Corticosterone通过盐皮质激素受体和糖皮质激素受体发挥作用，这两种受体都属于核受体，并与DNA上的反应元件结合，调节并修饰相关基因的表达活性。

体内研究

在调节脑边缘系统的神经元功能中，Corticosterone发挥重要作用。应激后，如肾上腺酮水平会急剧上升，在边缘神经元的细胞生理学中，它表现出时间依赖性和区域特异性的作用。

生产方法

Corticosterone可由肾上腺提取液分离获得，也可通过胆汁酸、山药皂草苷等物质制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肾上腺酮 在 高碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 皮质酮杂质1
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类：一类新型的抗炎化合物

  摘要：

  通过将有效的糖皮质激素类固醇与大环内酯类化合物结合在一起，引入了安全糖皮质激素治疗设计的新概念。这些化合物是由9-deokso-9a-aza-9a-同反霉素A和3-descladinosyl-9-deokso-9a-aza-9a-的各种类固醇17β-羧酸和9a- N-（3-氨基烷基）衍生物合成的使用稳定的烷基链的同型阿霉素。结合大环内酯类化合物优先在免疫细胞（特别是吞噬细胞）中积累的特性与经典类固醇的抗炎活性，我们设计了在卵白蛋白（OVA）诱导的哮喘大鼠中表现出良好抗炎活性的分子。描述了这种新型化合物的合成，体外和体内抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.036
• 作为产物：
  描述：

  11alpha,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硼酸三钠 、 sodium hydroxide 、