polycarcin V | 1082052-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: polycarcin V
• 英文别名: 8-Ethenyl-1-hydroxy-10,12-dimethoxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]naphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 1082052-99-0
• 化学式: C₂₇H₂₆O₉
• 分子量: 494.498
• InChiKey: MSXWAMODDZJPTG-OTEDUGRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  polycarcin V 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antitumor Natural Product Polycarcin V and Evaluation of Its DNA Binding Profile

  摘要：

  The convergent total synthesis of polycarcin V, a gilvocarcin-type natural product that shows significant cytotoxicity with selectivity for nonsmall-cell lung cancer, breast cancer, and melanoma cells, has been achieved in 13 steps from 7, 8, and 22; the sequence features a stereoselective alpha-C-glycosylation reaction for the union of protected carbohydrate 7' and naphthol 8. The association constant for the binding of polycarcin V to duplex DNA is similar to that previously reported for gilvocarcin V.

  DOI：

  10.1021/ol501095w
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-5-甲氧基-4-萘酚 在 potassium fluoride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 188.5h， 生成 polycarcin V
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其合成方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种化合物及其合成方法与应用，所述化合物具有通式I所示结构，所述化合物在光照条件下对不同肿瘤细胞系展现出很好的抑制活性，具有理想的抗肿瘤和抗皮肤病治疗效果。本发明还涉及一种上述化合物的合成方法，该方法采用化学全合成路线，这种汇聚式的合成路线可应用于类似结构化合物及相关衍生物的化学合成，为新型抗肿瘤、抗皮肤病药物开辟了广阔发展空间。

  公开号：

  CN110105344B

文献信息

• 一种抗结核化合物及其合成方法与应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN107892680B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明涉及一种抗结核化合物，其结构通式如I所示。所述化合物对结核杆菌展现出很好的抑制活性。本发明还涉及一种抗结核化合物的合成方法，该方法采用化学全合成路线，这种汇聚式的合成路线可应用于类似结构化合物及相关衍生物的化学合成，为新型抗结核药物开辟了广阔发展空间。
• Plasticity in gilvocarcin-type C-glycoside pathways: discovery and antitumoral evaluation of polycarcin V from Streptomyces polyformus
  作者：Yi-qing Li、Xue-shi Huang、Keishi Ishida、Armin Maier、Gerhard Kelter、Yi Jiang、Gundela Peschel、Klaus-Dieter Menzel、Ming-gang Li、Meng-liang Wen、Li-hua Xu、Susanne Grabley、Heinz-Herbert Fiebig、Cheng-lin Jiang、Christian Hertweck、Isabel Sattler

  DOI：10.1039/b808633h

  日期：——

  Gilvocarcin-type polyketide glycosides represent some of the most powerful antitumor therapeutics. Bioactivity-guided fractionation of a culture extract of Streptomyces polyformus sp. nov. (YIM 33176) yielded the known gilvocarcin V (2) and a novel related compound, polycarcin V (1). Structure elucidation by NMR and chemical derivatization revealed that the congener (1) features a C-glycosidically linked α-L-rhamnopyranosyl moiety in lieu of the D-fucofuranose. The concomitant production of two distinct furanosyl and pyranosyl C-glycosides that share the same aglycone is unprecedented in bacteria. A conversion of both isoforms via a quinone methide intermediate can be ruled out, thus pointing to two individual C-glycosylation pathways. Cytotoxicity profiling of polycarcin V in a panel of 37 tumor cell lines indicated significant antitumoral activity with a pronounced selectivity for non-small-cell lung cancer, breast cancer and melanoma cells. As the antiproliferative fingerprint is identical to that of actinomycin D, the known DNA interaction of gilvocarcins was established as a general principle of antitumorigenic activity.

  吉尔沃霉素类多酮苷是一些最强大的抗肿瘤治疗药物。在生物活性的指导下，对多形链霉菌新种（YIM 33176）的培养提取物进行分馏，得到了已知的吉尔沃霉素 V（2）和一种新型相关化合物多霉素 V（1）。通过核磁共振和化学衍生法进行的结构阐释显示，同系物（1）的特点是以 C-糖苷键连接的 α-L-rhamnopyranosyl 分子取代了 D-岩呋喃糖。同时产生两种不同的呋喃糖基和吡喃糖基 C-糖苷，并具有相同的苷元，这在细菌中是前所未有的。可以排除这两种异构体通过醌甲苷中间体进行转化的可能性，因此指向两种不同的 C-糖基化途径。聚卡素 V 在 37 种肿瘤细胞系中的细胞毒性分析表明，它具有显著的抗肿瘤活性，对非小细胞肺癌、乳腺癌和黑色素瘤细胞有明显的选择性。由于其抗增殖指纹与放线菌素 D 的指纹相同，因此吉尔伐霉素的已知 DNA 相互作用被确定为抗肿瘤活性的一般原则。
• 一种化合物及其合成方法与应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN110105344B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明涉及一种化合物及其合成方法与应用，所述化合物具有通式I所示结构，所述化合物在光照条件下对不同肿瘤细胞系展现出很好的抑制活性，具有理想的抗肿瘤和抗皮肤病治疗效果。本发明还涉及一种上述化合物的合成方法，该方法采用化学全合成路线，这种汇聚式的合成路线可应用于类似结构化合物及相关衍生物的化学合成，为新型抗肿瘤、抗皮肤病药物开辟了广阔发展空间。
• Total Synthesis of the Antitumor Natural Product Polycarcin V and Evaluation of Its DNA Binding Profile
  作者：Xiao Cai、Kevin Ng、Harmanpreet Panesar、Seong-Jin Moon、Maria Paredes、Keishi Ishida、Christian Hertweck、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol501095w

  日期：2014.6.6

  The convergent total synthesis of polycarcin V, a gilvocarcin-type natural product that shows significant cytotoxicity with selectivity for nonsmall-cell lung cancer, breast cancer, and melanoma cells, has been achieved in 13 steps from 7, 8, and 22; the sequence features a stereoselective alpha-C-glycosylation reaction for the union of protected carbohydrate 7' and naphthol 8. The association constant for the binding of polycarcin V to duplex DNA is similar to that previously reported for gilvocarcin V.