肾上腺髓质素N端20肽（人类） | 150238-87-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 中文名称: 肾上腺髓质素N端20肽（人类）
• 中文别名: 中文名称暂缺
• 英文名称: ARLDVASEFRKKWNKWALSR-NH₂
• 英文别名: Proadrenomedullin (1-20) (human)；(4S)-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 150238-87-2
• 化学式: C₁₁₂H₁₇₈N₃₆O₂₇
• 分子量: 2460.87
• InChiKey: PIRWNASAJNPKHT-SHZATDIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.3
• 重原子数：
  175
• 可旋转键数：
  86
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  1080
• 氢给体数：
  40
• 氢受体数：
  34

制备方法与用途

生物活性肽 Proadrenomedullin (1-20), human 是一种有效的降压和儿茶酚胺释放抑制肽。它由嗜铬细胞释放，能够特异性地抑制 PC12 嗜铬细胞瘤细胞中儿茶酚胺的分泌，IC50 值约为 350 nM，并以非竞争性的方式作用于烟碱胆碱能受体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH	3-[(S)-2-carboxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester	143824-78-6	C31H30N2O6	526.589

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 肾上腺髓质素N端20肽（人类）
  参考文献：
  名称：

  超声促进Fmoc固相肽合成

  摘要：

  我们调查了基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）的超声介导作用。我们的研究最终以超声辅助策略（US-SPPS）的开发为基础，该策略允许合成不同的生物活性肽（最多44个单体），并显着节省了材料和反应时间。值得注意的是，超声辐射并未加剧主要的副反应，并改善了具有“困难序列”的肽的合成，从而使US-SPPS成为当前高效的肽合成策略之一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02283

文献信息

• Boosting Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis by Ultrasonication
  作者：Francesco Merlino、Stefano Tomassi、Ali M. Yousif、Anna Messere、Luciana Marinelli、Paolo Grieco、Ettore Novellino、Sandro Cosconati、Salvatore Di Maro

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02283

  日期：2019.8.16

  Fmoc-based solid-phase peptide synthesis (SPPS). Our study culminated with the development of an ultrasound-assisted strategy (US-SPPS) that allowed for the synthesis of different biologically active peptides (up to 44-mer), with a remarkable savings of material and reaction time. Noteworthy, ultrasonic irradiation did not exacerbate the main side reactions and improved the synthesis of peptides endowed

  我们调查了基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）的超声介导作用。我们的研究最终以超声辅助策略（US-SPPS）的开发为基础，该策略允许合成不同的生物活性肽（最多44个单体），并显着节省了材料和反应时间。值得注意的是，超声辐射并未加剧主要的副反应，并改善了具有“困难序列”的肽的合成，从而使US-SPPS成为当前高效的肽合成策略之一。