[2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-3,11-二氧代-2,6,7,8,9,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊并[a]菲-17-基]-2-氧代乙基]乙酸酯 | 1173-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: [2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-3,11-二氧代-2,6,7,8,9,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊并[a]菲-17-基]-2-氧代乙基]乙酸酯
• 中文别名: 去氢皮质酮醋酸
• 英文名称: 21-acetoxy-pregn-4-ene-3,11,20-trione
• 英文别名: 21-Acetoxy-pregn-4-en-3,11,20-trion；11-Dehydrocorticosteron-21-acetat；11-Dehydrocorticosterone acetate；[2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3,11-dioxo-2,6,7,8,9,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1173-27-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: DOETVHHSMBAUKN-GHBJZYDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-3,11-二氧代-2,6,7,8,9,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊并[a]菲-17-基]-2-氧代乙基]乙酸酯 在 盐酸 作用下， 生成 11-去氢皮质甾酮
  参考文献：
  名称：

  Nikiforowa; Suworow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2428; engl.Ausg.S.2392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肾上腺酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-3,11-二氧代-2,6,7,8,9,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊并[a]菲-17-基]-2-氧代乙基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  ÜberBestandteile der Nebennieren-Rinde（X）。Zur Kenntnis des Cortico-sterons

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001138

文献信息

• Teilsynthese von 11-Epi-corticosteron. Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe, 86. Mitteilung
  作者：F. Reber、A. Lardon、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19540370107

  日期：——

  Die Teilsynthese von 11-Epi-corticosteron und seinen Acetaten nach der Diazoketon-Methode, ausgehend vom 3β, 11α-Diacetoxyätiansäure-methylester wird beschrieben.

  Die Teilsynthese von 11-Epi-corticosteron und seinen Acetaten nach der Diazoketon-Methode，vom3β，11α-Diacetoxyätiansäure-methylesterwird beschrieben。
• Nouveau procédé de préparation d'un dérivé stéroide 11-céto
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0573362A1

  公开（公告）日：1993-12-08

  L'invention concerne un procédé de préparation des composés (I) : où R est hydrogène ou un reste d'ester ou d'éther, R' est méthyle ou -CH₂OR'', R'' est un reste d'ester ou d'éther et A et B représentent un reste de stéroïde de type 3-céto ou 3-céto Δ4 libre ou bloqué, consistant à transformer un composé Δ9(11) en l'halohydrine correspondante et caractérisé en ce que l'on réarrange ladite halohydrine en présence d'un alcool puis traite par un acide. Les composés (I) sont des composés thérapeutiquement actifs connus ou des intermédiaires.

  本发明涉及一种制备化合物 (I) 的工艺： 其中 R 是氢或酯或醚残基，R'是甲基或 -CH₂OR''，R''是酯或醚残基，A 和 B 代表游离或封端 3-酮或 3-酮 Δ4 类固醇残基，包括将 Δ9(11)化合物转化为相应的卤代醇，其特征在于所述卤代醇在醇存在下进行重排，然后用酸处理。 化合物 (I) 是已知的具有治疗活性的化合物或中间体。
• Preparation of the 3-Ethylenedioxy Derivatives of 11-Ketoprogesterone, Dehydrocorticosterone Acetate and Cortisone Acetate
  作者：James M. Constantin、Alfred C. Haven、L. H. Sarett

  DOI：10.1021/ja01103a058

  日期：1953.4
• Mattox; Kendall, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 188, p. 287,294
  作者：Mattox、Kendall

  DOI：——

  日期：——
• The Partial Synthesis of Dehydrocorticosterone Acetate
  作者：Lewis Hastings Sarett

  DOI：10.1021/ja01216a010

  日期：1946.12