5-溴-2H-吡喃-2-酮 | 19978-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5-溴-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 5-bromo-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-bromo-2-pyrone；5-bromopyran-2-one
• CAS: 19978-33-7
• 化学式: C₅H₃BrO₂
• 分子量: 174.982
• InChiKey: XBJVYSCRNVBXGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  233.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2H-吡喃-2-酮 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 、 四溴化碳 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 106.5h， 生成 蟾毒灵
  参考文献：
  名称：

  五种丁二烯内酯的统一全合成

  摘要：

  我们报告了五个bufadienolides的统一总合成：bufalin（1），bufogenin B（2），bufotalin（3），vulgarobufotoxin（4）和3-（N-琥珀酰精氨酰基）bufotalin（5）。甾体ABCD环8产生后，D环与2-吡喃酮部分交叉偶联并立体选择性环氧化生成6。TMSOTf促进了立体定向的1,2-氢化物从6转变为19的β定向2-吡喃酮。从官能团操作19提供1 - 5，可有效抑制癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03251
• 作为产物：
  描述：

  香豆酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium acetate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 以15%的产率得到5-溴-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄。22. 双甾体吡嗪吡喃酮的合成(1)

  摘要：

  Cephalostatin 1 ( 1 ) 是一种从海洋管虫Cephalodiscus gilchristi 中分离出来的非常强的抑制癌细胞生长的十三环双甾体吡嗪，仍然是实际全合成的重要目标，也是发现不太复杂的结构修饰的模型有前景的抗肿瘤活性。在本研究中，头孢抑素 E ​​和 F 环通过在 C-17 处被替换为 α-吡喃酮（在12 中）（典型的甾体丁二烯内酯）和二氢-γ-吡喃酮（在16 中）而大大简化。由 5α-二氢睾酮合成吡嗪12（九步，总产率 8%）为双丁香内酯吡嗪提供了第一条途径。二氢-γ-吡喃酮16是由酮13 分八步合成的。虽然仅发现吡喃酮12和16 的癌细胞生长抑制活性微不足道，但结果进一步支持了更接近头孢抑制素 1 的天然 D-F 环系统以获得有效抗肿瘤活性的必要性。

  DOI：

  10.1021/np300069z

文献信息

• Stille and Suzuki Cross-Coupling Reactions as Versatile Tools for Modifications at C-17 of Steroidal Skeletons - A Comprehensive Study
  作者：Vanessa Koch、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201601289

  日期：2017.3.6

  cross‐coupling study of steroidal vinyl (pseudo)halides with different boronic acids and tributyltin organyls. Furthermore, we have investigated the “inverse” case of those cross‐coupling reactions, i.e., the reaction of a steroidal vinylpinacolatoborane or a tributyltin steroid with various bromides. The development of both methods allows the introduction of different residues at C‐17 of steroid skeletons

  本文中，我们报告了甾体乙烯基（假）卤化物与不同的硼酸和三丁基锡有机基的Stille和Suzuki交叉偶联的比较研究。此外，我们研究了那些交叉偶联反应的“逆向”情况，即类固醇乙烯基松香烷硼烷或三丁基锡类固醇与各种溴化物的反应。两种方法的发展都允许在类固醇骨架的C-17处引入不同的残基，从而提供了广泛的类固醇类似物的途径，这对于生物学筛选或天然产物合成非常重要。
• Synthesis of a Pondaplin Dimer and Trimer. Aromatic Interactions in Novel Macrocycles
  作者：Michael S. Leonard、Patrick J. Carroll、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo0356006

  日期：2004.4.1

  oxabicyclo[2.2.2]octenone moiety as a masked arene for the synthesis of pondaplin are disclosed. During the course of a study of the Heck reaction as a tool for macrocyclization to provide strained paracyclophanes, novel macrocycles displaying intra- and intermolecular aromatic interactions have been synthesized. The geometry of these interactions is compared to recent computational literature data.

  公开了在使用氧杂双环[2.2.2]辛烯酮部分作为掩蔽的芳烃用于合成陶他普林方面的合成挑战。在研究Heck反应作为大环化提供应变对环烷的工具的过程中，合成了显示分子内和分子间芳族相互作用的新型大环。将这些交互的几何形状与最新的计算文献数据进行比较。
• Unusual stereoselectivity in Diels-Alder cycloadditions of 5-bromopyrone
  作者：Kamyar Afarinkia、Natasha T. Daly、Silvia Gomez-Farnos、Shravan Joshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00352-3

  日期：1997.3

  5-Bromopyrone undergoes cycloaddition to poorly activated or unactivated alkenes to afford high yields of cycloadducts. The regiochemistry of the cycloaddition is excellent. The stereoselectivity of cycloaddition depends on both electronic and steric factors in the dienophile but can be controlled to give predominantly endo or predominantly exo cycloadducts.

  5-溴吡喃酮经环加成反应后可得到活化程度较弱或未活化的烯烃，从而获得高收率的环加合物。环加成反应的区域化学非常好。环加成的立体选择性取决于亲双烯体中的电子和空间因素，但是可以控制成主要产生内消旋或主要是外消旋的加合物。
• Diels−Alder Cycloadditions of 3,5-Dibromo-2-pyrone:  A New Ambident Diene
  作者：Cheon-Gyu Cho、Yong-Woo Kim、Young-Kwan Lim、Jung-Sang Park、Haiwon Lee、Sangman Koo

  DOI：10.1021/jo015804r

  日期：2002.1.1

  D-A cycloadditions of 3,5-dibromo-2-pyrone were investigated with a series of electronically and sterically distinct dienophiles. Our results showed that it is a highly potent ambident diene, being more reactive and stereoselective than monobromo-2-pyrones, and thus capable of generating a variety of bicycloadducts in much higher chemical yields and endo/exo ratios than monobromo-2-pyrones. Another

  用一系列电子和空间上不同的亲二烯体研究了3,5-二溴-2-吡喃酮的DA环加成反应。我们的结果表明，它是一种高效的环境二烯，比单溴-2-吡喃酮具有更高的反应性和立体选择性，因此能够以比单溴-2-吡喃酮更高的化学收率和内/外比生成各种双环加合物。这项研究的另一个有趣特征是，可以独立地控制环加合物上的两个溴基团，以产生其他合成上有用的双环内酯。
• Stereoselective construction of a key hydroindole precursor of epidithiodiketopiperazine (ETP) natural products
  作者：Minghao Feng、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc04148h

  日期：——

  The functionalized hexahydroindole scaffold of ETPs was constructed by an asymmetric strategy involving a diastereoselective inverse electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction.

  ETPs的功能化六氢吲哚骨架是通过一种不对称策略构建的，涉及选择性立体异构反电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应。

表征谱图