4,5-dihydro-5(1-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decyl)-1H-imidazole | 1078732-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,5-dihydro-5(1-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(1-adamantyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 1078732-63-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: PBBUMRQSCCLOAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-1-(adamantan-1-yl)ethane-1,2-diamine 、 醋酸甲脒 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到4,5-dihydro-5(1-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  具有锥虫活性的构象约束金刚烷咪唑啉的合成

  摘要：

  针对开发用于治疗非洲锥虫病的新的金刚烷基砌块的发展，我们报道了螺金刚烷2-咪唑啉8a-f和9a-c以及它们的同类5-（1-金刚烷基）咪唑啉14和15的合成。将这些化合物对布鲁氏锥虫的功效与金刚乙胺的功效进行了比较，发现在化合物14e的情况下，其效力高出三倍。新分子与金刚烷胺等效的其他活性化合物14b和15b一起说明了金刚烷的亲脂性和C1 idine官能团对锥虫杀灭活性的协同作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450524

文献信息

• Synthesis of conformationally constrained adamantane imidazolines with trypanocidal activity
  作者：Ioannis Papanastasiou、Andrew Tsotinis、George B. Foscolos、S. Radhika Prathalingam、John M. Kelly

  DOI：10.1002/jhet.5570450524

  日期：2008.9

  African trypanosomiasis, we report on the synthesis of spiro adamantane 2-imidazolines 8a-f and 9a-c, and their congeneric 5-(1-adamantyl)imidazolines 14 and 15. The potency of these compounds against Trypanosoma brucei was compared to that of rimantadine and found, in the case of compound 14e, to be three fold higher. Together with the other active compounds, 14b and 15b, which were equipotent to rimantadine

  针对开发用于治疗非洲锥虫病的新的金刚烷基砌块的发展，我们报道了螺金刚烷2-咪唑啉8a-f和9a-c以及它们的同类5-（1-金刚烷基）咪唑啉14和15的合成。将这些化合物对布鲁氏锥虫的功效与金刚乙胺的功效进行了比较，发现在化合物14e的情况下，其效力高出三倍。新分子与金刚烷胺等效的其他活性化合物14b和15b一起说明了金刚烷的亲脂性和C1 idine官能团对锥虫杀灭活性的协同作用。