dimethyl 12-acetyloxy-4,7-dihydroxy-6-(2-hydroxy-11-methyl-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodec-3-en-9-yl)-6-methyl-14-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-4,11-dicarboxylate | 11141-17-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 12-acetyloxy-4,7-dihydroxy-6-(2-hydroxy-11-methyl-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodec-3-en-9-yl)-6-methyl-14-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-4,11-dicarboxylate
• CAS: 11141-17-6
• 化学式: C₃₅H₄₄O₁₆
• 分子量: 720.7
• InChiKey: FTNJWQUOZFUQQJ-OVCLIPMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  159°C
• 比旋光度：
  D -53° (c = 0.5 in CHCl3)
• 沸点：
  792.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  1.090
• 颜色/状态：
  Microcrystalline powder
• 气味：
  Strong garlic/sulfur odor
• 闪点：
  >137 °F (Closed cup)
• 蒸汽压力：
  2.7X10-11 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  Stable in the dark. DT50 50 days (pH 5, room temperature); rapidly decomposed at higher temperatures, in alkaline and strongly acidic media.
• 旋光度：
  Specific optical rotation = -53 degrees (C=0.5 in chloroform)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

ADMET

代谢

向蝗虫注射三氢化氮化衍生物（22,23-(3)H）二氢氮化物，结果显示放射性标记物从血液中快速清除。在最初的7小时内，应用放射性活性的90%随粪便排出，而剩余的（22,23-(3)H）二氢氮化物积累在马氏管中，即使在处理后的24天内仍可检测到。在最初的24小时后，粪便中至少含有三种极性、未识别的代谢物，但没有（22,23-(3)H）二氢氮化物。

Injection of a tritiated azadirachtin derivative, (22,23-(3)H)dihydroazadirachtin into locusts indicated fast clearing of radiolabeled material from the blood. Ninety percent of the applied radioactivity was excreted during the first 7 hr with the feces, whereas the remaining (22,23-(3)H)dihydroazadirachtin accumulated in the Malpighian tubules where it could be detected even 24 days after treatment. After the first 24 hr, feces contained at least three polar, unidentified metabolites but no (22,23-(3)H)dihydroazadirachtin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

皮肤去污：如果发生皮肤污染，应使用肥皂和水彻底清洗皮肤。

Skin decontamination: If skin contamination occurs, the skin should be thoroughly washed with soap and water.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

胃肠道净化：由于严重的胃肠道刺激，不建议进行胃排空和导泻。应考虑给予活性炭...

Gastrointestinal decontamination: Due to the severe gastrointestinal irritation, gastric emptying and catharsis are not indicated. Consideration should be given to administration of activated charcoal...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，并在需要时辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预期癫痫发作，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽插管以控制气道。使用带有气囊面罩的装置进行正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。开始静脉输液，使用5%葡萄糖盐水/生理盐水维持静脉通路开放，最小流量。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。用安定（Valium，即地西泮）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  13021920
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 安全说明：
  S22,S45

制备方法与用途

植物性杀虫剂——印楝素

印楝素是从印楝树中提取的植物性杀虫剂，是当今世界上公认的最优秀的生物农药。其特点高效、低毒、广谱，对天敌干扰少，无明显的脊椎动物毒性和作物药害，在环境中降解迅速。印楝素具有拒食、忌避、内吸和抑制生长发育作用。主要作用于昆虫的内分泌系统，降低蜕皮激素的释放量；也可以直接破坏表皮结构或阻止表皮几丁质的形成，干扰呼吸代谢，影响生殖系统发育等。其作用机制特殊，作用位点多，害虫不易产生抗药性。

印楝素在种子内含量约0.01%，主要存在于印楝、苦楝的种核中，受生长期和自然条件等因素的影响有效成分的含量会有所变化。印楝素具有很强的拒食及昆虫生长调节作用，并可被植物吸收，在0.1 mg/kg时即有拒食活性，0.35 mg/kg可以使拟黏虫拒食。对褐稻虱有强烈拒食作用，并可防止产卵。对人、畜等安全。

理化性质

印楝素纯品为白色非结晶物质，对光、热不稳定，易溶于甲醇、乙醇、丙醇、二甲基亚砜等极性有机溶剂。

毒性

印楝素对人、畜、鸟类和蜜蜂安全，不影响捕食性及寄生性天敌，在环境中很容易降解。

作用特点

印楝素对害虫具有拒食、忌避、毒杀及影响昆虫生长发育等多种作用，并有良好的内吸传导特性。印楝素制剂施于土壤中，可被棉花、水稻、玉米、小麦、蚕豆等作物的根系吸收输送到茎叶，使整株植物具有抗虫性。该药剂能有效地防治舞毒蛾、日本金龟子、烟芽夜蛾、谷实夜蛾、斜纹夜蛾、菜蛾、潜叶蝇、草地螟、沙漠蝗、飞蝗、玉米螟、稻褐飞虱等多种害虫。通常用每100kg谷物加入2～5kg印楝叶子防治贮粮害虫。

应用

印楝制剂可有效地防治多种害虫，如舞毒蛾（Lymantria dispar）、日本金龟甲（Popillia japonica）、烟芽夜蛾（Heliothis virescens）、谷实夜蛾（Heliothis zae）、斜纹夜蛾（Prodenia litura）、菜蛾（Plutellamaculipennis）、潜叶蝇（Agromyzidae）、草地夜蛾（Spodoptera frugiperda）、沙漠蝗（Schistocerca gregaria）、非洲飞蝗（Locusta migratoria migratorioidis）、玉米螟（Ostrinia nubilalis）、稻褐飞虱（Nilaparvata lugens）等。常用0.1～1%种核乙醇提取物喷雾，按每100千克谷物加入2～5千克印楝叶子粉防治贮粮害虫。

防治对象

印楝素可防治多种作物害虫。对于防治柑橘作物上的红蜘蛛、锈蜘蛛、蚜虫、潜叶蛾、粉虱；蔬菜上的小菜蛾、菜青虫、烟青虫、棉铃虫以及茶小绿叶蝉、茶黄蓟马和各类蝗虫有较好的防治效果。

使用方法

1. 使用0.3%印楝素乳油每百平方米2.25～4.5克（有效成分），兑水喷雾，可有效防治十字花科蔬菜的小菜蛾。

2. 防治柑橘上的害虫，建议使用0.3%印楝素乳油1000～1300倍液，使用间隔期8～10天，兑水喷雾可防治柑橘作物上的红蜘蛛、锈蜘蛛、蚜虫、潜叶蛾、粉虱。

注意事项

1. 印楝素属植物源杀虫剂，药效较慢，应在幼虫发生前预防使用。印楝素药效持效期长。

2. 不能与碱性化肥、农药混用，也不可用碱性水进行稀释。