(+)-sophorol | 524-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-sophorol
• 英文别名: (3S)-7-hydroxy-3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 524-08-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: FAPWSAQOVOBPCP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-sophorol 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 7,2'-dihydroxy-4',5'-methylenedioxyisoflavan-4-ol 、 cis-(3S,4S)-7,2'-dihydroxy-4',5'-methylenedioxyisoflavan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Dirigent 形成异黄烯的 PsPTS2：与豌豆中形成紫檀素的 PsPTS1 同源物的 3D 结构、立体化学和动力学表征比较

  摘要：

  豌豆植物抗毒素 (−)-maackiain 和 (+)-pisatin 具有相反的 C6a/C11a 构型，但在生物合成上如何发生这种情况尚不清楚。豌豆直接蛋白 (DP) PsPTS2 生成 7,2ʹ-二羟基-4ʹ,5ʹ-亚甲基二氧基异黄烷-3-烯 (DMDIF)，并对四种可能的 7,2ʹ-二羟基-4ʹ,5ʹ-亚甲基二氧基异黄烷-4-醇 (DMDI) 具有立体选择性）立体异构体进行了研究。使用核磁共振光谱、电子圆二色性和分子轨道分析确定立体异构体构型。 PsPTS2 有效地将 -(3,4)-DMDI 转化为 DMDIF，速度比 -(3,4)-异构体快 20 倍。 4-构型底物的近β轴OH取向显着增强了其生成A环单醌甲基化物(QM)的离去基团能力，而4-异构体的α-赤道-OH是较差的离去基团。对接模拟表明4-构型的β-轴向OH距离Asp最近，而4-异构体的α-赤道OH距离更远。 -(3,4)-

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2024.105647
• 作为产物：
  描述：

  (+)-高丽槐素 在 三乙醇胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-sophorol
  参考文献：
  名称：

  (+) pisatin 生物合成后期步骤的研究：(−) 对映体中间体的证据

  摘要：

  Pisatin 是一种来自豌豆 (Pisum sativum L.) 的 6a-羟基-紫檀类植物抗毒素，由于其 6a-11a CC 键的 (+) 立体化学，在天然紫檀类中相对独特。然而，合成豌豆组织的pisatin具有异黄酮还原酶，该酶首先在苜蓿中发现，作用于(-)对映体。为了建立 (+) pisatin 的天然生物合成途径，并评估具有 (-) 手性的中间体在其生物合成中的可能参与，我们将手性、氚标记、异黄烷酮和紫檀素施用到合成 pisatin 的豌豆子叶中，比较了它们的合并效率。豌豆掺入异黄酮、(-) 槐醇，比其 (+) 对映体或紫檀素 (+) 或 (-) 槐苷更有效。 (-) 槐醇也可通过合成豌豆苗的蛋白质提取物以 NADPH 依赖性方式代谢。生产了三种产品。一种是异黄烯（7,2'-二羟基-4',5'-亚甲二氧基异黄烷-3-烯），另一种具有与异黄烷醇（7,2'-二羟基-4',5'-亚甲

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.12.027