1-(benzyloxy)-2-vinylbenzene | 67191-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-vinylbenzene
• 英文别名: 2-benzyloxystyrene；1-(Benzyloxy)-2-ethenylbenzene；1-ethenyl-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 67191-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: OFZRVBWQHLUKLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-vinylbenzene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-(2-(benzyloxy)phenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFAMATE DERIVATIVE COMPOUNDS FOR USE IN TREATING OR ALLEVIATING PAIN
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE SULFAMATE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT OU LE SOULAGEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  公开号：

  WO2015088272A9
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 1-(benzyloxy)-2-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内碳阳离子级联环化二氢-10H-茚并[1,2-b]苯并呋喃和四氢茚并[1,2-c]异色烯

  摘要：

  ( E )-(2-二苯乙烯基)甲醇在固定于二氧化硅(PTS-Si)上的p -TsOH的催化下进行纳扎罗夫环化，得到相应的茚满基阳离子，在两个新形成的相邻立体中心处具有排他性的反式关系。随后由 MOM 保护的苯酚 ( m = 0) 或苯甲醇 ( m = 1) 进行的分子内亲核加成分别为茚满稠合的苯并呋喃 [5/5] 或异色满 [5/6] 系统提供了专有的顺式两个碳环连接处的立体控制。因此，在一个步骤中，从非手性起始材料，分子内级联碳阳离子环化（CCC）以中等至良好的产率提供了[5/5]或[5/6]含氧茚满稠环系统，并且具有优异的立体选择性。所有三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02380

文献信息

• Copper-catalyzed hydroformylation and hydroxymethylation of styrenes
  作者：Hui-Qing Geng、Tim Meyer、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc05474k

  日期：——

  realized. Remarkably, by using a different copper precursor, the aldehydes obtained can be further hydrogenated to give the corresponding alcohols under the same conditions, formally named as hydroxymethylation of alkenes. Under pressure of syngas, various aldehydes and alcohols can be produced from alkenes with copper as the only catalyst, in excellent regioselectivity. Additionally, an all-carbon quaternary

  过渡金属催化的加氢甲酰化是工业有机化学中最重要的均相催化反应之一。每年通过这种转化生产数百万吨醛和相关化学品。然而，大多数应用程序使用铑催化剂。在这里描述的过程中，实现了烯烃的铜催化加氢甲酰化。值得注意的是，通过使用不同的铜前体，得到的醛可以在相同条件下进一步氢化得到相应的醇，正式命名为烯烃的羟甲基化。在合成气的压力下，以铜为唯一催化剂，烯烃可以合成各种醛类和醇类，具有优良的区域选择性。此外，通过添加未活化的卤代烷，也可以合成包含醚和甲酸酯的全碳季铵盐中心。根据我们的结果提出了可能的反应途径。
• Iron-catalyzed olefin hydrogenation at 1 bar H₂ with a FeCl₃–LiAlH₄ catalyst
  作者：Tim N. Gieshoff、Matteo Villa、Alice Welther、Markus Plois、Uttam Chakraborty、Robert Wolf、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c4gc02368d

  日期：——

  The scope and mechanism of a practical protocol for the iron-catalyzed hydrogenation of alkenes and alkynes at 1 bar H₂ pressure were studied.

  研究了在1巴氢气压力下，铁催化的烯烃和炔烃氢化的实际协议的范围和机制。

• Continuous Flow Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Heck Reactions with Arylboronic Acids
  作者：Luke R. Odell、Jonas Lindh、Tomas Gustafsson、Mats Larhed

  DOI：10.1002/ejoc.201000063

  日期：2010.4

  Palladium(II)-catalyzed oxidative Heck reactions were investigated under continuous flow conditions. Selective, fast and convenient protocols for the coupling of arylboronic acids with electron-rich and electron-poor olefins were developed by using a commercially available flow reactor.

  在连续流动条件下研究了钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应。通过使用市售流动反应器开发了用于将芳基硼酸与富电子和缺电子烯烃偶联的选择性、快速和方便的方案。
• Copper-catalyzed borofunctionalization of styrenes with B₂pin₂ and CO
  作者：Yang Yuan、Fu-Peng Wu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc04774d

  日期：——

  chemical molecules from simple and readily available feedstocks is a long-standing challenge to chemists. Here, we describe a copper-catalyzed borofunctionalization of styrenes with B2pin2 and carbon monoxide. A set of new sodium cyclic borates were obtained with NaOtBu as the base. These unique sodium cyclic borates can be easily converted into a variety of multifunctional β-boryl vinyl esters, boryl carbonates

  从简单易得的原料构建结构复杂的高价值化学分子是化学家面临的长期挑战。在这里，我们描述了铜催化的苯乙烯与 B 2 pin 2和一氧化碳的硼官能化。以NaO t Bu为碱制备了一组新的环状硼酸钠。这些独特的环状硼酸钠可以很容易地转化为各种多功能的 β-硼基乙烯基酯、硼基碳酸酯、β-硼基醛和硼基乙烯基醚。此外，该程序还具有良好的官能团耐受性，并利用 CO 作为 C1 源。
• Rhenium-catalyzed dehydrogenative olefination of C(sp³)–H bonds with hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) reagents
  作者：Haidong Gu、Congyang Wang

  DOI：10.1039/c5ob00619h

  日期：——

  dehydrogenative olefination of C(sp3)–H bonds is disclosed here, by merging rhenium catalysis with an alanine-derived hypervalent iodine(III) reagent. Thus, cyclic and acyclic ethers, toluene derivatives, cycloalkanes, and nitriles are all successfully alkenylated in a regio- and stereoselective manner.

  通过合并rh催化与丙氨酸衍生的高价碘（III）试剂，本文公开了C（sp 3）-H键的脱氢烯化反应。因此，环状和非环状醚，甲苯衍生物，环烷烃和腈都以区域和立体选择性的方式成功地被烯基化。