(3S,5R,6S,9R)-3-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-6-isopropyl-1,9-dimethyl-1,4-diazaspiro[4,5]decan-2-one | 1374996-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5R,6S,9R)-3-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-6-isopropyl-1,9-dimethyl-1,4-diazaspiro[4,5]decan-2-one
• 英文别名: (2S,5R,6S,9R)-2-[(2S,3R)-3-hydroxybutan-2-yl]-4,9-dimethyl-6-propan-2-yl-1,4-diazaspiro[4.5]decan-3-one
• CAS: 1374996-83-4
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₂
• 分子量: 296.453
• InChiKey: WJMBDSLQNIDYEK-FWIYDHSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6S,9R)-3-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-6-isopropyl-1,9-dimethyl-1,4-diazaspiro[4,5]decan-2-one 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(2S,3S,4R)-γ-hydroxyisoleucine
  参考文献：
  名称：

  1，3-偶极环加成环到（E）-1,4-二氯-2-丁烯的手性：（2 S，3 S，4 R）-4-羟基异亮氨酸的新合成

  摘要：

  从（-）-薄荷酮衍生的手性硝酮与（E）-1,4-二氯丁-2-烯的1,3-偶极环加成反应是新的5步合成（2 S，3 S，4 R）-4-羟基异亮氨酸，以21％的总收率获得，具有高对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.110
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthone nitrone 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 436.0h， 生成 (3S,5R,6S,9R)-3-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-6-isopropyl-1,9-dimethyl-1,4-diazaspiro[4,5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1，3-偶极环加成环到（E）-1,4-二氯-2-丁烯的手性：（2 S，3 S，4 R）-4-羟基异亮氨酸的新合成

  摘要：

  从（-）-薄荷酮衍生的手性硝酮与（E）-1,4-二氯丁-2-烯的1,3-偶极环加成反应是新的5步合成（2 S，3 S，4 R）-4-羟基异亮氨酸，以21％的总收率获得，具有高对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.110

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of a chiral nitrone to (E)-1,4-dichloro-2-butene: a new efficient synthesis of (2S,3S,4R)-4-hydroxyisoleucine
  作者：Kaïss Aouadi、Erwann Jeanneau、Moncef Msaddek、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.110

  日期：2012.6

  1,3-Dipolar cycloaddition of a chiral nitrone derived from (−)-menthone to (E)-1,4-dichlorobut-2-ene was the key step in a novel 5 step synthesis of (2S,3S,4R)-4-hydroxyisoleucine, obtained in 21% overall yield with high enantiopurity.

  从（-）-薄荷酮衍生的手性硝酮与（E）-1,4-二氯丁-2-烯的1,3-偶极环加成反应是新的5步合成（2 S，3 S，4 R）-4-羟基异亮氨酸，以21％的总收率获得，具有高对映体纯度。