α-Chlorbenzalaceton | 53973-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Chlorbenzalaceton
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 3-chloro-4-phenyl-, (3Z)-；3-chloro-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 53973-14-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: XHVFFQBYESFJLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Chlorbenzalaceton 在 (R)-N,N-dimethyl-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 3-氯-4-羟基-4-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  α-官能化的α，β-不饱和羰基底物的不对称催化对映和非对映选择性硼共轭加成反应

  摘要：

  已经建立了一种有效的催化体系，用于在温和的中性条件下，在涉及Cu [（S）的温和中性条件下，将B 2 pin 2的不对称硼共轭加成到α-官能化（涉及C，N，O和Cl）的α-β-不饱和羰基上。-（R）-ppfa] Cl，AgNTf 2和醇。发现AgNTf 2和醇的双重添加剂在实现高催化活性以及对映和非对映选择性（至多98％ee和70：1 dr）方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01998
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到α-Chlorbenzalaceton
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of α-Chloro Enones by Oxidative Chlorination

  摘要：

  在室温下，各种α,β-不饱和环酮与氢氯酸和间氯过氧苯甲酸在二甲基甲酰胺中的反应，以高区域选择性获得了相应的高产率的α-氯代α,β-不饱和环酮。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25846

文献信息

• A convenient preparation of 2-haloenones from enones using phenylselenium halides
  作者：Steven V. Ley、Alan J. Whittle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81890-6

  日期：1981.1
• v. Auwers; Brink, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 133, p. 154,163
  作者：v. Auwers、Brink

  DOI：——

  日期：——
• Antiviral compounds. IV. Synthesis and anti-influenza virus activity of amidinohydrazones.
  作者：TAMIO NISHIMURA、CHIJI YAMAZAKI、HIROSHIGE TOKU、SHIN YOSHII、KATSUSHIGE HASEGAWA、MITSUJI SAITO、DAIZO NAGAKI

  DOI：10.1248/cpb.22.2444

  日期：——
• α-Chloro-β-amino Ketones
  作者：Norman H. Cromwell、Ronald A. Wankel

  DOI：10.1021/ja01184a010

  日期：1948.4