(-)-(2S,3R,5R,6R)-2,3-di(hydroxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane | 243964-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2S,3R,5R,6R)-2,3-di(hydroxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane
• 英文别名: [(2R,3S,5R,6R)-3-(hydroxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]methanol；[(2S,3R,5R,6R)-3-(hydroxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]methanol
• CAS: 243964-13-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: RAIJJZVROJTPEU-UTINFBMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,5R,6R)-2,3-di(hydroxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (16E)-(1S,2R,13S,18R,19aR,19bR)-19a,19b-dimethoxy-2-methoxymethyloxy-13,19a,19b-trimethyl-14,19,20-trioxabicyclo[16.4.0]doicosa-4,16-diene-15-one
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (+)-aspicilin using 2,3-butane diacetal protected butane tetrols via a chiral memory protocol

  摘要：

  通过一条简洁的途径，从空间非对称化的(R',R',R,S)-2,3-丁二醛缩醛保护的丁烷四醇13出发，已经成功合成了多羟基大环内酯(+)-aspicilin和一个对映异构体。关键步骤包括对13进行区域选择性硅保护和对4的赤道取向醛基进行立体选择性的路易斯酸介导的烯丙基三丁基锡加成。通过环闭合酯交换反应实现大环化，随后选择性氢化和保护基去除产生天然产物。关键词：aspicilin，丁二醛缩醛，非对称化，大环内酯，酯交换反应。

  DOI：

  10.1139/v01-144
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarbothioic acid di-S-ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 240.0h， 生成 (-)-(2S,3R,5R,6R)-2,3-di(hydroxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  由酒石酸和甘油酸衍生的新型有机催化剂，可用于直接的醛醇缩合反应

  摘要：

  描述了几种新的由酒石酸，甘油酸和吡咯烷部分衍生的基于吡咯烷的不对称有机催化剂的合成，并研究了它们在对映选择性羟醛方案的开发中的应用。研究了不同的质子供体基团，例如伯羟基或羧酸基团，或它们的不存在对有机催化剂效率的影响。发现酒石酸衍生的催化剂的构型和刚性的2,3-二缩丁烷的存在对醛醇缩合反应的立体选择性结果有很大的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.008

文献信息

• Synthesis of disparlure and monachalure enantiomers from 2,3-butanediacetals
  作者：Adam Drop、Hubert Wojtasek、Bożena Frąckowiak-Wojtasek

  DOI：10.3762/bjoc.16.57

  日期：——

  2,3-Butanediacetal derivatives were used for the stereoselective synthesis of unsymmetrically substituted cis-epoxides. The procedure was applied for the preparation of both enantiomers of disparlure and monachalure, the components of the sex pheromones of the gypsy moth (Lymantria dispar) and the nun moth (Lymantria monacha) using methyl (2S,3R,5R,6R)-3-ethylsulfanylcarbonyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1

  2,3-丁二缩醛衍生物用于不对称取代的顺式环氧化物的立体选择性合成。该方法适用于使用甲基（2 S，3 R，5 R，6 ）制备Disparlure和Monachalure的对映异构体，吉普赛蛾（Lymantria dispar）和尼姑蛾（Lymantria monacha）的性信息素的成分。R）-3-乙基硫烷基羰基-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基-1,4-二恶烷-2-羧酸酯为起始原料。
• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Dominic J. Reynolds

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1621::aid-chem1621>3.0.co;2-8

  日期：2002.4.2

  The total synthesis of the potential antitumour agent muricatetrocin C has provided an ideal stage for the exploitation and development of new chemistry. A convergent synthetic strategy has been realised incorporating three distinct pieces of methodology, these include a highly diastereoselective hetero-Diels-Alder reaction to construct the butenolide terminus, an oxygen to carbon rearrangement to

  潜在的抗肿瘤药莫特罗霉素C的全合成为开发和开发新化学方法提供了理想的阶段。融合了三种不同方法的合成策略得以实现，包括高度非对映选择性的杂Diels-Alder反应以构建丁烯内酯末端，氧至碳的重排以安装反式2,5-二取代的四氢呋喃环和空间去对称化过程得到抗二醇单元。
• Selective isomerization of a trans -butanediacetal derivative of tartaric acid with differentiating substituents at C-2 and C-3
  作者：Adam Drop、Hubert Wojtasek、Bożena Frąckowiak-Wojtasek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.072

  日期：2017.4

  A trans-disubstituted butanediacetal derivative with two different substituents (ester and thioester) – methyl (2R,3R,5R,6R)-3-ethylsulfanylcarbonyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate, was selectively converted to the cis derivative – methyl (2S,3R,5R,6R)-3-ethylsulfanylcarbonyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate in high yield on a multigram scale. The product of

  具有两个不同取代基（酯和硫酯）的反式二取代丁二缩醛衍生物–甲基（2 R，3 R，5 R，6 R）-3-乙基硫烷基羰基-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基-1,4 -二恶烷-2-羧酸盐，被选择性地转化为顺式衍生物–甲基（2 S，3 R，5 R，6 R）-3-乙基硫烷基羰基-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基-1,4-数克规模的高收率的二恶烷-2-羧酸盐。该反应的产物提供了对取代基之一进行选择性修饰的可能性，这通过福山对硫酯基的还原来证明。
• Rapid assembly of anti,anti-1,2,3-triol motifs via stereoselective addition of organometallics to aldehydes obtained from (R′,R′,S,R)-2,3-butane diacetal protected butanetetraol derivatives
  作者：Darren J. Dixon、Lars Krause、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b105118k

  日期：2001.10.11

  A predictable stereoselective method for the synthesis of enantiopure anti,anti-1,2,3-triols through the addition of organometallic reagents to the axially disposed aldehyde derived from (R′,R′,S,R)-2,3-butane diacetal protected butanetetraol is described.

  本文描述了一种可预测的立体选择性方法，通过向由（R²，R²，S，R）-2，3-丁烷二缩醛保护丁烷四醇衍生的轴向醛类添加有机金属试剂，合成对映纯的反式-反式-1，2，3-三醇。
• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Dominic J. Reynolds

  DOI：10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3622::aid-anie3622>3.0.co;2-h

  日期：2000.10.16