2H-吡喃-2-酮 | 504-31-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2H-吡喃-2-酮
• 中文别名: α-吡喃酮；2氢-吡喃-2酮；Α-哌喃酮；闊馬靈；哌哢
• 英文名称: pyran-2-one
• 英文别名: Pyran-2-on；2H-pyran-2-one；2-pyrone；pyranone
• CAS: 504-31-4
• 化学式: C₅H₄O₂
• mdl: MFCD00006639
• 分子量: 96.0856
• InChiKey: ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8-9 °C
• 沸点：
  102-103 °C20 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.197 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  94 °C
• LogP：
  -0.645 (est)
• 保留指数：
  973;966.6;978;983
• 稳定性/保质期：
  - 加热易分解。 - 存在形式：存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，存放在阴凉干燥处，并远离火源。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2H-吡喃-2-酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H4O2
分子式
: 96.08 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
102 - 103 °C 在 27 hPa
g) 闪点
94 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.197 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

在650°C下加热裂解邻吡喃酮酸脱羧可以得到。5,6-二氢吡喃-2-酮等二氢类似物可以用丁烯酸和甲醛通过催化缩合得到。

合成制备方法

在650°C下加热裂解邻吡喃酮酸脱羧可以得到。5,6-二氢吡喃-2-酮等二氢类似物也可以用丁烯酸和甲醛通过催化缩合得到。

用途简介

2-吡喃酮及其类似物主要用于环加成，这些产物又可以转化为各种多官能团的环己二烯和苯。吡喃酮可与一系列标准的亲双烯体反应，包括顺丁烯二酸酐、二甲基乙炔基羧酸酯、富马酸、甲基乙烯酮以及丙烯酸酯等。在加热条件下，无法分离得到二环内酯中间体，会原位脱羧形成环己二烯或苯。在前一种情况下，第2倍量的亲双烯体可以与第一步环加成的产物进一步发生环加成，得到一前一后的2:1加合物（式1）。

这种方法被用来合成桶烯以及拓扑环。两个不活泼的亲双烯体发生分子内的前后环加成反应是合成天然产物中有趣的多环化合物的一个好方法（式2）。在加热或者高压下进行二聚，往往会得到多聚产物。高温625°C下，可逆的电环化开环可以得到烯酮醛中间体。乙醚中对2-吡喃酮进行直接照射，会得到二环[2.2.0]吡喃-2-酮（式3）。重氮甲烷和氰化物则进攻C-6（式4）。

2-吡喃酮也能发生亲电取代。通过溴化或者氯化可以得到3-卤-2-吡喃酮，这个反应通常是先连续的卤化，然后脱去卤化氢，而不是直接发生亲电取代。3-溴-2-吡喃酮自身可以与二甲基铜酸锂发生金属-卤素的交换，得到3-铜-2-吡喃酮。

用途

2-吡喃酮及其类似物主要用于环加成（[1~4]），这些产物又可以转化为各种多官能团的环己二烯和苯。吡喃酮可与一系列标准的亲双烯体反应，包括顺丁烯二酸酐、二甲基乙炔基羧酸酯、富马酸、甲基乙烯酮以及丙烯酸酯等。在加热条件下，无法分离得到二环内酯中间体，会原位脱羧形成环己二烯或苯。在前一种情况下，第2倍量的亲双烯体可以与第一步环加成的产物进一步发生环加成，得到一前一后的2:1加合物（式1）。

这种方法被用来合成桶烯以及拓扑环。两个不活泼的亲双烯体发生分子内的前后环加成反应是合成天然产物中有趣的多环化合物的一个好方法（式2）。在加热或者高压下进行二聚，往往会得到多聚产物。高温625°C下，可逆的电环化开环可以得到烯酮醛中间体。乙醚中对2-吡喃酮进行直接照射，会得到二环[2.2.0]吡喃-2-酮（式3）。重氮甲烷和氰化物则进攻C-6（式4）。

2-吡喃酮也能发生亲电取代（[3]）。通过溴化或者氯化可以得到3-卤-2-吡喃酮，这个反应通常是先连续的卤化，然后脱去卤化氢，而不是直接发生亲电取代（[9]）。3-溴-2-吡喃酮自身可以与二甲基铜酸锂发生金属-卤素的交换，得到3-铜-2-吡喃酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮 在 硼酸三钠 、 碘 、 乙腈 、 Petroleum ether 作用下， 生成 2,4-戊二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Kirmse; Lechte, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 739, p. 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香豆酸 在 铜 作用下， 650.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 生成 2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Zimmermann et al., Organic Syntheses, Collective, Voll. V <1973> 982

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  8,9-Dihydrodibenzo<3,4:7,8>cycloocta<1,2-d>-1,2,3-selenadiazol 在 2H-吡喃-2-酮 作用下， 反应 1.5h， 以60%的产率得到9,10-Dihydrotribenzocycloocten
  参考文献：
  名称：

  Gugel, Hansjoerg; Meier, Herbert, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1431 - 1443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereodivergent De-epimerization in Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Davide Audisio、Marco Luparia、Maria Teresa Oliveira、Dina Klütt、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201202853

  日期：2012.7.16

  Diastereomers made to order: In an unprecedented ligand‐controlled process a racemic mixture of four stereoisomers can be converted with high selectivity into each one of the diastereomers of the product, at will (see scheme). The mechanism of this deracemization of epimers, that is, a de‐epimerization, was also studied.

  定制的非对映异构体：在前所未有的配体控制过程中，可以将四种立体异构体的外消旋混合物以高选择性任意转化为产物的每种非对映异构体（见方案）。还研究了差向异构体的这种去外消旋化，即去差向异构化的机制。
• Directed Zincation or Magnesiation of 2- and 4-Pyrones and Their Derivatives
  作者：Paul Knochel、Dorothée Ziegler、Lydia Klier、Nicolas Müller、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1055/s-0037-1610215

  日期：2018.11

  TMPZnCl·LiCl to afford zincated heterocycles, which reacted with typical electrophiles. A second magnesiation at position C3 of the 2-pyrone scaffold was achieved by using TMPMgCl·LiCl. Also, the zincation of the 4-pyrone scaffold at position C2 is reported, leading to functionalized 4-pyrones. A regioselective magnesiation of the 2-pyrone scaffold was developed. Magnesiation of this heterocycle by using

  献给斯科特教授丹麦在他65之际个生日 抽象的 开发了2-吡喃酮支架的区域选择性放大作用。通过使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）放大该杂环，然后与亲电子试剂（如醛，烯丙基溴，酰氯和芳基碘化物）捕集反应，可提供功能化的2-吡喃酮。此外，通过使用TMPZnCl·LiCl将香豆酸甲酯和3,5-二溴-2 H-吡喃-2-酮锌化，得到锌化的杂环，其与典型的亲电试剂反应。通过使用TMPMgCl·LiCl，在2-吡喃酮支架的位置C3处进行了第二次放大。同样，据报道4-吡喃酮支架在位置C2的锌化，导致官能化的4-吡喃酮。 开发了2-吡喃酮支架的区域选择性放大作用。通过使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）放大该杂环，然后与亲电子试剂（如醛，烯丙基溴，酰氯和芳基碘化物）捕集反应，可提供功能化的2-吡喃酮。此外，通过使用TMPZnCl·LiCl将香豆酸甲酯和3
• Indolyne Experimental and Computational Studies: Synthetic Applications and Origins of Selectivities of Nucleophilic Additions
  作者：G-Yoon J. Im、Sarah M. Bronner、Adam E. Goetz、Robert S. Paton、Paul H.-Y. Cheong、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja1086485

  日期：2010.12.22

  conditions, trapped by a variety of nucleophilic reagents, and used to access a number of novel substituted indoles. Nucleophilic addition reactions to indolynes proceed with varying degrees of regioselectivity; distortion energies control regioselectivity and provide a simple model to predict the regioselectivity in the nucleophilic additions to indolynes and other unsymmetrical arynes. This model

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。
• PREPARATION AND REACTIONS OF DODECAMETHYL-3,4,7,8,11,12-HEXASILACYCLODODECA-1,5,9-TRIYNE
  作者：Hideki Sakurai、Yuichi Eriyama、Akira Hosomi、Yasuhiro Nakadaira、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1246/cl.1984.595

  日期：1984.4.5

  title silicon-containing cyclic triyne gave, by stepwise extrusion of dimethylsilylene, hexamethyltrisilacyclonona-1,4,7-triyne, which was further converted to a novel tris-bridged cyclophane. Fifteen-membered trioxahexasilatriyne, prepared by the oxidation of the title triyne, isomerized to the corresponding benzene derivative thermally.

  标题含硅环状三炔的热解通过逐步挤出二甲基亚甲硅烷得到六甲基三硅环壬二烯-1,4,7-三炔，其进一步转化为新型三桥环芳烃。通过标题三炔的氧化制备的十五元三氧六硅烷三炔，通过热异构化为相应的苯衍生物。
• A Versatile and Stereoselective Synthesis of Functionalized Cyclobutenes
  作者：Frédéric Frébault、Marco Luparia、Maria Teresa Oliveira、Richard Goddard、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201000911

  日期：——

  new atom‐economical method for the synthesis of functionalized cyclobutenes has been developed. This versatile sequence hinges upon a unique combination of an elegant photochemical isomerization and a palladium‐catalyzed alkylation, and converts the readily available, “flat” aromatic 2‐pyrone into a variety of functionalized products with exquisite stereoselectivity.

  正方形平板：已开发出一种用于合成功能化环丁烯的新的原子经济方法。这种通用的序列取决于优雅的光化学异构化和钯催化的烷基化的独特组合，并将容易获得的“平面”芳族2-吡喃酮转化为具有出色立体选择性的各种官能化产物。

表征谱图