(+)-sophorol | 524-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-sophorol
• 英文别名: (3S)-7-hydroxy-3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 524-08-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: FAPWSAQOVOBPCP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-sophorol 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 7,2'-dihydroxy-4',5'-methylenedioxyisoflavan-4-ol 、 cis-(3S,4S)-7,2'-dihydroxy-4',5'-methylenedioxyisoflavan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Dirigent 形成异黄烯的 PsPTS2：与豌豆中形成紫檀素的 PsPTS1 同源物的 3D 结构、立体化学和动力学表征比较

  摘要：

  豌豆植物抗毒素 (−)-maackiain 和 (+)-pisatin 具有相反的 C6a/C11a 构型，但在生物合成上如何发生这种情况尚不清楚。豌豆直接蛋白 (DP) PsPTS2 生成 7,2ʹ-二羟基-4ʹ,5ʹ-亚甲基二氧基异黄烷-3-烯 (DMDIF)，并对四种可能的 7,2ʹ-二羟基-4ʹ,5ʹ-亚甲基二氧基异黄烷-4-醇 (DMDI) 具有立体选择性）立体异构体进行了研究。使用核磁共振光谱、电子圆二色性和分子轨道分析确定立体异构体构型。 PsPTS2 有效地将 -(3,4)-DMDI 转化为 DMDIF，速度比 -(3,4)-异构体快 20 倍。 4-构型底物的近β轴OH取向显着增强了其生成A环单醌甲基化物(QM)的离去基团能力，而4-异构体的α-赤道-OH是较差的离去基团。对接模拟表明4-构型的β-轴向OH距离Asp最近，而4-异构体的α-赤道OH距离更远。 -(3,4)-

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2024.105647
• 作为产物：
  描述：

  (+)-高丽槐素 在 三乙醇胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-sophorol
  参考文献：
  名称：

  (+) pisatin 生物合成后期步骤的研究：(−) 对映体中间体的证据

  摘要：

  Pisatin 是一种来自豌豆 (Pisum sativum L.) 的 6a-羟基-紫檀类植物抗毒素，由于其 6a-11a CC 键的 (+) 立体化学，在天然紫檀类中相对独特。然而，合成豌豆组织的pisatin具有异黄酮还原酶，该酶首先在苜蓿中发现，作用于(-)对映体。为了建立 (+) pisatin 的天然生物合成途径，并评估具有 (-) 手性的中间体在其生物合成中的可能参与，我们将手性、氚标记、异黄烷酮和紫檀素施用到合成 pisatin 的豌豆子叶中，比较了它们的合并效率。豌豆掺入异黄酮、(-) 槐醇，比其 (+) 对映体或紫檀素 (+) 或 (-) 槐苷更有效。 (-) 槐醇也可通过合成豌豆苗的蛋白质提取物以 NADPH 依赖性方式代谢。生产了三种产品。一种是异黄烯（7,2'-二羟基-4',5'-亚甲二氧基异黄烷-3-烯），另一种具有与异黄烷醇（7,2'-二羟基-4',5'-亚甲

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.12.027

文献信息

• Studies on the late steps of (+) pisatin biosynthesis: Evidence for (−) enantiomeric intermediates
  作者：G DICENZO、H VANETTEN

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.12.027

  日期：2006.4

  Pisatin, a 6a-hydroxyl-pterocarpan phytoalexin from pea (Pisum sativum L.), is relatively unique among naturally occurring pterocarpans by virtue of the (+) stereochemistry of its 6a-11a C-C bond. However, pisatin synthesizing pea tissue has an isoflavone reductase, first identified in alfalfa, which acts on the (-) antipode. In order to establish the natural biosynthetic pathway to (+) pisatin, and

  Pisatin 是一种来自豌豆 (Pisum sativum L.) 的 6a-羟基-紫檀类植物抗毒素，由于其 6a-11a CC 键的 (+) 立体化学，在天然紫檀类中相对独特。然而，合成豌豆组织的pisatin具有异黄酮还原酶，该酶首先在苜蓿中发现，作用于(-)对映体。为了建立 (+) pisatin 的天然生物合成途径，并评估具有 (-) 手性的中间体在其生物合成中的可能参与，我们将手性、氚标记、异黄烷酮和紫檀素施用到合成 pisatin 的豌豆子叶中，比较了它们的合并效率。豌豆掺入异黄酮、(-) 槐醇，比其 (+) 对映体或紫檀素 (+) 或 (-) 槐苷更有效。 (-) 槐醇也可通过合成豌豆苗的蛋白质提取物以 NADPH 依赖性方式代谢。生产了三种产品。一种是异黄烯（7,2'-二羟基-4',5'-亚甲二氧基异黄烷-3-烯），另一种具有与异黄烷醇（7,2'-二羟基-4',5'-亚甲
• Dirigent isoflavene-forming PsPTS2: 3D structure, stereochemical, and kinetic characterization comparison with pterocarpan-forming PsPTS1 homolog in pea
  作者：Qingyan Meng、Syed G.A. Moinuddin、Rhodesia M. Celoy、Clyde A. Smith、Robert P. Young、Michael A. Costa、Rachel A. Freeman、Masashi Fukaya、Doo Nam Kim、John R. Cort、Martha C. Hawes、Hans D. van Etten、Pankaj Pandey、Amar G. Chittiboyina、Daneel Ferreira、Laurence B. Davin、Norman G. Lewis

  DOI：10.1016/j.jbc.2024.105647

  日期：2024.3

  were determined using NMR spectroscopy, electronic circular dichroism, and molecular orbital analyses. PsPTS2 efficiently converted -(3,4)-DMDI into DMDIF 20-fold faster than the -(3,4)-isomer. The 4-configured substrate’s near β-axial OH orientation significantly enhanced its leaving group abilities in generating A-ring mono-quinone methide (QM), whereas 4-isomer’s α-equatorial-OH was a poorer leaving

  豌豆植物抗毒素 (−)-maackiain 和 (+)-pisatin 具有相反的 C6a/C11a 构型，但在生物合成上如何发生这种情况尚不清楚。豌豆直接蛋白 (DP) PsPTS2 生成 7,2ʹ-二羟基-4ʹ,5ʹ-亚甲基二氧基异黄烷-3-烯 (DMDIF)，并对四种可能的 7,2ʹ-二羟基-4ʹ,5ʹ-亚甲基二氧基异黄烷-4-醇 (DMDI) 具有立体选择性）立体异构体进行了研究。使用核磁共振光谱、电子圆二色性和分子轨道分析确定立体异构体构型。 PsPTS2 有效地将 -(3,4)-DMDI 转化为 DMDIF，速度比 -(3,4)-异构体快 20 倍。 4-构型底物的近β轴OH取向显着增强了其生成A环单醌甲基化物(QM)的离去基团能力，而4-异构体的α-赤道-OH是较差的离去基团。对接模拟表明4-构型的β-轴向OH距离Asp最近，而4-异构体的α-赤道OH距离更远。 -(3,4)-