2-n-butoxythiazole | 52517-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-n-butoxythiazole
• 英文别名: 2-Butoxythiazol；2-butoxy-thiazole；2-(1-butoxy)thiazole；2-Butoxy-1,3-thiazole
• CAS: 52517-50-7
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: UFWKRKBQAZNTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-butoxythiazole 、 4-溴苯腈 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到4-(2-butoxythiazol-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C-H 键芳基化和 2-烷氧基噻唑的 O- 到 N-烷基迁移重排：一锅法获得 2-Alkoxy-5-arylthiazoles 或 3-Alkyl-5-arylthiazol-2(3H)-ones

  摘要：

  Pd 催化的 2-烷基噻唑的直接芳基化反应是一种众所周知的反应，以非常高的收率提供相应的 2-烷基-5-芳基噻唑。相反，尚未描述 2-烷氧基噻唑的反应性。在此，我们报告了 Pd 催化的 2-烷氧基噻唑的区域选择性 C5 芳基化条件。此外，我们还发现了通过O到N烷基迁移重排的一锅直接芳基化反应产生 3-烷基-5-芳基噻唑-2(3 H )-酮的反应条件。反应温度和时间的明智选择允许控制反应的选择性。一般来说，在 100 °C 时，2-alkoxy-5-arylthiazoles 是主要产物，而在 120 °C 反应时间较长时，3-烷基-5-arylthiazol-2(3 H)-以良好的选择性获得。芳基化反应由不含配体的空气稳定钯催化剂和简单且廉价的碱促进，无需氧化剂或其他添加剂，并且可以容忍芳基溴和杂芳基溴上的各种有用取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737326
• 作为产物：
  描述：

  sodium;hydride 、 正丁醇 、 氢气 、 2-溴噻唑 在 氩 、 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.25h， 以to afford 0.35 g (37%) of 2-(1-butoxy)thiazole as an amber oil的产率得到2-n-butoxythiazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted thiazole sulfonamides as antiglaucoma agents

  摘要：

  本发明提供了一种新型的碳酸酐酶抑制剂，其结构式表示为：##STR1##其中

  公开号：

  US05519040A1

文献信息

• 4-Piperazinothieno[2,3-D] Pyrimidine Compounds As Platelet Aggregation Inhibitors
  申请人：Ennis Michael Dalton

  公开号：US20080200475A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I: (I) wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 , X 4 , X 6 , R 2a , R x , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined in the detailed description of the invention. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明公开了化合物及其医药上可接受的盐，其中所述化合物具有以下结构式I：(I)，其中A1，A2，A3，A4，A5，A6，A7，A8，X4，X6，R2a，Rx，R4，R5和R6如发明详细说明中所定义。本发明还公开了相应的制药组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• 4-PIPERAZINOTHIENO [2, 3-D] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1866317A1

  公开（公告）日：2007-12-19
• US5519040A
  申请人：——

  公开号：US5519040A

  公开（公告）日：1996-05-21
• USRE29843E
  申请人：——

  公开号：USRE29843E

  公开（公告）日：1978-11-21
• [EN] SUBSTITUTED THIAZOLE SULFONAMIDES AS ANTIGLAUCOMA AGENTS<br/>[FR] SULFANOMIDES DE THIAZOLE SUBSTITUES EN TANT QU'AGENTS CONTRE LE GLAUCOME
  申请人：ALLERGAN

  公开号：WO1995029904A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) The present invention provides novel carbonic anhydrase inhibitors represented by structural formula (I) wherein R1 is: -SO2NH2; -S(O)nR4; -C(O)R4; -OR4; phenyl, heteroaryl, aralkyl, heteroaralkyl, aralkenyl or heteroaralkenyl having from 5 to 6 atoms in the aromatic moiety and 1 to 2 carbon atoms in the alkyl or 2 carbon atoms in the alkenyl moiety; alkyl having from 1 to 8 carbon atoms, or alkenyl or alkynyl having from 2 to 8 carbon atoms which can optionally be substituted with one or more hydroxy or carboxy groups, wherein R4 is: hydrogen; alkyl having from 1 to 6 carbon atoms or alkenyl or alkynyl having from 2 to 6 carbon atoms; alicyclic having from 3 to 6 carbon atoms; lower carbalkoxyalkyl; phenyl; lower dialkylamino optionally further substituted by dimethylamine; or saturated nitrogen-containing heterocycles containing from 5 to 7 atoms optionally substituted with alkyl having from 1 to 3 carbon atoms and n is 0, 1 or 2; R2 is: -SO2NH2; -S(O)nR4; -C(O)R4; -OR4; hydrogen; bromo; chloro; aryl or heteroaryl having from 5 to 6 atoms; alkyl having from 1 to 8 carbon atoms, or alkenyl or alkynyl having from 2 to 8 carbon atoms which can optionally be substituted with one or more hydroxy groups wherein R4 and n are as defined above; R3 is: hydrogen; alkyl of 1 to 6 carbon atoms; carboxy; lower carboxy alkyl; or phenyl optionally mono- or di-substituted with lower alkoxy, fluoro, chloro, bromo or alkyl of 1 to 3 carbon atoms; or R2 and R3 taken together form a ring fused with the 4-5 positions of the thiazole ring and are chosen from the group consisting of tetrahydrobenzene, tetrahydropyridine and thiopyran and can optionally be substituted by carboxylic acid, lower alkyl esters of carboxylic acid, lower alkyl, or halogen; provided that at least one of R1 and R2 must represent the sulfonamide moiety, -SO2NH2.(FR) Nouveaux inhibiteurs de l'anhydrase carbonique de formule structurale (I) dans laquelle R1 est -SO2NH2; -S(O)nR4; -C(O)R4; -OR4; phényle, hétéroalkyle, aralkyle, hétéroaralkyle, aralcényle ou hétéroaralcényle ayant 5 à 6 atomes dans la fraction aromatique et 1 à 2 atomes de carbone dans la fraction alkyle ou 2 atomes de carbone dans la fraction alcényle; alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, ou alcényle ou alcynyle ayant 2 à 8 atomes de carbone qui peuvent optionnellement être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carboxy; R4 est hydrogène; alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ou alcényle ou alcynyle ayant 2 à 6 atomes de carbone; alicyclique ayant 3 à 6 atomes de carbone; carbalcoxyalkyle inférieur; phényle; dialkylamino inférieur optionnellement substitué encore par diméthylamine; ou des hétérocycles saturés contenant de l'azote ayant 5 à 7 atomes de carbone optionnellement substitués par alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone et n est 0, 1 ou 2; R2 est -SO2NH2; -S(O)nR4; -C(O)R4; -OR4; hydrogène; bromo; chloro; aryle ou hétéroaryle ayant 5 à 6 atomes de carbone; alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, ou alcényle ou alcynyle ayant 2 à 8 atomes de carbone qui peuvent être optionnellement substitués par un ou plusieurs groupes hydroxy, R4 et n étant tels que définis ci-dessus; R3 est hydrogène; alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone; carboxy; carboxyalkyle inférieur; ou phényle optionnellement mono- ou bisubstitué par alcoxy inférieur, fluoro, chloro, bromo ou alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone; ou R2 et R3 pris ensemble forment un cycle fusionné avec les positions 4-5 du cycle thiazole et sont choisis dans le groupe constitué de tétrahydrobenzène, tétrahydropyridine et thiopyranne et peuvent être optionnellement substitués par acide carboxylique, esters d'alkyle inférieur d'acide carboxylique, alkyle inférieur, ou halogène; à condition que R1 et/ou R2 représentent la fraction sulfanomide, -SO2NH2.