3-氯-4-羟基-4-苯基丁烷-2-酮 | 852609-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-4-羟基-4-苯基丁烷-2-酮
• 英文名称: 3-chloro-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 852609-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: PSPYTSRBCOWKRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-羟基-4-苯基丁烷-2-酮 在 1-ethyl-3-methyl-1H-imidazolium trifluoromethane-sulfonate 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 trans-2-acetyl-3-phenyloxirane 、 1-[(2R,3S)-3-苯基-2-环氧乙烷基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorinated materials catalyzed by proline or antibody 38C2 in ionic liquid

  摘要：

  The utility of reusable ionic liquid-proline (or aldolase antibody 38C2) reaction system, proceeding the aldol reactions, is described. Further. obtained alpha-chloro-beta-hydroxy compounds were transformed to the optically active alpha,beta-epoxy carbonyl compounds. The aldolase antibody 3SC2-ionic liquid system was able to reuse in Michael additions and the reaction of fluoromethylated imines. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00032-0
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-氯-4-羟基-4-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  α-官能化的α，β-不饱和羰基底物的不对称催化对映和非对映选择性硼共轭加成反应

  摘要：

  已经建立了一种有效的催化体系，用于在温和的中性条件下，在涉及Cu [（S）的温和中性条件下，将B 2 pin 2的不对称硼共轭加成到α-官能化（涉及C，N，O和Cl）的α-β-不饱和羰基上。-（R）-ppfa] Cl，AgNTf 2和醇。发现AgNTf 2和醇的双重添加剂在实现高催化活性以及对映和非对映选择性（至多98％ee和70：1 dr）方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01998

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC CYCLIC DIESTER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DIESTERS CYCLIQUES ASYMÉTRIQUES
  申请人：FERRO CORP

  公开号：WO2011071674A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Compounds useful as plasticizers and the synthesis thereof are disclosed. In general, the invention includes mixed alkyl/aryl asymmetric cyclic diesters where the aryl and alkyl ester moieties are attached to a cyclic structure at vicinal carbons. The invention also includes synthetic processes of making such compounds. Blends of these asymmetric cyclic diesters with other plasticizers are demonstrated to be of use in plasticizing polymers.

  本文披露了作为增塑剂有用的化合物及其合成方法。一般来说，该发明包括混合烷基/芳基不对称环状二酯，其中芳基和烷基酯基连接到环状结构的邻位碳上。该发明还包括制备这类化合物的合成过程。这些不对称环状二酯与其他增塑剂的混合物被证明在增塑聚合物中具有用途。
• Stereoselective Synthesis of vic-Halohydrins via l-tert-Leucine-Catalyzed syn-Selective Aldol Reaction
  作者：Takashi Itoh、Atsushi Umehara、Takuya Kanemitsu、Kazuhiro Nagata

  DOI：10.1055/s-0031-1290316

  日期：2012.2

  for the asymmetric aldol reaction of chloroacetone. The stereoselective synthesis of vic-halohydrins was accomplished with excellent regioselectivity (>99%) to generate α-chloro-β-hydroxy ketones with high syn selectivity (syn/anti = 16:1) and enantioselectivity (up to 95% ee). aldol reaction - amino acids - asymmetric synthesis - chloroacetone - organocatalysis

  升-叔-亮氨酸被认为是为氯丙酮的不对称醛醇缩合反应的有效有机催化剂。vic-卤代醇的立体选择性合成具有出色的区域选择性（> 99％），可生成具有高syn选择性（syn / anti = 16：1）和对映选择性（高达95％ee）的α-氯-β-羟基酮。 Aldol反应-氨基酸-不对称合成-氯丙酮-有机催化
• Stereoselective synthesis of vic-halohydrins and an unusual Knoevenagel product from an organocatalyzed aldol reaction: A non-enamine mode
  作者：P.B. Thorat、S.V. Goswami、V.P. Sondankar、S.R. Bhusare

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60317-x

  日期：2015.7

  aldol reaction between chloroacetone and aldehyde was studied using a synthesized chiral organocatalyst and triethylamine. The reaction gave α-chloro-β-hydroxy ketones in excellent yield with high anti selectivity and enantioselectivity. The chiral organocatalyst was also used in the Knoevenagel reaction, which gave α-cyano-β-hydroxy ketones at a low temperature and the usual Knoevenagel product at a

  摘要 使用合成的手性有机催化剂和三乙胺，研究了氯丙酮和醛之间羟醛反应的立体选择性合成。该反应以优异的收率得到α-氯-β-羟基酮，具有高抗选择性和对映选择性。手性有机催化剂也用于 Knoevenagel 反应，该反应在低温下生成 α-氰基-β-羟基酮，在高温下生成通常的 Knoevenagel 产物。在α-氰基-β-羟基酮衍生物的情况下，两种产物均以良好至中等产率获得，具有良好的抗选择性。
• Basic character of rare earth metal alkoxides. Utilization in catalytic carbon-carbon bond-forming reactions and catalytic asymmetric nitroaldol reactions
  作者：Hiroaki Sasai、Takeyuki Suzuki、Shigeru Arai、Takayoshi Arai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja00037a068

  日期：1992.5

  in organic synthesis. However, all reactions examined were performed with stoichiometric quantities of the reagent. The authors envisioned that rare earth metal alkoxides would be stronger bases than group 4 metal alkoxides due to the lower ionization potential (ca. 5.4-6.4 eV) and the lower electronegativity (1.1-1.3) of rare earth elements; thus, the catalytic use of rare earth metal alkoxides in

  在最近的一篇论文中，作者报告说 Zr(Ot-Bu)sub 4} 是有机合成中一种高效且方便的碱性试剂。然而，所有检查的反应都是用化学计量的试剂进行的。作者设想，由于稀土元素的电离势较低（约 5.4-6.4 eV）和较低的电负性（1.1-1.3），稀土金属醇盐将是比第 4 族金属醇盐更强的碱；因此，预计稀土金属醇盐在有机合成中的催化用途。尽管在过去的 30 年里已经制备了多种稀土金属醇盐，但据作者所知，关于稀土金属醇盐的碱度的报道很少。在此处，
• [EN] RACEMOSELECTIVE SYNTHESIS OF RAC-DIORGANOSILYLBIS(2-METHYLBENZO[E]INDEYL) ZIRCONIUM COMPONDS<br/>[FR] SYNTHESE RACEMOSELECTIVE DE COMPOSES DE RAC-DIORGANOSILYLBIS(2-METHYLBENZO[E]INDENYL)ZIRCONIUM
  申请人：BASELL POLYOLEFINE GMBH

  公开号：WO2004037840A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to a specific process for the diastereoselective synthesis of racy diorganosilylbis(2­methylbenzo[e]indenyl)zirconium compounds of the formula I, by reacting the silyl-bridged bisindenyl ligand with a dihalozirconiumbis(3,5-di-tert-butylphenoxide)- base adduct to form the diorganosilylbis(2-methylbenzo[e]indenyl)zirconium bis(3,5-di-tert-butylphenoxide) and subsequently replacing the phenoxide groups by X using suitable replacement reagents to give the compound of the formula (I); where the substituents X can be identical or different and are each F, CI, Br, I or linear, cyclic or branched C1-10-alkyl; and the substituents R can be identical or different and are each linear, cyclic or branched C1-10-alkyl or C6-10-aryl; and also to the use of these compounds as catalysts.

  本发明涉及一种特定的过程，用于选择性合成式I的立体异构二有机硅基双(2-甲基苯并[e]吲哚)锆化合物，其中通过将硅桥联双吲哚配体与二卤化锆双(3,5-二叔丁基苯氧)-碱加合物反应，形成二有机硅基双(2-甲基苯并[e]吲哚)锆双(3,5-二叔丁基苯氧)，然后使用适当的置换试剂将苯氧基取代为X，以得到式(I)的化合物；其中取代基X可以相同或不同，且均为F、CI、Br、I或直链、环状或支链状的C1-10烷基；取代基R可以相同或不同，且均为直链、环状或支链状的C1-10烷基或C6-10芳基；同时还涉及将这些化合物用作催化剂的用途。