(S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 | 33878-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑
• 中文别名: (S)-(-)-5-(2-吡咯烷)-1H-四唑
• 英文名称: 5-[(2S)-pyrrolidine-2-yl]-1H-tetrazole
• 英文别名: (S)-5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole；(S)-(-)-5-(2-pyrrolidinyl)-1H-tetrazole；5-pyrrolidin-2-yltetrazole；(2S)-5-pyrrolidin-2-yl-1H-tetrazole；proline tetrazole；5-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-2H-tetrazole
• CAS: 33878-70-5
• 化学式: C₅H₉N₅
• mdl: MFCD10000886
• 分子量: 139.16
• InChiKey: XUHYQIQIENDJER-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-258 °C
• 沸点：
  335.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(–)-5-(2-Pyrrolidinyl)-1H-tetrazole
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(S)-(–)-2-Tetrazol-5-ylpyrrolidine
Proline Tetrazole Catalyst
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-(–)-2-Tetrazol-5-ylpyrrolidine
别名
Proline Tetrazole Catalyst
: C5H9N5
分子式
: 139.16 g/mol
分子量
成分 浓度
(S)-(-)-5-(2-Pyrrolidinyl)-1H-tetrazole
-
化学文摘编号(CAS No.) 33878-70-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 253 - 258 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.315
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((S)-(-)-5-(2-Pyrrolidinyl)-1H-tetrazole)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((S)-(-)-5-(2-Pyrrolidinyl)-1H-tetrazole)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. ((S)-(-)-5-(2-Pyrrolidinyl)-1H-tetrazole)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双三氟甲烷磺酰亚胺 、 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide compound with (S)-5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation mediated—BAIL in aqueous solution

  摘要：

  The use of Bronsted acid ionic liquid (BAIL) as a catalyst for the activation of unreactive and unprotected glycosyl donors has been demonstrated for the first time in aqueous solution. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.08.009
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl pyrroridine-L-2-yl-1H-tetrazole 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS OF MAKING alpha-AMINOOXYKETONE/alpha-AMINOOXYALDEHYDE AND alpha-HYDROXYKETONE/alpha-HYDROXYALDEHYDE COMPOUNDS AND A PROCESS OF MAKING REACTION PRODUCTS FROM CYCLIC alpha,ß-UNSATURATED KETONE SUBSTRATES AND NITROSO SUBSTRATES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES D' DOLLAR G(A)-AMINOOXYCETONE/ DOLLAR G(A)-AMINOOXYALDEHYDE ET D' DOLLAR G(A)-HYDROXYCETONE/ DOLLAR G(A)-HYDROXYALDEHYDE ET PROCEDE DE PREPARATION DE PRODUITS DE REACTION A PARTIR DE SUBSTRATS DE CETONE NON SATURES DOLLAR G(A), DOLLAR G(B) CYCLIQUE ET DE SUBSTRATS NITREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2005090294A3
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-亚基)乙腈 在 二氢吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-((S)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetaldehyde 、 2-[(8R)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-8-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的手性吡咯烷催化剂对（E）-2- [1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-亚烷基]乙醛进行不对称转移氢化

  摘要：

  聚合物负载的手性吡咯烷有机催化剂催化了α，β-不饱和醛与Hantzsch酯的不对称转移加氢反应。详细检查了吡咯烷取代基和连接构型对催化性能的影响。我们发现与反应中相应的反式类似物和单体相比，聚合物负载的顺式手性吡咯烷有机催化剂显示出高对映选择性（高达99.9％）。回收的催化剂可以重复使用而不会损失任何催化活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210055

文献信息

• C–H functionalization enabled stereoselective Ugi-azide reaction to α-tetrazolyl alicyclic amines
  作者：Surajit Haldar、Subhajit Saha、Sumana Mandal、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c8gc01544a

  日期：——

  novel reaction produces α-tetrazolyl N-heterocycles directly from N-heterocycles without involving pre-functionalization/pre-oxidation steps. Importantly, the stereoselective reaction involving chiral amines or chiral isocyanides allowed the expeditious syntheses of nucleoside analogs and α-tetrazolyl pyrrolidine in enantioenriched form.

  据报道，前所未有的立体选择性C（sp 3）-H功能化使Ugi-叠氮化物（CH-Ugi-叠氮化物）反应成为可能。该新颖的反应直接从N-杂环产生α-四唑基N-杂环，而无需涉及预功能化/预氧化步骤。重要的是，涉及手性胺或手性异氰化物的立体选择性反应允许对映体富集形式的核苷类似物和α-四唑基吡咯烷的快速合成。
• Synthesis of tetrazole analogues of amino acids using Fmoc chemistry: isolation of amino free tetrazoles and their incorporation into peptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Rao Venkataramanarao、Shankar A. Naik、G. Chennakrishnareddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.129

  日期：2007.9

  An efficient synthesis of tetrazole analogues of amino acids starting from Nα-Fmoc amino acid in a three-step protocol is reported. The free amino tetrazoles were obtained in good yields and with excellent purity after removal of the Fmoc group. The synthesis of analogues of aspartic and glutamic acids in which the 5-tetrazolyl moiety is inserted at the β/γ carboxyl group starting from Fmoc-Asn and

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。
• TMSN3-Bu2Sn(OAc)2: A modified and mild reagent system for Wittenberger tetrazole-synthesis
  作者：Hiroki Yoneyama、Naoki Oka、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151517

  日期：2020.2

  Treatments of various nitriles with TMSN3 and Bu2Sn(OAc)2 at 30 oC in benzene for 60 h yielded the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles in good to excellent yields. This method is a mild and efficient alternative reagent system for Wittenberger tetrazole-synthesis that uses TMSN3 and Bu2SnO in toluene at high temperature (93–110 °C) for 24–72 h.

  各种腈与TMSN的处理3和卜2的Sn（OAc）2在30 ö下在苯60小时，得到相应的5-取代的1 ħ在良好-tetrazoles到优异的产率。该方法是温和有效的Wittenberger四唑合成的替代试剂系统，该系统在高温（93–110°C）下使用甲苯中的TMSN 3和Bu 2 SnO持续24–72 h。
• Organocatalysis with proline derivatives: improved catalysts for the asymmetric Mannich, nitro-Michael and aldol reactions
  作者：Alexander J. A. Cobb、David M. Shaw、Deborah A. Longbottom、Johan B. Gold、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b414742a

  日期：——

  Tetrazole and acylsulfonamide organocatalysts derived from proline have been synthesised and applied to the asymmetric Mannich, nitro-Michael and aldol reactions to give results that are superior to the proline-catalysed counterpart.

  已合成了衍生自脯氨酸的四唑和酰基磺酰胺有机催化剂，并将其应用于不对称的曼尼希，硝基迈克尔和醛醇缩合反应，所得到的结果优于脯氨酸催化的对应物。
• 5-Pyrrolidin-2-yltetrazole: A New, Catalytic, More Soluble Alternative to ­Proline in an Organocatalytic Asymmetric Mannich-type Reaction
  作者：Steven V. Ley、Alexander J. Cobb、David M. Shaw

  DOI：10.1055/s-2004-817745

  日期：——

  A Mannich-type addition of ketones to N-PMP protected α-imino ethyl glyoxalate is catalyzed by a new proline analogue, 5-pyrrolidin-2-yltetrazole 1. The new organocatalyst has significant advantage over its parent in that it can be used in non-polar solvents without loss of enantioselectivity.

  新的吡咯烷-2-基四唑类似物5作为催化剂，促进了酮类物质对N-PMP保护的α-亚氨基乙基乙二醛酸盐的曼尼希型加成反应。这种新型有机催化剂相对其母体化合物具有显著优势，即在非极性溶剂中使用时，不会损失对映选择性。