1-(4-chlorophenyl)-3-(methylsulfinyl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole | 1220213-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(methylsulfinyl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-methylsulfinyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 1220213-29-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₃S₂
• 分子量: 395.89
• InChiKey: WWAGSLAFKRJYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1-肼硫代甲酰胺 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(methylsulfinyl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物作为选择性环氧化酶-2抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列 1,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物，并评估其作为环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂。体内初步生物学测定结果表明，8种化合物5b、6b、6c、7c、8b、8d、9c和9d具有强效抗炎活性（P<0.01），而化合物6b、6c和9c则表现出强效抗炎活性（P<0.01）。显着效力。然后选择化合物 6c 进行进一步研究。在体外 COX 抑制试验中，化合物 6c 被鉴定为 COX-2 的有效选择性抑制剂（COX-2 IC50 = 0.37 µM；SI = 0.018），与塞来昔布（COX-2 IC50 = 0.26 µM；SI）等效= 0.015）。在大鼠角叉菜胶诱导的爪水肿试验中，6c 在以 15 mg/kg 口服给药后 2 小时表现出中等抗炎活性（炎症抑制 35%）。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900227

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 1,5-Diaryl-1,2,4-triazole Derivatives as Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitors
  作者：Bo Jiang、Yi Zeng、Meng-Jie Li、Jin-Yi Xu、Yong-Na Zhang、Qiu-Juan Wang、Ni-Yue Sun、Tao Lu、Xiao-Ming Wu

  DOI：10.1002/ardp.200900227

  日期：——

  A series of 1,5‐diaryl‐1,2,4‐triazole derivatives were synthesized and evaluated as cyclooxygenase‐2 (COX‐2) inhibitors. The results of the preliminary biological assays in vivo showed that eight compounds 5b, 6b, 6c, 7c, 8b, 8d, 9c, and 9d have potent anti‐inflammatory activity (P < 0.01), while compounds 6b, 6c, and 9c exhibit marked potency. Compound 6c was then selected for further investigation

  合成了一系列 1,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物，并评估其作为环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂。体内初步生物学测定结果表明，8种化合物5b、6b、6c、7c、8b、8d、9c和9d具有强效抗炎活性（P<0.01），而化合物6b、6c和9c则表现出强效抗炎活性（P<0.01）。显着效力。然后选择化合物 6c 进行进一步研究。在体外 COX 抑制试验中，化合物 6c 被鉴定为 COX-2 的有效选择性抑制剂（COX-2 IC50 = 0.37 µM；SI = 0.018），与塞来昔布（COX-2 IC50 = 0.26 µM；SI）等效= 0.015）。在大鼠角叉菜胶诱导的爪水肿试验中，6c 在以 15 mg/kg 口服给药后 2 小时表现出中等抗炎活性（炎症抑制 35%）。