5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 | 2058-72-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 中文别名: 5-溴-1-甲基靛红；吲哚-2,3-二酮,5-溴-1-甲基-；5-溴-1-甲基-吲哚-2,3-二酮；5-溴-1-甲基-吲哚啉-2,3-二酮
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 5-bromo-1-methylindoline-2,3-dione；5-bromo-N-methylisatin；5-bromo-1-methylisatin；N-methyl-5-bromoisatin；5-bromo-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；5-bromo-1-methylindole-2,3-dione
• CAS: 2058-72-2
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• mdl: MFCD00456313
• 分子量: 240.056
• InChiKey: GEEDYJPPYNIZLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169.0 to 173.0 °C
• 沸点：
  362.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ethyl 5-bromo-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Dimerization of 2-Oxindoles Promoted by KO^tBu-I₂: Total Synthesis of (±)-Folicanthine

  摘要：

  A transition-metal-free oxidative coupling of 2-oxindoles has been demonstrated in the presence of 1.2 equiv each of potassium tert-butoxide and iodine. The method yields a diverse range of structurally different homo- and heterodimerized 2-oxindoles bearing vicinal all-carbon quaternary centers of great synthetic importance. A radical-driven pathway has been tentatively proposed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00032
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-hydroxy-1-methyl-3-(2'-oxopropyl)indolin-2-one 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Krishna C.; Kundu, Anup K.; Chatterjee, Pranab, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 10, p. 460 - 461

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-甲基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化氘代乙醛酸直接甲酰化合成 C-1 氘代 3-甲酰基吲哚

  摘要：

  已经开发出在可见光和空气（O 2）作为终端氧化剂下，以新开发的、经济有效的氘代乙醛酸为甲酰化剂对原料吲哚进行直接甲酰化。由相应的吲哚反应物产生的靛红副产物充当甲酰化过程的促进剂。简单、温和、不含金属和氧化剂的方案能够合成结构多样的 C1-氘代 3-甲酰基吲哚，具有广泛的官能团耐受性和高 D-掺入水平 (95-99%) 的后期官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01768

文献信息

• Autoxidation/Aldol Tandem Reaction of 2-Oxindoles with Ketones: A Green Approach for the Synthesis of 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Qing-Bao Zhang、Wen-Liang Jia、Yong-Liang Ban、Yong Zheng、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201504282

  日期：2016.2.18

  In the presence of tetrabutylammonium fluoride and molecular sieves (MS) 4 Å in DMF, an efficient autoxidation reaction of 2‐oxindoles with ketones under air at room temperature has been developed. This approach may provide a green, practical, and metal‐free protocol for a wide range of biologically important 3‐hydroxy‐3‐(2‐oxo‐alkyl)‐2‐oxindoles.

  在DMF中存在四丁基氟化铵和分子筛（MS）4Å的情况下，已开发出室温下空气中2-氧吲哚与酮的有效自氧化反应。这种方法可能为多种生物学上重要的3-羟基-3-（2-氧代烷基）-2-氧吲哚提供绿色，实用且不含金属的方案。
• Ni-Catalyzed Reductive Cyanation of Aryl Halides and Phenol Derivatives via Transnitrilation
  作者：L. Reginald Mills、Joshua M. Graham、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.9b11208

  日期：2019.12.11

  reductive coupling for the synthesis of benzonitriles from aryl (pseudo)halides and an electrophilic cyanating reagent, 2-methyl-2-phenyl malononitrile (MPMN). MPMN is a bench-stable, carbon-bound electrophilic CN reagent that does not release cyanide under the reaction conditions. A variety of medicinally relevant benzonitriles can be made in good yields. Addition of NaBr to the reaction mixture allows for

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。
• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• Facile Synthesis of Azaarene-Substituted 3-Hydroxy-2-oxindoles via Brønsted Acid Catalyzed sp³ C–H Functionalization
  作者：Rui Niu、Jian Xiao、Tao Liang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol2030982

  日期：2012.2.3

  Brønsted acid catalyzed functionalization of sp3 C–H bonds in 2-methyl azaarenes has been achieved in the reaction with isatins. This method provides facile synthesis of biologically important azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in one step in moderate to good yields.

  通过与靛红的反应，布朗斯台德酸催化了2-甲基氮杂芳烃中sp 3 C–H键的官能化。该方法以中等至良好的收率一步地提供了生物学上重要的氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚的容易的合成。
• From Pyridine-<i>N</i>-oxides to 2-Functionalized Pyridines through Pyridyl Phosphonium Salts: An Umpolung Strategy
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02165

  日期：2021.8.6

  The reactions of pyridine-N-oxides with Ph3P under the developed conditions provide an unprecedented route to (pyridine-2-yl)phosphonium salts. Upon activation with DABCO, these salts readily serve as functionalized 2-pyridyl nucleophile equivalents. This umpolung strategy allows for the selective C2 functionalization of the pyridine ring with electrophiles, avoiding the generation and use of unstable

  吡啶-N-氧化物与Ph 3 P 在已开发条件下的反应为（吡啶-2-基）鏻盐提供了前所未有的途径。用 DABCO 活化后，这些盐很容易用作功能化的 2-吡啶基亲核试剂等价物。这种 umpolung 策略允许使用亲电试剂对吡啶环进行选择性 C2 官能化，避免产生和使用不稳定的有机金属试剂。该协议在环境温度下运行并耐受敏感的官能团，从而能够合成其他具有挑战性的化合物。