2-(5-Bromo-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile | 626214-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-Bromo-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 626214-03-7
• 化学式: C₁₂H₆BrN₃O
• 分子量: 288.103
• InChiKey: NCWSQKKIYSBPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Bromo-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile 在 过氧化氢异丙苯 、 3,3'-bis((((R)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)amino)methyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 作用下， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(S)-5-bromo-1-methyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-oxirane]-3',3'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性C 2-对称氨基甲基联萘醇作为增效催化剂，用于亚烷基丙二腈的不对称环氧化：容易获得手性螺氧杂吲哚

  摘要：

  手性C 2对称的3,3'-双（（R，R）-2-萘基乙基氨基甲基）-（R）-联萘酚（AMB4）作为有效的有机催化剂，用于各种亚烷基烯丙二腈的不对称环氧化。从异戊二烯丙二腈获得的螺-环氧氧吲哚产物容易转化为相应的手性二氢喹喔啉基螺硫醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04245
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-(5-Bromo-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Isocyanide-Based Multicomponent [2+2+1]-Cycloaddition Strategy to Construct Functionalized Spirocyclic Oxindoles

  摘要：

  Isocyanide-based three-component [2+2+1]-cycloaddition reactions from isocyanides, activated alkynes, and isatylidene malononitriles were investigated to provide a new access to spirocyclic oxindole with five-membered carbon rings. The displacement of isatylidene malononitrile with oxindolylideneacetate essentially results in opposite regioselectivity, which adds to its attractiveness.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317030

文献信息

• Bi(OTf)₃-catalyzed C–H bond functionalization of azaarenes for the facile access to oxindoles featuring quaternary carbon centers
  作者：Beili Lu、Qilin Lu、Senyang Zhuang、Jiajia Cheng、Biao Huang

  DOI：10.1039/c4ra14144j

  日期：——

  Bi(OTf)₃-catalyzed sp³ C–H functionalization of 2-alkyl azaarenes to isatylidene malononitriles has been achieved to give oxindoles containing an all-carbon quaternary center.

  使用Bi(OTf)₃催化的2-烷基取代的氮杂环芳烃与亚硝基丙烷反应，实现了sp³ C–H官能团化，生成了含有全碳季碳中心的吲哚衍生物。

• Study on antitumor activities of the chrysin-chromene-spirooxindole on Lewis lung carcinoma C57BL/6 mice in vivo
  作者：Wen-Hui Zhang、Shuang Chen、Xiong-Li Liu、Bing-Lin、Xiong-Wei Liu、Ying Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127410

  日期：2020.9

  chrysin-chromene-spirooxindole hybrids 3, and further found compound 3e had good antitumor activity against A549 cells in vitro through multi-target co-regulation of the p53 signalling pathway to inhibit the proliferation of A549 cells. This study was designed to evaluate the antitumor effects of compound 3e on Lewis lung carcinoma of C57BL/6 mice in vivo. Compound 3e significantly inhibited the growth of transplanted

  我们先前的研究合成了chrysin-chromene-spirooxindole杂种3，并进一步发现化合物3e通过p53信号通路的多靶点协同调节抑制A549细胞的增殖，在体外对A549细胞具有良好的抗肿瘤活性。本研究旨在评价化合物3e对C57BL / 6小鼠Lewis肺癌的体内抗癌作用。化合物3e显着抑制了C57BL / 6小鼠移植肿瘤的生长，并诱导了肿瘤细胞的凋亡。进一步的研究表明，化合物3e通过抑制MDM2，Akt和5-Lox蛋白的表达来激活和扩展p53的抗癌活性，从而促进Bax的表达并抑制Bcl-2蛋白的表达以及Cyt c的释放，从而导致激活最终导致肿瘤细胞凋亡途径。而且，化合物3e通过下调VEGF，ICAM-1和MMP-2蛋白的表达以及血管生成来抑制肿瘤转移。这些结果表明，化合物3e通过激活p53信号传导途径在体内发挥有效的抗肿瘤活性，可被用作开发新的抗肿瘤药物的有希望的候选物。
• Enantioselective Cascade Reaction of α-Cyano Ketones and Isatylidene Malononitriles: Asymmetric Construction of Spiro[4<i>H</i>-pyran-oxindoles]
  作者：Jin Xie、Wei-Long Xing、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201600432

  日期：2016.8

  α‐Cyano ketones have been used for the first time as Michael donors in the construction of chiral spiro compounds. In the presence of only 2 mol‐% of a chiral multifunctional organocatalyst, chiral spiro[4H‐pyran‐oxindole] derivatives were prepared in excellent yields with good‐to‐excellent enantioselectivities. This method provides a new approach to the synthesis of chiral spirocyclic oxindoles.

  α-氰基酮首次用作迈克尔供体用于构建手性螺环化合物。在仅2摩尔％的手性多功能有机催化剂的存在下，以优异的收率和良好至优异的对映选择性制备了手性螺[4 H-吡喃-氧吲哚]衍生物。该方法为合成手性螺环恶吲哚提供了一种新方法。
• Grinding assisted, column chromatography free decarboxylative carbon-carbon bond formation: Greener synthesis of 3, 3-disubstituted oxindoles
  作者：Jasneet Kaur、Anita Kumari、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.070

  日期：2017.2

  The decarboxylative carbon-carbon bond formation reaction of β-ketoacid derivatives with isatylidene malononitrile derivatives catalyzed by DBU afford adducts in excellent yield. The desired product can be easily isolated using simple filtration method without performing any column chromatography. The decarboxylative adduct was further subjected to reductive-cyclization to obtain biologically important

  DBU催化β-酮酸衍生物与异亚丙基丙二腈衍生物的脱羧碳-碳键形成反应，得到的加合物收率高。所需产物可以使用简单的过滤方法容易地分离，而无需进行任何柱色谱法。脱羧加合物进一步进行还原环化，以89％的产率获得生物学上重要的螺硫醇。
• Bifunctional Squaramide-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cyclization of 2-(1-Methyl-2-oxoindolin-3-yl)malononitriles with Unsaturated Pyrazolones To Construct Spirooxindole-Fused Spiropyrazolones
  作者：Ye Lin、Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01268

  日期：2019.8.16

  The present paper reports a highly stereoselective synthesis of spirooxindole-fused spiropyrazolones through the asymmetric [3 + 2] cyclization reaction of 2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)malononitriles with unsaturated pyrazolones under mild conditions. With only a 1 mol % bifunctional squaramide catalyst, a series of chiral dispirocyclic pyrazolone derivatives were attained in high yields (85–97%)

  本文报道了2-（1-甲基-2-氧吲哚-3-基）丙二腈与不饱和吡唑啉酮在温和条件下的不对称[3 + 2]环化反应，可高度立体选择性地合成螺并恶臭酚稠合的螺并吡唑啉酮。仅使用1 mol％的双官能方酰胺催化剂，就可以以高收率（85–97％）获得一系列手性双螺环吡唑啉酮衍生物，并具有出色的立体选择性（ee最高> 99％，在所有情况下均> 20：1 dr）。此外，还证明了克级合成和产物的进一步转化。