trans-dimethyl 2-(4-allyl-3-oxocyclopentyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-dimethyl 2-(4-allyl-3-oxocyclopentyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(3-oxo-4-prop-2-enylcyclopentyl)propanedioate；dimethyl 2-(3-oxo-4-prop-2-enylcyclopentyl)propanedioate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: XUSMZVQHCRRNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allylcyclopentanone 在 哌啶 、 lithium hexamethyldisilazane 、 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 121.25h， 生成 trans-dimethyl 2-(4-allyl-3-oxocyclopentyl)malonate 、 cis-dimethyl 2-(4-allyl-3-oxocyclopentyl)malonate 、 dimethyl 2-(4-allyl-3-oxocyclopentyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic dynamic kinetic resolution via conjugate addition: synthesis of chiral trans-2,5-dialkylcyclohexanones

  摘要：

  报告了一种新型战略，即通过丙二酸二甲酯与 6-取代环己烯酮的不对称共轭加成，启动有机催化动态动力学解析（dr 高达 99 : 1，er 高达 94 : 6），合成手性反式-2,5-二烷基环己酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob26597d