(S)-N-(2-bromo-4-methyl-pentanoyl) camphorsultam | 887143-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-N-(2-bromo-4-methyl-pentanoyl) camphorsultam
• 英文别名: (2S)-N-(2-bromo-4-methylpentanoyl)camphorsultam；(2S)-2-bromo-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4-methylpentan-1-one；(2S)-2-bromo-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4-methylpentan-1-one
• CAS: 887143-13-7
• 化学式: C₁₆H₂₆BrNO₃S
• 分子量: 392.357
• InChiKey: DLFNRVBQBUWZDP-QCQGSNGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-bromo-4-methyl-pentanoyl) camphorsultam 在 lithium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 1,1-二溴乙烷 、 ammonium formate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-(氨基甲基)-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  β的有效合成2 -氨基酸由α氨基酸的同系累及的Reformatsky反应和曼尼希型亚铵亲电

  摘要：

  合成β-氨基酸的新方法的开发是重要的，因为这些化合物的聚合物是药物化学中有希望的拟肽候选物。我们在这里报告我们发现一个新的，高效的总体战略为合成β 2 -氨基酸的α氨基酸的亿安科技，涉及reformatsky反应和曼尼希型亚铵电体。

  DOI：

  10.1021/jo060316a
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 硫酸 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (S)-N-(2-bromo-4-methyl-pentanoyl) camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  用于合成 β2-氨基酸的新型可扩展不对称氨基甲基化反应

  摘要：

  β-氨基酸是设计拟肽的有用工具，开发其合成的新方法，尤其是 β2-氨基酸的合成，仍然是一个重要的挑战。在这里，我们报告了一种新的可扩展路线，该路线基于 Mannich 型亚胺鎓亲电试剂对甲硅烷基乙烯酮 N,O-缩醛的氨甲基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600926

文献信息

• New Scalable Asymmetric Aminomethylation Reaction for the Synthesis of β2-Amino Acids
  作者：Roba Moumné、Bernard Denise、Karine Guitot、Henri Rudler、Solange Lavielle、Philippe Karoyan

  DOI：10.1002/ejoc.200600926

  日期：2007.4

  β-Amino acids are useful tools in the design of peptidomimetics, and the development of new methods for their syntheses, particularly the synthesis of β2-amino acids, remains an important challenge. Here we report a new scalable route based on the aminomethylation of silyl ketene N,O-acetals by Mannich-type iminium electrophiles. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  β-氨基酸是设计拟肽的有用工具，开发其合成的新方法，尤其是 β2-氨基酸的合成，仍然是一个重要的挑战。在这里，我们报告了一种新的可扩展路线，该路线基于 Mannich 型亚胺鎓亲电试剂对甲硅烷基乙烯酮 N,O-缩醛的氨甲基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Efficient Synthesis of β²-Amino Acid by Homologation of α-Amino Acids Involving the Reformatsky Reaction and Mannich-Type Imminium Electrophile
  作者：Roba Moumne、Solange Lavielle、Philippe Karoyan

  DOI：10.1021/jo060316a

  日期：2006.4.1

  Development of new methods for the synthesis of β-amino acids is important as polymers of these compounds are promising peptidomimetic candidates in medicinal chemistry. We report here our findings on a new and highly efficient general strategy for the synthesis of β2-amino acids by homologation of α-amino acids, involving the Reformatsky reaction and Mannich-type imminium electrophile.

  合成β-氨基酸的新方法的开发是重要的，因为这些化合物的聚合物是药物化学中有希望的拟肽候选物。我们在这里报告我们发现一个新的，高效的总体战略为合成β 2 -氨基酸的α氨基酸的亿安科技，涉及reformatsky反应和曼尼希型亚铵电体。