5β-pregnan-3α,11β-diol-20-one | 565-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-pregnan-3α,11β-diol-20-one
• 英文别名: 3α,11β-Dihydroxy-5β-pregnanon-(20)；3α,11β-dihydroxy-5β-pregnan-20-one；3α,11β-Dihydroxy-5β-pregnan-20-on；5beta-Pregnan-3alpha,11beta-diol-20-one；1-[(3R,5R,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17S)-3,11-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 565-92-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: NFVCQZNBRFPYOP-SVCXGJEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-pregnan-3α,11β-diol-20-one 在 lead(IV) acetate 、 甲醇 、 溴 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 肾上腺酮
  参考文献：
  名称：

  关于肾上腺皮质成分及相关物质。第70部分。皮质酮的部分合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701164
• 作为产物：
  描述：

  11,20-二氧代-5-beta-孕甾烷-3-alpha-基乙酸酯 在 氢氧化钾 、 aluminium(III) phenoxide 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 铂 、 苯 作用下， 生成 5β-pregnan-3α,11β-diol-20-one
  参考文献：
  名称：

  关于肾上腺皮质成分及相关物质。沟通68。孕烷二醇-（3α，11α）-一-（20）和孕烷二醇-（3β，11α）-一-（20）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701107

文献信息

• Allopregnanolone and Pregnanolone Analogues Modified in the C Ring: Synthesis and Activity
  作者：Barbora Slavíková、Jordi Bujons、Libor Matyáš、Miguel Vidal、Zoila Babot、Zdena Krištofíková、Cristina Suñol、Alexander Kasal

  DOI：10.1021/jm3016365

  日期：2013.3.28

  -one), the principal neurosteroid acting via γ-aminobutyric acid (GABA). These analogues were designed to study the structural requirements of the corresponding GABAA receptor. Their biological activity was measured by in vitro test with [3H]flunitrazepam as radioligand in which allopregnanolone and its active analogues stimulated the binding to the GABAA receptor. Analysis of the SAR data suggests

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。
• Action of Some Steroids on the Central Nervous System of the Mouse. I. Synthetic Methods
  作者：J. D. Cocker、J. Elks、P. J. May、F. A. Nice、G. H. Phillipps、W. F. Wall

  DOI：10.1021/jm00328a003

  日期：1965.7
• Oxidation of Enol Ethers of 20-Ketosteroids by Perbenzoic Acid¹
  作者：B. Belleau、T. F. Gallagher

  DOI：10.1021/ja01131a034

  日期：1952.6
• 11-Oxygenated Steroids. III. The Preparation of 11β-Hydroxy Pregnanes¹
  作者：Eugene P. Oliveto、Temple Clayton、E. B. Hershberg

  DOI：10.1021/ja01098a508

  日期：1953.1
• STEROIDS. XXIX.¹ SYNTHESIS OF 11β-HYDROXYPROGESTERONE
  作者：G. ROSENKRANZ、J. PATAKI、CARL DJERASSI

  DOI：10.1021/jo01136a017

  日期：1952.2