2-N-Allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose | 146934-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-N-Allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucopyranose；2-deoxy-2-N-alloc-D-glucosamine；2-N-allyloxylcarbonyl-D-glucosamine；N-Alloc glucosamine；2-N-alloc-2-deoxy-D-glucopyranose；n-Allyloxycarbonyl-d-glucosamine；prop-2-enyl N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 146934-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇
• 分子量: 263.247
• InChiKey: INCKSGVMRFCKFP-VARJHODCSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-Allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-allyloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于组合合成的碳水化合物支架，可独立于序列而对所有四个位置进行选择性脱保护。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352919
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,4aR,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-ynyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-carbamic acid allyl ester 在 dicobalt octacarbonyl 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-N-Allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  TMSCl as a Mild and Effective Source of Acidic Catalysis in Fischer Glycosidation and Use of Propargyl Glycoside for Anomeric Protection

  摘要：

  在室温或60°C下，使用5到10当量的TMSCl，即可实现费舍尔糖苷化反应。通过这种方法形成的异构丙炔基是一种多功能的新型保护基，在纯TFA中稳定，但通过在CH2Cl2中用Co2(CO)8和TFA处理，形成炔-Co络合物，很容易被裂解。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.211

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Unnatural Nucleotide Sugars for Enzymatic Bioorthogonal Labeling
  作者：Liuqing Wen、Madhusudhan Reddy Gadi、Yuan Zheng、Christopher Gibbons、Shukkoor Muhammed Kondengaden、Jiabin Zhang、Peng George Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b02081

  日期：2018.8.3

  advantage of relaxed donor specificity and strict acceptor specificity of glycosyltransferases to label target glycan epitopes with bioorthogonal reactive groups carried by unnatural nucleotide sugars in vitro. The subsequent covalent conjugation by bioorthogonal chemical reactions with either fluorescent or affinity tags allows further visualization, quantification, or enrichment of target glycan epitopes

  近年来，酶促生物正交标记策略的发展为探测结构确定的聚糖表位提供了令人兴奋的可能性。该策略利用放宽的供体特异性和糖基转移酶的严格受体特异性来利用体外由非天然核苷酸糖携带的生物正交反应基团标记目标聚糖表位。随后通过与荧光标记或亲和标记的生物正交化学反应进行的共价缀合，可以使目标聚糖表位进一步可视化，定量或富集。然而，由于非天然核苷酸糖的有限可用性，已经阻碍了酶标记策略的应用和发展。在此处，描述了将化学合成和酶促合成相结合的平台，以方便地制备经各种生物正交反应基团修饰的非天然核苷酸糖。通过该平台，成功合成了25个UDP-GlcNAc和UDP-GalNAc衍生物，其中包括开发最深入的生物正交官能团。此外，还评估了这些化合物在酶促生物正交标记反应中的潜在应用。
• Synthetic study of peptidoglycan partial structures. Synthesis of tetrasaccharide and octasaccharide fragments
  作者：Seiichi Inamura、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01619-7

  日期：2001.10

  Partial structures of peptidoglycan, a potent immunostimulating glycoconjugate of bacteria, were synthesized for precise biological studies. A key disaccharide glucosaminyl-β(1–4)-muramic acid was prepared by stereoselective glycosylation of a N-Troc (Troc=2,2,2-trichloroethoxycarbonyl) muramic acid acceptor with a N-Troc-glucosaminyl trichloroacetimidate. The disaccharide was converted to either a

  合成了肽聚糖的部分结构，一种有效的细菌免疫刺激糖缀合物，用于精确的生物学研究。通过将N -Troc（Troc = 2,2,2-三氯乙氧基羰基）村酸受体与N -Troc-氨基葡萄糖氨基三氯乙酰胺酸酯进行立体选择性糖基化反应，制备了关键的二糖氨基葡萄糖氨基β-（1-4）-氨基乙酸。将二糖转化为二糖受体或供体。然后通过相同的糖基化方法将它们偶联在一起，以高收率得到四糖。以相似的方式也以高收率获得了八糖。ñ-乙酰化并与1-丙氨酰-d-异谷氨酰胺的二肽部分偶联，然后脱保护，首次得到了重复的肽聚糖四糖和十八肽肽缀合物。
• Highly efficient and selective biocatalytic production of glucosamine from chitin
  作者：Y. M. Lv、P. Laborda、K. Huang、Z. P. Cai、M. Wang、A. M. Lu、C. Doherty、L. Liu、S. L. Flitsch、J. Voglmeir

  DOI：10.1039/c6gc02910h

  日期：——

  N-Acetyl glucosamine (GlcNAc) is one of the most abundant biomolecules on Earth and is cheaply available from chitin, a major component of crustaceans.

  N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）是地球上最丰富的生物分子之一，可以廉价地从甲壳类动物的主要成分几丁质中获得。
• Chemical synthesis of N-acetylglucosamine derivatives and their use as glycosyl acceptors by the Mesorhizobium loti chitin oligosaccharide synthase NodC
  作者：Eric Kamst、Korien Zegelaar-Jaarsveld、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Ben J.J. Lugtenberg、Herman P. Spaink

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00190-1

  日期：1999.10

  lipo-chitin oligosaccharide signal molecules (Nod factors) that are essential for the formation of symbiotic organs on the roots of host plants, a process known as nodulation. Biosynthesis of the chitin oligosaccharide moiety in Nod factors is carried out by the rhizobial N-acetylglucosaminyltransferase NodC. The initial acceptor or primer used for the synthesis of chitin oligosaccharides in vivo is

  摘要根瘤菌细菌合成了脂-几丁质寡糖信号分子（Nod因子），这对于在宿主植物根部形成共生器官至关重要，这一过程称为结瘤。Nod因子中的几丁质寡糖部分的生物合成是通过根瘤菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶NodC进行的。用于体内几丁质寡糖合成的初始受体或引物是未知的。为了研究NodC的受体特异性，我们合成了具有不同糖苷配基的N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）衍生物，并使用表达lotorhizobium loti几丁质寡糖合酶NodC的大肠杆菌菌株的膜制剂在体外测试了它们是否为NodC的受体。使用薄层色谱法分析反应产物表明，含有简单烷基链或连接C-1的其他疏水基团的GlcNAc衍生物是NodC的受体。该酶似乎对糖苷配基是β-连接的受体具有特异性。NodC仍将其中GlcNAc的N-乙酰基部分的甲基被烯丙氧基或苄氧基取代的GlcNAc衍生物用作受体。因此，在该位置上的原始甲基对于NodC和GlcNAc之间
• A Mild Procedure for the Preparation of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses and Derivatives
  作者：Dominique Lafont、Paul Boullanger、Olivier Cadas、Gérard Descotes

  DOI：10.1055/s-1989-27192

  日期：——

  Treatment of reducing 6-O-tosyl-D-glycopyranoses 1 with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) afforded the corresponding 1,6-anhydro-ß-D-hexopyranoses 2 in high yields. Reaction was also performed on partly acetylated tosylates of carbohydrates.

  使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理6-O-甲苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖1，高产率地获得了相应的1,6-脱水-β-D-己吡喃糖2。这种方法同样适用于处理部分乙酰化的糖类甲苯磺酸酯。