3-(2'-benzyloxyphenyl)-(E)-propenoic acid methyl ester | 179487-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2'-benzyloxyphenyl)-(E)-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(2-benzyloxyphenyl)acrylate；methyl 2-benzoxycinnamate；methyl (2E)-3-[2-(benzyloxy)phenyl]prop-2-enoate；methyl (E)-3-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 179487-56-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: FPMATSKPNANFFL-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-benzyloxyphenyl)-(E)-propenoic acid methyl ester 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 5-methyl-3-(2-phenylmethoxyphenyl)-3H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  C（3）苯并呋喃衍生的双芳基季中心的合成：重氮酰胺A的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于合成重氮酰胺A双芳基季中心的两种互补策略。第一种策略依赖于极其简便的串联环丙烷化/开环序列，该序列已证明适合手性催化以提供对映体富集的材料。第二种策略依赖于更简捷的烷基化途径，该途径是物质发展的理想选择。

  DOI：

  10.1021/ol006578v
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(2'-benzyloxyphenyl)-(E)-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通往天然存在的，具有生物活性的6-取代的5-羟基-4-芳基-1 H-喹啉-2-酮的高级中间体的便捷方法†

  摘要：

  5-Hydroxy-4-aryl-3,4-dihydro-1 H -quinolin-2-ones是从青霉和曲霉属真菌菌株中分离出的一小类天然产物。它的大多数成员是杀虫剂和驱虫药，带有类异戊二烯C-6侧链。本文介绍了用于这些天然产物的总合成的6-丙烯基取代的高级中间体的合成。这是通过使用Wittig烯化和Heck-Matsuda芳基化反应，然后通过选择性的Fe 0介导的还原环化反应，从6-硝基水杨醛中立体选择性地构建β，β-二芳基丙烯酸酯衍生物而实现的。通过5- O进行6-丙烯基侧链的安装-杂环的烯丙基化，然后进行克莱森重排和烯丙基双键的共轭迁移，这是关键步骤。还报道了Grubbs II催化的烯烃与2-甲基丁-2-烯的6-烯丙基部分的交叉复分解反应，提供了戊哌喹诺酮的前体。

  DOI：

  10.1039/c5ob02680f

文献信息

• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P
• Auto-Tandem Copper-Catalyzed Carboxylation of Undirected Alkenyl C–H Bonds with CO₂ by Harnessing β-Hydride Elimination
  作者：Harekrishna Sahoo、Liang Zhang、Jianhua Cheng、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.2c10754

  日期：2022.12.28

  The exploration into challenging scenarios of the application of elementary reactions offers excellent opportunities for the development of unique transformations under organometallic catalysis. As a ubiquitous reaction of metal alkyl complexes, β-hydride elimination plays a crucial role in a number of important catalytic transformations. However, its functions in these catalytic cycles are limited

  对基本反应应用的挑战性场景的探索为在有机金属催化下发展独特的转化提供了极好的机会。作为金属烷基配合物的普遍反应，β-氢化物消除在许多重要的催化转化中起着至关重要的作用。然而，它在这些催化循环中的功能仅限于释放烯烃产物或通过进一步迁移插入产生异构化中间体。在此，我们报道了 β-氢化物消除的精确操作能够实现自动串联铜催化，用于无向烯基 C-H 键与 CO 2的羧化。在这种转化中，促进了烷基铜中间体的 β-氢化物消除，同时它与 CO 反应2被压制。生成的氢化铜反过来与 CO 2反应，提供多任务催化剂的途径，这使得 C-H 键在两个机械上不同的催化循环中串联硼化/羧化。
• Cinnamaldehydes inhibit thioredoxin reductase and induce Nrf2: potential candidates for cancer therapy and chemoprevention
  作者：Eng-Hui Chew、Amrita A. Nagle、Yaochun Zhang、Silvia Scarmagnani、Puvithira Palaniappan、Tracey D. Bradshaw、Arne Holmgren、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2009.10.028

  日期：2010.1

  Trans-cinnamaldehyde (CA) and its analogs 2-hydroxycinnamaldehyde and 2-benzoyloxycinnamaldehyde have been reported to possess antitumor activity. CA is also a known Nrf2 activator. In this study a series of, ortho-substituted cinnamaldehyde analogs was synthesized and screened for antiproliferative and thioredoxin reductase (TrxR)-inhibitory activities. Whereas CA was weakly cytotoxic and TrxR inhibiting, hydroxy and benzoyloxy substitutions resulted in analogs with enhanced antiproliferative activity paralleling increased potency in TrxR inactivation. A novel analog, 5-fluoro-2-hydroxycinnamaldehyde, was identified as exhibiting the strongest antitumor effect (GI(50) 1.6 mu M in HCT 116 cells) and TrxR inhibition (IC50 7 mu M, 1 h incubation with recombinant TrxR). CA and its 2-hydroxy- and 2-benzoyloxy-substituted analogs possessed dual TrxR-inhibitory and Nrf2-inducing effects, both attributed to an active Michael acceptor pharmacophore. At lethal concentrations. TrxR-inhibitory potencies correlated with the compounds antiproliferative activities. The penultimate C-terminal selenocysteine residue was shown to be a possible target. Conversely, at sublethal concentrations, these agents induced an adaptive antioxidant response through Nrf2-mediated upregulation of phase II enzymes, including TrxR induction. We conclude from the results obtained that TrxR inactivation contributes at least partly to cinnamaldehyde cytotoxicity. These Michael acceptor molecules can potentially be exploited for use in different concentrations in chemotherapeutic and chemopreventive strategies. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.
• ANTI-INFLAMMATORY BENZOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：SCIOS NOVA INC.

  公开号：EP0809622A1

  公开（公告）日：1997-12-03
• EP0809622A4
  申请人：——

  公开号：EP0809622A4

  公开（公告）日：1998-07-08