5-氯-1-碘-2-甲基-3-硝基苯 | 294190-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-1-碘-2-甲基-3-硝基苯
• 英文名称: 2-iodo-4-chloro-6-nitrotoluene
• 英文别名: 5-chloro-1-iodo-2-methyl-3-nitrobenzene
• CAS: 294190-16-2
• 化学式: C₇H₅ClINO₂
• mdl: MFCD08690120
• 分子量: 297.48
• InChiKey: MNRZNGSAWDQNSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  311.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1-碘-2-甲基-3-硝基苯 在 potassium phosphate 、 二氟化氢钾 、 溴 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 3-戊酮 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 奈米利塞
  参考文献：
  名称：

  C–H功能化在磷脂酰肌醇3-激酶Delta抑制剂Nemiralisib的聚合反应中的应用

  摘要：

  本文介绍了一种改进的可扩展方法，用于生产nemiralisib（一种磷脂酰肌醇-3-激酶δ抑制剂）。结合三个连续的催化反应，包括钯催化的C–H功能化和铱催化的硼化反应，显着简化并缩短了合成顺序。修订后的路线已在多千克规模的中试工厂中成功实施，以交付大于100千克的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00486
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 ammonium sulfide 、 三氯异氰尿酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-氯-1-碘-2-甲基-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  C–H功能化在磷脂酰肌醇3-激酶Delta抑制剂Nemiralisib的聚合反应中的应用

  摘要：

  本文介绍了一种改进的可扩展方法，用于生产nemiralisib（一种磷脂酰肌醇-3-激酶δ抑制剂）。结合三个连续的催化反应，包括钯催化的C–H功能化和铱催化的硼化反应，显着简化并缩短了合成顺序。修订后的路线已在多千克规模的中试工厂中成功实施，以交付大于100千克的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00486

文献信息

• Synthesis of Tricyclic Indole-2-caboxylic Acids as Potent NMDA-Glycine Antagonists
  作者：Seiji Katayama、Nobuyuki Ae、Ryu Nagata

  DOI：10.1021/jo010002h

  日期：2001.5.1

  monocarboxylic acid 16 on a multihundred gram scale without any chromatographic purifications. Optical resolution of 16 to (-)-isomer 17 and (+)-isomer 18 was carried out, and the resulting isomers were derivatized, respectively. Evaluation of the optically active derivatives for affinity to the NMDA-glycine binding site using the radio ligand binding assay with [(3)H]-5,7-dichlorokynurenic acid revealed

  实用合成一系列三环吲哚-2-羧酸，7-氯-3-芳基氨基羰基甲基-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-2-羧酸，作为一类新的强效NMDA-描述了甘氨酸拮抗剂。到关键中间体12a的合成途径包括4-氯-2-硝基甲苯的区域选择性碘化，改良的Reissert吲哚合成，与烯丙醇的Jeffery's Heck型反应，Wittig-Horner-Emmons反应以及在吲哚C-3处的碘化位置。该途径中的关键步骤是分子内环化12a以得到三环吲哚结构。进行了两种环化方法，（1）12a的分子内自由基环化和（2）12a的分子内Heck反应序列，然后进行1,4还原。将得到的三环吲哚二酯13a选择性地水解，以数百克的规模提供所需的三环吲哚一元羧酸16，而无需进行任何色谱纯化。进行16至（-）-异构体17和（+）-异构体18的光学拆分，并将所得的异构体分别衍生化。使用[（3）H] -5,7-二氯基尿酸进行放射性配体结合
• [EN] TRICYCLIC INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID COMPOUND USED AS NMDA RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] COMPOSE D'ACIDE INDOLE-2-CARBOXYLIQUE TRICYCLIQUE UTILISE COMME ANTAGONISTE DU RECEPTEUR NMDA
  申请人：SUMITOMO PHARMA

  公开号：WO2000056711A1

  公开（公告）日：2000-09-28

  The present invention provides a compound which is a tricyclic indole-2-carboxylic acid of formula (1) or a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt of the said acid or prodrug, or a solvate of the said acid, prodrug or salt, which is a potent N-methyl-D-aspartate receptor antagonist.

  本发明提供了一种化合物，该化合物是公式（1）的三环吲哚-2-羧酸，或其前药，或其药学上可接受的盐，或其酸，前药或盐的溶剂，其是一种有效的N-甲基-D-天门冬氨酸受体拮抗剂。
• Tricyclic indole-2-carboxylic acid compound used as NMDA receptor antagonist
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US06495587B1

  公开（公告）日：2002-12-17

  The present invention provides novel tricyclic indole-2-carboxylic acids of the following chemical formula, which have potent NMDA receptor antagonistic activity.

  本发明提供了一种新型的三环吲哚-2-羧酸化合物，化学式如下，具有强效的NMDA受体拮抗活性。
• [EN] KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] MODULATEURS DES PROTEINES KINASES ET LEURS METHODES D'UTILISATION
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2005117909A3

  公开（公告）日：2006-04-27
• TRICYCLIC INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID COMPOUND USED AS NMDA RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1163220A1

  公开（公告）日：2001-12-19