4-O-[2-deoxy-2-acetylamino-β-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-3-O-[(R)-1'-carboxyethyl]-2-acetylamino-α-d-glucopyranoside | 20314-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-[2-deoxy-2-acetylamino-β-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-3-O-[(R)-1'-carboxyethyl]-2-acetylamino-α-d-glucopyranoside
• 英文别名: GlcNAc(b1-4)a-MurNAc；(2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 20314-08-3
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₁₃
• 分子量: 496.469
• InChiKey: WQKIVDUWFNRJHE-IRUQJENCSA-N

物化性质

• 沸点：
  948.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-2-(allyloxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硼烷-三甲胺络合物 、 zinc/copper couple 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 4-O-[2-deoxy-2-acetylamino-β-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-3-O-[(R)-1'-carboxyethyl]-2-acetylamino-α-d-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过多功能中间体合成NAG–NAM二糖

  摘要：

  实现了一种简单的合成β-GlcNAc-（1→4）-MurNAc（NAG-NAM）部分的策略，这对于制备细菌肽聚糖的合成成分至关重要。该策略依赖于使用三个O-保护基团：4,6-O-苯并亚苄基乙缩醛，苄基和乙酰基，这允许在O-3，O-4位置进一步进行区域选择性操作，并取决于肽的插入先进且用途广泛的中间体中乳酸部分的链。总体而言，提出了一种实现生物学相关NAG-NAM的简单途径，它可以作为设计不同天然和非天然多糖合成策略的概念框架。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.12.007

文献信息

• CRYSTAL STRUCTURE OF STAPHYLOCOCCUS AUREUS AUTOLYSIN E, METHOD OF PRODUCING THE CRYSTAL AND ITS USE IN SCREENING METHODS
  申请人：J. Stefan Institute

  公开号：EP3289078B1

  公开（公告）日：2020-11-04
• Synthesis of the NAG–NAM disaccharide via a versatile intermediate
  作者：Ramu Enugala、Marina J.D. Pires、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1016/j.carres.2013.12.007

  日期：2014.1

  A simple strategy for the synthesis of a β-GlcNAc-(1→4)-MurNAc (NAG-NAM) moiety, crucial for the preparation of synthetic components of a bacterial peptidoglycan, was achieved. This strategy relies on the use of three O-protecting groups, 4,6-O-benzilidene acetal, benzyl, and acetyl group, which allows further regioselective manipulation at O-3, O-4 positions, and on the insertion of the peptide chain

  实现了一种简单的合成β-GlcNAc-（1→4）-MurNAc（NAG-NAM）部分的策略，这对于制备细菌肽聚糖的合成成分至关重要。该策略依赖于使用三个O-保护基团：4,6-O-苯并亚苄基乙缩醛，苄基和乙酰基，这允许在O-3，O-4位置进一步进行区域选择性操作，并取决于肽的插入先进且用途广泛的中间体中乳酸部分的链。总体而言，提出了一种实现生物学相关NAG-NAM的简单途径，它可以作为设计不同天然和非天然多糖合成策略的概念框架。