5-bromo-1-(hydroxymethyl)indoline-2,3-dione | 53003-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(hydroxymethyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-Bromo-1-hydroxymethyl-1H-indole-2,3-dione；5-bromo-1-(hydroxymethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 53003-19-3
• 化学式: C₉H₆BrNO₃
• 分子量: 256.056
• InChiKey: RCJWNUDAHFJKGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  429.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷-1-甲酰肼 、 5-bromo-1-(hydroxymethyl)indoline-2,3-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到(Z)-N'-(5-bromo-1-(hydroxymethyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)adamantane-1-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Isatin和金刚烷-1-甲酰肼的席夫碱：合成，表征和抗惊厥活性。

  摘要：

  癫痫是最常见的神经系统疾病，并导致大量发病和死亡。在本研究中，采用分子杂交工具获得了六个Isiff和金刚烷-1-碳酰肼的席夫碱（18-23）。然后，使用戊巴比妥作为阳性对照，使用戊烯四唑-（PTZ-）诱发的癫痫发作模型评估其抗惊厥活性。我们的研究结果表明，化合物18-23对PTZ诱发的癫痫发作提供了显着的保护作用，并且最大活性与化合物23相关。此外，所有研究的化合物均增加了诱发惊厥的潜伏期并缩短了癫痫发作的持续时间，其中化合物23最佳。有趣的是，大多数合成分子显示出神经系统症状的减轻和癫痫发作的严重性。在硅ADME上进行的筛选显示化合物23的药物性质在规定的范围内。因此，化合物23被确定为有希望的候选物，需要进一步的药物开发过程。

  DOI：

  10.1155/2021/6659156
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以68 %的产率得到5-bromo-1-(hydroxymethyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C(sp2)–H 和 C(sp3)–H 键在靛红中的化学选择性氧化

  摘要：

  报道了取代靛红衍生物的钯催化化学选择性 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3 )–H 键氧化。这种温和的方案通过使用 PhI(OAc) 2或 Selectfluor 作为氧化剂的浓缩溶液中的亲电分子间 C-H 钯化，展示了靛红的 C5 C(sp 2 )–H 氧化，而它展示了–N–CH 3 C(sp 3 )–H 在稀溶液中氧化，在 K 2 S 2 O 8存在下通过羰基辅助的分子内钯化. 这种氧化反应为合成具有敏感功能（包括生物相关化合物）的多种含氧靛红提供了一种直接而统一的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00342

文献信息

• “On water” catalyst-free, column chromatography-free and atom economical protocol for highly diastereoselective synthesis of novel class of 3-substituted, 3-hydroxy-2-oxindole scaffolds at room temperature
  作者：Pramod B. Thakur、Harshadas M. Meshram

  DOI：10.1039/c3ra46271d

  日期：——

  The “on water” highly atom economical and diastereoselective synthesis of a novel class of 3-(thiazolidinedione or oxindole) substituted, 3-hydroxy-2-oxindole scaffolds has been achieved by the reaction of isatin electrophiles with thiazolidinedione or oxindole nucleophiles in a catalyst-free and column chromatography-free protocol at room temperature. The generality of the method has been demonstrated by screening a series of isatin electrophiles as well as thiazolidinedione and oxindole derivatives. The developed method is one of the rare examples of an ideal green protocol for the synthesis of medicinally important 3-hydroxy-2-oxindole scaffolds in which the straightforward synthesis of such a framework was achieved by employing very mild, simple and handy procedures from readily available starting materials.

  通过在室温下使用无催化剂和无柱层析的协议，实现了一类新型3-(噻唑烷二酮或羟吲哚)取代的、3-羟基-2-羟吲哚骨架的“在水相中”高原子经济性和高对映选择性合成，这是通过二酮亚胺电子供体与噻唑烷二酮或羟吲哚亲核试剂的反应实现的。该方法的普遍性已通过筛选一系列二酮亚胺电子供体以及噻唑烷二酮和羟吲哚衍生物得到证明。所开发的方法是少数理想绿色合成方案的例子之一，用于合成医药上重要的3-羟基-2-羟吲哚骨架，其中通过采用非常温和、简单且便捷的操作从易于获得的起始材料中实现了这种框架的直接合成。
• An efficient, one-pot synthesis of N-isatinylmethylthioacetic acid and its derivatives as potential anticancer agents
  作者：Lev Yu. Ukhin、Arina R. Akopova、Anatolii S. Morkovnik、Kirill Yu. Suponitzky、Evgenii N. Shepelenko、Alexander V. Bicherov、Leonid D. Popov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.036

  日期：2014.11

  A convenient, one-pot synthesis of N-isatinylmethylthioacetic acid and several of its derivatives, as potential anticancer agents, by reactions of N-(hydroxymethyl)isatins with Bunte salts in TFA is described. The reactions involve attack of these salts on the S(II) atom by C-electrophilic species generated from hydroxy derivatives.

  描述了通过TFA中N-（羟甲基）异丁烷与布恩特盐的反应方便地一锅合成N-异戊二酰基甲基硫代乙酸及其几种衍生物（作为潜在的抗癌剂）的方法。反应包括由羟基衍生物产生的C型亲电子物质将这些盐攻击S（II）原子。
• Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0873745A2

  公开（公告）日：1998-10-28

  Es wird ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht, das enthält (A) eine oder mehrere Keto- und/oder Aldehydverbindung(en), die keratinhaltige Fasern selbst oder in Gegenwart einer der unter B genannten Verbindungen färben, (B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung, (C) einen Farbverstärker ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Piperidin, Pyridin, Imidazol, Pyrrolidin, Pyrrolidon, Pyrazol, Triazol, Piperazidin, deren Derivate sowie deren physiologisch verträglichen Salzen, mit der Maßgabe, daß die Verbindungen der Komponenten B und C unterschiedlich sind.

  一种用于含角蛋白纤维（尤其是人类头发）染色的组合物，包括 (A) 一种或多种酮类和/或醛类化合物，这些化合物本身或在 B 项所述的一种 化合物存在的情况下对含角蛋白纤维进行染色、 (B) 至少一种带有伯氨基或仲氨基或羟基的化合物，选自伯氨基或仲氨基脂 肪族或芳香族胺、含氮杂环化合物、氨基酸、由 2 至 9 个氨基酸组成的寡肽 和芳香族羟基化合物，和/或至少一种 CH 活性化合物、 (C) 一种增色剂，选自哌啶、吡啶、咪唑、吡咯烷、吡咯烷酮、吡唑、三唑、哌嗪、它们的衍生物和它们的生理耐受盐组成的组、 但 B 组分和 C 组分的化合物必须不同。
• Neue Farbstoffe und Färbemittel mit speziellen Carbonylverbindungen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1705227A2

  公开（公告）日：2006-09-27

  Hybridfarbstoffe der Struktur (I), X-S-Y in der X steht für eine Gruppe, die abgeleitet ist von - Indolin-2,3-dion (Isatin) oder substituierten, insbesondere N-substituierten Indolin-2,3-dionen (Isatinen), - 2-Oxoessigsäure oder 2- Oxoessigsäurederivaten, - Tropolon oder Tropolonderivaten, - ungesättigten Aldehyden; Y steht für eine Gruppe, die abgeleitet ist von - einem Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Kuppler- oder Entwicklertyp, - einem Derivat des Indols oder Indolins als Vorläufer des Melanins oder - einem direktziehenden Farbstoff, und S steht für eine direkte Bindung oder eine Spacer-Gruppe mit der Maßgabe, daß S nicht für eine Alkylen-, Mono- oder Poly-hydroxyalkylen-gruppe steht, wenn Y von einem direktziehenden Farbstoff abgeleitet ist, eignen sich hervorragend zum Färben keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare. Durch Verwendung von Färbemitteln mit diesen Farbstoffen lassen sich eine Reihe von Problemen, die bei Verwendung komplexer Farbstoffmischungen auftreten, umgehen oder deutlich minimieren.

  结构(I)的杂化染料，X-S-Y 中的 X 代表由以下物质衍生的基团 - 吲哚啉-2,3-二酮（异靛红）或取代的吲哚啉-2,3-二酮（异靛红），特别是 N-取代的吲哚啉-2,3-二酮（异靛红）、 - 2-氧代乙酸或 2-氧代乙酸衍生物、 - 托罗勃酮或托罗勃酮衍生物、 - 不饱和醛； Y 代表来自以下物质的基团 - 耦合剂或显影剂类型的氧化染料前体、 - 作为黑色素前体的吲哚或吲哚啉的衍生物，或 - 直接染料，以及 S 代表直接键或间隔基团 当 Y 源自直接染料时，条件是 S 不是亚烷基、单羟基或多羟基亚烷基。通过使用带有这些染料的染色剂，可以避免或大大减少使用复杂染料混合物时出现的一系列问题。
• [DE] VERWENDUNG VON 1-SUBSTITUIERTEN ISATINEN ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN<br/>[EN] THE USE OF 1-SUBSTITUTED ISATINS TO DYE FIBERS CONTAINING KERATIN<br/>[FR] UTILISATION D'ISATINES 1-SUBSTITUEES POUR LA COLORATION DE FIBRES KERATINIQUES
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1998047472A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (DE) Es wird die Verwendung von Isatin-Derivaten mit der Formel (I), in der R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxy-, eine (C1-C4)-Alkyl-, Hydroxy(C1-C4)-alkyl-, tert.-Amino-(C1-C4)-alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-, eine Aminogruppe, die durch ein oder zwei (C1-C4)-Alkyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppen substituiert sein kann, eine Nitro-, Carboxy- oder eine Sulfogruppe bedeuten, und Y eine Hydroxygruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe oder eine Aminogruppe bedeutet, die durch (C1-C4)-Alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl-, Carboxy-(C1-C4)-alkyl-, Sulfo-(C1-C4)-alkyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppen substituiert oder Bestandteil eines heterocyclischen 5-, 6- oder 7-Ringes sein kann, oder physiologisch verträglichen Salzen davon zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht.(EN) The invention relates to the use isatin derivatives of formula (I), wherein R1 and R2 independently means a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a (C1-C4)-alkyl, a hydroxy(C1-C4)-alkyl, a tert-amino(C1-C4)-alkyl, a (C1-C4)-alkoxy group, an amino group, which can be substituted by one or two (C1-C4)-alkyl or hydroxy-(C1-C4)-alkyl group, a nitro, carboxy or sulfo group, and Y means a hydroxy group, a (C1-C4)-alkoxy group or an amino group which can be substituted by (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, carboxy-(C1-C4)-alkyl, sulfo-(C1-C4)-alkyl or hydroxy-(C1-C4)-alkyl groups or can be a constituent of a heterocyclic 5, 6 or 7 ring. The invention also relates to the physiologically compatible salts thereof to dye fibers containing keratin, specially human hair.(FR) L'invention a pour objet l'utilisation, pour la coloration de fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, de dérivés de l'isatine de formule (I), dans laquelle R1 et R2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxy, (C1-C4)-alkyle, hydroxy-(C1-C4)-alkyle, tert-amino-(C1-C4)-alkyle, (C1-C4)-alkoxy, un groupe amino pouvant être substitué par un ou deux groupes (C1-C4)-alkyle ou hydroxy-(C1-C4)-alkyle, un groupe nitro, carboxy ou sulfo, et Y désigne un groupe hydroxy, un groupe (C1-C4)-alkoxy ou un groupe amino pouvant être substitué par des groupes (C1-C4)-alkyle, (C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyle, carboxy-(C1-C4)-alkyle, sulfo-(C1-C4)-alkyle ou hydroxy-(C1-C4)-alkyle, ou pouvant être un constituant d'un noyau hétérocyclique à 5, 6 ou 7 maillons. L'invention concerne également l'utilisation des sels, physiologiquement compatibles, des dérivés précités.

  该发明涉及使用按公式 (I) 的吗啉衍生物进行头发染色，特别是 Human 发丝。其中 R1 和 R2 分别表示氢原子、卤素原子、羟基、(C1-C4)-烷基、羟基(C1-C4)-烷基、tert-氨基(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-氧基、氨基（能够被一个或两个 (C1-C4)-烷基或羟基(C1-C4)-烷基取代）、硝基、羧酸基或砜基。Y 表示羟基、(C1-C4)-氧基或能被(C1-C4)-烷基、 (C1-C4)-氧基-(C1-C4)-烷基、羧酸-(C1-C4)-烷基、砜-(C1-C4)-烷基或羟基-(C1-C4)-烷基取代的氨基，或者是指非环 5、6 或 7 环的组成部分。该发明还涉及上述盐，特别是用于对人体头发进行染色的对人体相容性盐。