tert-butyl (+/-)-1-hydroxy-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxylate | 1367467-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (+/-)-1-hydroxy-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 1-hydroxyisoindoline-2-carboxylate；tert-butyl 1-hydroxy-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylate
• CAS: 1367467-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: MHWOGQIKSLLULM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (+/-)-1-hydroxy-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxylate 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1-异吲哚啉羧酸盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢-2 H-异吲哚-1-羧酸甲酯的动态动力学拆分：异吲哚啉氨基甲酸酯的不对称转化。

  摘要：

  异吲哚啉氨基甲酸酯的不对称合成已通过酶介导的动态动力学拆分过程成功完成，不需要金属或酸碱催化剂进行底物消旋。当将假单胞菌洋葱脂肪酶（PSL）用作生物催化剂时，以高收率和优异的立体选择性获得旋光性氨基甲酸酯，其中碳酸二烯丙基酯或碳酸二苄酯都是烷氧基羰基化反应中的合适试剂。

  DOI：

  10.1021/ol300250h
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 环己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (+/-)-1-hydroxy-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  八氢异吲哚结构的磷酸脯氨酸衍生物的合成

  摘要：

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目 CTQ2010-17436）、Consejo Superior de Investigaciones Cientificas（项目 2008MX0044；JAE AA 博士前奖学金）、Gobierno de Aragon（研究组 E40）和墨西哥国家委员会Ciencia y Tecnologia (CONACYT)（项目 62271 和 J000.400/2009）提供资金支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101014

文献信息

• Triphenylphosphine-assisted dehydroxylative Csp³–N bond formation <i>via</i> electrochemical oxidation
  作者：Zhimin Xu、Yue Zheng、Zhihui Wang、Xiaoqing Shao、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1039/c9cc08622f

  日期：——

  A dehydroxylative Csp3-N coupling reaction assisted by triphenylphosphine has been developed through electrochemical oxidation. The reaction proceeds via anodic oxidation of triphenylphosphine to generate its corresponding radical cation, followed by reacting with hydroxyl groups to form alkoxy triphenylphosphonium ions, which are trapped by azoles or amides to construct C-N bonds. This method provides

  通过电化学氧化已经开发了由三苯基膦辅助的脱羟基Csp3-N偶联反应。该反应通过三苯基膦的阳极氧化以产生其相应的自由基阳离子而进行，然后与羟基反应形成烷氧基三苯基phosph离子，其被唑或酰胺捕获以构建CN键。该方法提供了在温和条件下活化羟基以形成CN键的有效电化学策略。
• Synthesis of dihydro-[1,3]oxazino[4,3-a] isoindole and tetrahydroisoquinoline through Cu(OTf)2-catalyzed reactions of N-acyliminium ions with ynamides
  作者：Rui-Jun Ma、Wen-Ke Xu、Jian-Ting Sun、Ling Chen、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152873

  日期：2021.3

  functionalized dihydro-[1,3]oxazino[4,3-a] isoindole and tetrahydroisoquinoline skeletons has been developed through the addition-cyclization process of ynamides 8 with N-acyliminium ions generated from N,O-acetals 6,7. The reactions were conducted under the catalysis of Cu(OTf)2, and a number of functionalized dihydro-[1,3]oxazino[4,3-a] isoindoles 9a-9y and tetrahydroisoquinolines 10a-10g, 11a-11p

  通过使用由N，O-缩醛6生成的N-酰亚胺离子对酰胺8进行加成环化工艺，已经开发出一种有效的方法来访问官能化的二氢-[1,3]恶嗪[4,3-a]异吲哚和四氢异喹啉骨架。，7。反应在Cu（OTf）2的催化下进行，并在其中生成了许多官能化的二氢-[1,3]恶嗪基[4,3-a]异吲哚9a-9y和四氢异喹啉10a-10g，11a-11p。 48–98％的产量。当使用手性乙酰胺8n-8u时，可以获得具有良好或优异的产率和非对映选择性的光学纯产物11a-11p。
• Synthesis of 1-benzylisoindoline and 1-benzyl-tetrahydroisoquinoline through nucleophilic addition of organozinc reagents to <i>N</i>,<i>O</i>-acetals
  作者：Rui-Jun Ma、Jian-Ting Sun、Chang-Hong Liu、Ling Chen、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/d0ob01477j

  日期：——

  A new approach to access 1-benzylisoindoline and 1-benzyl-tetrahydroisoquinoline has been developed through nucleophilic addition of organozinc reagents to N,O-acetals. A number of substituted organozinc reagents were amenable for this transformation, and the desired products were obtained with excellent yields. Moreover, Sc(OTf)3 proved to be an effective catalyst for the formation of 1-benzylisoindoline

  通过将有机锌试剂亲核加成到N、O-缩醛中，开发了一种获得 1-苄基异二氢吲哚和 1-苄基-四氢异喹啉的新方法。许多取代的有机锌试剂适用于这种转化，并且以优异的收率获得了所需的产物。此外，Sc(OTf) 3被证明是使用这种亲核加成形成 1-苄基异二氢吲哚和 1-苄基-四氢异喹啉的有效催化剂。
• 恶嗪并异吲哚和恶嗪并异喹啉化合物及其制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114790212A

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及恶嗪并异吲哚和恶嗪并异喹啉化合物及其制备方法。本发明通过建立的方法制备了下式恶嗪并异吲哚(1)和恶嗪并异喹啉(2)化合物。本发明制备的化合物作为包含有关异吲哚、异喹啉和恶嗪的杂环骨架的新结构可用于多个具有重要生理活性天然产物的多样性合成研究，具有潜在的应用价值。本发明方法的技术路线，操作简单，路线简洁，收率较高，所用的试剂均为常用试剂，而且，适合大规模制备。
• 苯并氮杂环类化合物及其制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114075130A

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明属化学合成技术领域，涉及苯并氮杂环类化合物及其制备方法，本发明的苯并氮杂环类化合物包括1‑苄基异吲哚和1‑苄基四氢异喹啉化合物。所述的1‑苄基异吲哚(1)和1‑苄基四氢异喹啉(2)化合物作为重要的杂环骨架存在于天然产物或药物中，表现出多种生物活性：抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种功能。本发明针对现有技术的制备方法存在反应条件不够温和，收率不理想，反应不能放大或者使用的催化剂比较昂贵等问题，提供新的合成方法，能实现苯并氮杂环类化合物的大量合成，有助于构效关系、临床新工艺等，有助于发现活性更高、毒副作用更少的系列优秀的先导化合物。