9-methyl-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one | 1245624-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 9-methyl-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• 英文别名: 9-Methyl-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 1245624-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: WAKBHLSJIDSHAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-methyl-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Weakly Coordinating Lactone-Directed C–H Bond Functionalization of 3-Arylcoumarins: Synthesis of Bioactive Coumestan Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01097

文献信息

• Cyclization of 4-Phenoxy-2-coumarins and 2-Pyrones via a Double C–H Activation
  作者：Katrina Mackey、Leticia M. Pardo、Aisling M. Prendergast、Marie-T. Nolan、Lorraine M. Bateman、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00751

  日期：2016.6.3

  Aryl–heteroaryl coupling via double C–H activation is a powerful transformation that avoids the installation of activating groups. A double C–H activation of privileged biological scaffolds, 2-coumarins and 2-pyrones, is reported. Despite the rich chemistry of these molecular frameworks, the yields are very good. Excellent regioselectivity was achieved on the pyrones. This methodology was applied to the synthesis

  通过两次C–H活化进行的芳基–杂芳基偶联是一种有力的转化，可避免安装活化基团。据报道，特权生物支架，2-香豆素和2-吡喃酮具有双重C–H活化作用。尽管这些分子框架化学性质丰富，但收率还是很高的。在吡喃酮上获得了极好的区域选择性。该方法可通过三个步骤应用于氟美阿帕林C的合成。进行了同位素效应实验，并提出了机理。
• Synthesis of Coumestan Derivatives via FeCl₃-Mediated Oxidative Ring Closure of 4-Hydroxy Coumarins
  作者：Lina Tang、Yongle Pang、Qiao Yan、Liuqing Shi、Jianhui Huang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo2000644

  日期：2011.4.15

  A concise and efficient approach to the syntheses of coumestan analogues has been developed. The underpinning strategy involves a FeCl3-mediated direct intramolecular oxidative annellation of 4-hydroxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one derivatives. Utilizing this synthetic protocol, a variety of coumestan derivatives were conveniently obtained from readily available reagents.

  已经开发了一种简洁有效的方法来合成香豆素类似物。支撑策略涉及FeCl 3介导的4-羟基-3-苯基-2 H-铬烯-2-酮衍生物的分子内直接氧化烯丙基化反应。利用该合成方案，可以容易地从容易获得的试剂中获得多种香豆素衍生物。
• Palladium(II)-Catalyzed C–H Bond Activation/C–C and C–O Bond Formation Reaction Cascade: Direct Synthesis of Coumestans
  作者：Kashmiri Neog、Ashwini Borah、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01966

  日期：2016.12.2

  A palladium catalyzed cascade reaction of 4-hydroxycoumarins and in situ generated arynes has been developed for the direct synthesis of coumestans. This cascade strategy proceeds via C–H bond activation/C–O and C–C bond formations in a single reaction vessel. This methodology affords moderate to good yields of coumestans and is tolerant of a variety of functional groups including halide. The methodology

  已经开发了钯催化的4-羟基香豆素和原位生成的芳烃的级联反应，用于直接合成co烯。这种级联策略通过单个反应容器中的C–H键活化/ C–O和C–C键形成来进行。该方法提供了中等至良好的co香烯收率，并且耐受包括卤化物在内的多种官能团。该方法学应用于天然产物氟苯丙胺C的合成。
• Tandem Demethylation/Annulation/Oxidation of 2,3-Bis(2-methoxyphenyl)-3-oxopropanals for One-Pot Construction of Coumestans
  作者：Jiefeng Zhang、Jiakun Qiu、Chunmei Xiao、Lifang Yu、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201600122

  日期：2016.7

  A convenient and practical approach to coumestans has been successfully developed by using a one-pot tandem demethylation/annulation/oxidation reaction sequence that employs easily accessible 2,3-bis(2-methoxyphenyl)-3-oxopropanals as the starting material. This synthetic protocol provided a variety of coumestan derivatives in good to excellent yields under mild conditions. The exploration of biologically

  通过使用易于获得的 2,3-双（2-甲氧基苯基）-3-氧代丙醛作为起始材料的一锅串联脱甲基化/环化/氧化反应序列，已成功开发了一种方便实用的香豆素方法。该合成方案在温和的条件下提供了多种香豆素衍生物，收率良好至极好。生物活性香豆素化合物的探索是这种合成方法的潜在应用。