(2S,3S,5R,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-carbaldehyde | 404033-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5R,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3S,5R,6R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carbaldehyde
• CAS: 404033-65-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₆Si
• 分子量: 348.512
• InChiKey: RUKMUEXKWHXCQB-OCVGTWLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-carbaldehyde 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-1-[(2R,3S,5R,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-yl]-propan-1-ol 、 (S)-1-[(2R,3S,5R,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rapid assembly of anti,anti-1,2,3-triol motifs via stereoselective addition of organometallics to aldehydes obtained from (R′,R′,S,R)-2,3-butane diacetal protected butanetetraol derivatives

  摘要：

  本文描述了一种可预测的立体选择性方法，通过向由（R²，R²，S，R）-2，3-丁烷二缩醛保护丁烷四醇衍生的轴向醛类添加有机金属试剂，合成对映纯的反式-反式-1，2，3-三醇。

  DOI：

  10.1039/b105118k
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,5R,6R)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-hydroxymethyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2S,3S,5R,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rapid assembly of anti,anti-1,2,3-triol motifs via stereoselective addition of organometallics to aldehydes obtained from (R′,R′,S,R)-2,3-butane diacetal protected butanetetraol derivatives

  摘要：

  本文描述了一种可预测的立体选择性方法，通过向由（R²，R²，S，R）-2，3-丁烷二缩醛保护丁烷四醇衍生的轴向醛类添加有机金属试剂，合成对映纯的反式-反式-1，2，3-三醇。

  DOI：

  10.1039/b105118k

文献信息

• Rapid assembly of anti,anti-1,2,3-triol motifs via stereoselective addition of organometallics to aldehydes obtained from (R′,R′,S,R)-2,3-butane diacetal protected butanetetraol derivatives
  作者：Darren J. Dixon、Lars Krause、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b105118k

  日期：2001.10.11

  A predictable stereoselective method for the synthesis of enantiopure anti,anti-1,2,3-triols through the addition of organometallic reagents to the axially disposed aldehyde derived from (R′,R′,S,R)-2,3-butane diacetal protected butanetetraol is described.

  本文描述了一种可预测的立体选择性方法，通过向由（R²，R²，S，R）-2，3-丁烷二缩醛保护丁烷四醇衍生的轴向醛类添加有机金属试剂，合成对映纯的反式-反式-1，2，3-三醇。