(11beta,20S)-11,17,20,21-四羟基孕甾-4-烯-3-酮 | 116-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (11beta,20S)-11,17,20,21-四羟基孕甾-4-烯-3-酮
• 中文别名: 20Β-羟基可的松；4-孕烯-11b,17a,20b,21-醇-3-酮
• 英文名称: 11β,17α,20R,21-tetrahydroxypregn-4-en-3-one
• 英文别名: 11β,17,20β,21-tetrahydroxy-4-pregnen-3-one；20β-dihydrocortisol；11β,17,20β_F,21-tetrahydroxy-pregn-4-en-3-one；11β,17,20β_F,21-Tetrahydroxy-pregn-4-en-3-on；(20R)-11β.17.20.21-Tetrahydroxy-pregnen-(4)-on-(3)；(11β,20R)-11,17,20,21-tetrahydroxy-pregn-4-en-3-one；4-Pregnene-11beta,17alpha,20beta,21-tetrol-3-one；(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 116-58-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: AWWCEQOCFFQUKS-LCGKLAOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  125°C (rough estimate)
• 沸点：
  415.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0666 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11beta,20S)-11,17,20,21-四羟基孕甾-4-烯-3-酮 生成 4-雄烯-11β-醇-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 11beta-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione

  摘要：

  公开号：

  US03505365A1
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 keto-reductase DesE_B from Blutia obeum 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 生成 (11beta,20S)-11,17,20,21-四羟基孕甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  用于异生物质酮还原代谢的肠道细菌酶的鉴定

  摘要：

  人类胃肠道微生物群以小分子药物的酮还原代谢而闻名；然而，负责的酶仍然知之甚少。通过体外生化分析，我们报告了在梭状芽孢杆菌基因组中编码的酶的鉴定可以减少萘丁美酮、氢化可的松和他克莫司的酮基。新发现的酶（即 DesE）的同源物可能广泛分布在肠道微生物组中。选定的酶对另外的化学物质表现出不同水平的活性，例如两种膳食化合物（即覆盆子酮和姜油酮）、化疗药物阿霉素及其糖苷配基代谢物阿霉素。因此，我们的研究结果扩展了可以减少小分子中酮基的酶库，并可以作为未来个性化医学方法的基础。

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00312

文献信息

• Selective Acceptorless Dehydrogenation and Hydrogenation by Iridium Catalysts Enabling Facile Interconversion of Glucocorticoids
  作者：Anh H. Ngo、Michael J. Adams、Loi H. Do

  DOI：10.1021/om5010258

  日期：2014.12.8

  An iridium(III) pentamethylcyclopentadienyl catalyst supported by 6,6′-dihydroxy-2,2′-bipyridine displays exquisite selectivity in acceptorless alcohol dehydrogenation of cyclic α,β-unsaturated alcohols over benzylic and aliphatic alcohols under mild aqueous reaction conditions. Hydrogenation of aldehydes and ketones occurs indiscriminately using the same catalyst under hydrogen, although chemoselectivity

  由6,6'-二羟基-2,2'-联吡啶负载的铱（III）五甲基环戊二烯基催化剂在温和的水性反应条件下，在环状α，β-不饱和醇与苄基和脂族醇的无受体醇脱氢反应中显示出极好的选择性。在氢气下使用相同的催化剂可以不加选择地进行醛和酮的氢化反应，尽管当存在其他潜在的反应性羰基在空间上无法接近时，也可以实现化学选择性。尽管在C和D环中存在其他醇/或羰基官能团，糖皮质激素A环可逆加氢和脱氢也证明了这种化学作用。NMR研究表明，氢化铱（III）是这两种化合物的关键中间体氢化和脱氢过程。
• Asymmetric reduction of steroidal 20-ketones: Chemical synthesis of corticosteroid derivatives containing and 20α, 21-diol and 17α, 20α, 21-triol side chains
  作者：C Arthur Han

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90125-3

  日期：1983.12

  Abstract A method is presented for the chemical synthesis of corticosteroid derivatives containing the 20α, 21-diol and 17α, 20α, 21-triol side chains. The ketol side chains of cortisol, corticosterone, 11-deoxycortisol, and 11-deoxycorticosterone were reduced at C-20 with sodium borohydride in a two-phase system consisting of aqueous calcium chloride and an organic phase of chloroform or ethyl acetate

  摘要 提出了一种化学合成含有 20α, 21-二醇和 17α, 20α, 21-三醇侧链的皮质类固醇衍生物的方法。在由氯化钙水溶液和氯仿或乙酸乙酯的有机相组成的两相系统中，皮质醇、皮质酮、11-脱氧皮质醇和 11-脱氧皮质酮的酮醇侧链在 C-20 处用硼氢化钠还原。还原的立体选择性是 92% α 取向的皮质醇和 79% α 取向的 11-脱氧皮质醇在 -27°。随着温度的升高，20α-形式相对于20β-形式减少。对于 17-脱氧类固醇，11-脱氧皮质酮还原为 20α 形式的比例为 23%，皮质酮为 41%。17-脱氧类固醇的 20α 20β 比率在 0° 和 -27° 之间没有变化。钙离子增加了皮质类固醇在水相中的溶解度。我们建议钙离子通过与 17α-羟基类固醇的侧链形成双齿复合物，将它们固定在有利于 20α-还原的方向，并通过改变类固醇的相分配来影响还原的立体化学。
• NOVEL COMPOUNDS OF 11BETA-HYDROXY-STEROIDS FOR USE IN MITOCHONDRIA BIOGENESIS AND DISEASES ASSOCIATED WITH MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION OR DEPLETION
  申请人：SPHAERA PHARMA PVTD. LTD.

  公开号：US20150376225A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention provides novel compounds of 11β-hydroxy steroids and compositions and their application as pharmaceuticals for preventing or reversing injury to mitochondria, for treating or preventing diseases relating to mitochondrial dysfunction or depletion, and for inducing regeneration or restructuring of mitochondria as a means of treating diseases relating to abnormalities in mitochondrial structure and function in a human or animal subject. Also disclosed herein are methods for diagnosing injury to mitochondria and for diagnosing the success or failure of therapeutics designed to treat, prevent, or reverse injury to or depletion of mitochondria.

  本发明提供了11β-羟基类固醇的新化合物、组合物及其作为药物的应用，用于预防或逆转线粒体损伤，治疗或预防与线粒体功能失调或耗竭有关的疾病，并诱导线粒体再生或重构作为治疗人或动物主体中线粒体结构和功能异常相关疾病的手段。本文还公开了诊断线粒体损伤和诊断治疗、预防或逆转线粒体损伤或耗竭的治疗剂成功或失败的方法。
• 11BETA-HYDROXY-STEROIDS FOR USE IN MITOCHONDRIA BIOGENESIS AND DISEASES ASSOCIATED WITH MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION OR DEPLETION
  申请人：Sphaera Pharma Pvt. Ltd.

  公开号：EP3309166A2

  公开（公告）日：2018-04-18

  The present invention provides novel compounds of 11β-hydroxy steroids and compositions and their application as pharmaceuticals for preventing or reversing injury to mitochondria, for treating or preventing diseases relating to mitochondrial dysfunction or depletion, and for inducing regeneration or restructuring of mitochondria as a means of treating diseases relating to abnormalities in mitochondrial structure and function in a human or animal subject. Also disclosed herein are methods for diagnosing injury to mitochondria and for diagnosing the success or failure of therapeutics designed to treat, prevent, or reverse injury to or depletion of mitochondria.

  本发明提供了11β-羟基类固醇的新型化合物和组合物及其作为药物的应用，用于预防或逆转对线粒体的损伤，治疗或预防与线粒体功能障碍或耗竭有关的疾病，以及诱导线粒体的再生或重组，作为治疗与人或动物体内线粒体结构和功能异常有关的疾病的一种手段。本文还公开了诊断线粒体损伤和诊断旨在治疗、预防或逆转线粒体损伤或耗竭的疗法成败的方法。
• Lindner et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1958, vol. 313, p. 117,122
  作者：Lindner et al.

  DOI：——

  日期：——