1-溴-5-甲氧基-4-萘酚 | 184221-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-5-甲氧基-4-萘酚
• 英文名称: 4-bromo-8-methoxynaphthalen-1-ol
• 英文别名: 4-bromo-1-hydroxy-8-methoxynaphthalene
• CAS: 184221-86-1
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: TZVRGUCTACOWMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52℃
• 沸点：
  383.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-5-甲氧基-4-萘酚 在 palladium 10% on activated carbon 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-[2-[2-[Hydroxy-[5-methoxy-4-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]methyl]-4,6-dimethoxyphenyl]ethyl]-8-methoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF THE POTENT IMMUNOSUPPRESSANT AGENTS DALESCONOL A AND B
  [FR] SYNTHÈSE DES AGENTS IMMUNOSUPPRESSIFS PUISSANTS, LE DALESCONOL A ET B

  摘要：

  公开号：

  WO2011103442A3
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-溴-5-甲氧基-4-萘酚
  参考文献：
  名称：

  质体选择性 NiII 催化的交叉偶联反应能够更深入地了解根岸偶联：固体芳基高阶锌酸盐的分离和应用

  摘要：

  Ni II催化的原子选择性 Negishi 交叉偶联反应优化过程中的初步实验结果揭示了高阶锌酸盐作为金属转移活性物质的重要性。开发了此类锌酸盐的简单合成方法，并将其应用于各种潜在有用的固体单芳基高阶锌酸盐。最后，举例说明了这些试剂在不同交叉偶联反应中的优势。

  DOI：

  10.1002/chem.202302841

文献信息

• Total Syntheses of Dalesconol A and B
  作者：Scott A. Snyder、Trevor C. Sherwood、Audrey G. Ross

  DOI：10.1002/anie.201002264

  日期：——

  A polycyclic collapse: Use of a carefully designed acyclic intermediate participated in a cascade reaction that formed the entire core of the polyketide‐derived dalesconols in a single flask (see scheme). A number of additional and carefully controlled synthetic operations completed an expeditious synthesis of both of these highly bioactive natural products as well as structural congenors.

  多环塌陷：使用精心设计的无环中间体参与级联反应，在单个烧瓶中形成聚酮化合物衍生的dalesconols的整个核心（见方案）。许多额外的和精心控制的合成操作完成了这些高生物活性天然产物以及结构同类物的快速合成。
• 一种化合物及其合成方法与应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN110105344B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明涉及一种化合物及其合成方法与应用，所述化合物具有通式I所示结构，所述化合物在光照条件下对不同肿瘤细胞系展现出很好的抑制活性，具有理想的抗肿瘤和抗皮肤病治疗效果。本发明还涉及一种上述化合物的合成方法，该方法采用化学全合成路线，这种汇聚式的合成路线可应用于类似结构化合物及相关衍生物的化学合成，为新型抗肿瘤、抗皮肤病药物开辟了广阔发展空间。
• 一种抗结核化合物及其合成方法与应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN107892680B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明涉及一种抗结核化合物，其结构通式如I所示。所述化合物对结核杆菌展现出很好的抑制活性。本发明还涉及一种抗结核化合物的合成方法，该方法采用化学全合成路线，这种汇聚式的合成路线可应用于类似结构化合物及相关衍生物的化学合成，为新型抗结核药物开辟了广阔发展空间。
• Synthesis of the bioactive fungal natural product daldiquinone
  作者：Dilgam Ahmadli、Yunus Emre Türkmen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153877

  日期：2022.6

  We report the first total synthesis of the biologically active fungal natural product daldiquinone (5), which was accomplished with a longest linear sequence of 8 steps in 41% overall yield. The construction of the unsymmetrical binaphthalene core was realized by a Suzuki-Miyaura cross-coupling in 88% yield on gram scale. Oxidation of naphthol 17 with IBX afforded the key naphthoquinone intermediate

  我们报告了具有生物活性的真菌天然产物 daldiquinone ( 5 ) 的首次全合成，该合成以最长的 8 步线性序列完成，总产率为 41%。通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联以 88% 的克级产率实现了不对称联萘核心的构建。用 IBX氧化萘酚17以高产率 (92%)提供了关键的萘醌中间体18 。
• Unprecedented Direct Asymmetric Total Syntheses of 5,8’‐Naphthylisoquinoline Alkaloids from their Fully Substituted Precursors Employing a Novel Nickel/N,N‐ligand‐Catalyzed Atroposelective Cross‐Coupling Reaction
  作者：Dino Berthold、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1002/chem.202302070

  日期：2023.11.2

  Four different 5,8’-coupled naphthylisoquinoline alkaloids have been prepared via a general and concise synthetic pathway directly from the corresponding cross-coupling reaction precursors. For the cross-coupling key step, a new Negishi cross-coupling reaction, employing a Ni/N,N-ligand-based catalyst providing the natural products in good yields and high enantiomeric purities, has been developed.

  四种不同的 5,8'-偶联萘基异喹啉生物碱已通过通用且简洁的合成途径直接从相应的交叉偶联反应前体制备。对于交叉偶联的关键步骤，开发了一种新的根岸交叉偶联反应，采用基于 Ni/N,N-配体的催化剂，以良好的收率和高对映体纯度提供天然产物。此外，我们还报告了一种在萘基异喹啉天然产物中发现的北部 1,8-二氧基萘结构单元的新方法，利用 Hartwig 的硼化/甲基化策略，可以有效安装正交保护基团。